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11-Hidroxitetrahidrocannabinol

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11-Hydroxy-THC

Molécula de 11-Hydroxy-THC
Identificadores
Número CAS 36557-05-8
Código ATC No adjudicado
PubChem 37482
ChemSpider 34385
Datos químicos
Fórmula C21H30O3 
Oc2cc(cc1OC(C3CC/C(=C\C3c12)CO)(C)C)CCCCC
InChI=1S/C21H30O3/c1-4-5-6-7-14-11-18(23)20-16-10-15(13-22)8-9-17(16)21(2,3)24-19(20)12-14/h10-12,16-17,22-23H,4-9,13H2,1-3H3
Key: YCBKSSAWEUDACY-UHFFFAOYSA-N
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11-Hidroxi-Δ9-tetrahidrocannabinol (11-OH-THC o 11-Hydroxy-THC) es el metabolito más activo del tetrahidrocannabinol (THC), el cual se forma en el cuerpo después del consumo de cannabis[1]​ en la forma de comidas y bebidas de cannabis, pero no cuando se consume fumado o vaporizado.[2]​ El 11-OH-THC es más potente que el THC y cruza la barrera hematoencefálica más fácilmente.[3]​[3]​ El 11-Hydroxy-THC se ha mostrado activo en sí mismo,[4]​[5]​ lo puede explicar hasta cierto punto los efectos bifasicos del cannabis, donde algunos efectos como el aumento del apetito tienen tendencia a demorarse a cambio de ocurrir inmediatamente después del consumo, como ocurre cuando se fuma o vaporiza.[6]​

Preparando cannabis para consumo como bhang

El Cannabis en su estado fresco contiene ácido tetrahidrocannabinólico, el cual luego se convierte en THC o 11-Hidroxi-THC.[7]​[8]​[9]​[10]​ Las concentraciones máximas de THC son más bajas en cannabis cocinado y administrado en comidas y bebidas que cuando se fuma, pero por otra parte los ratios de 11-OH-THC/THC son más altos después del consumo a través de comidas y bebidas que fumado.[11]​ Después de administrar cannabis por comidas o bebidas, se forman cantidades aproximadamente iguales de THC y 11-OH-THC, mientras que el 11-OH-THC es un constituyente menor cuando la administración es intravenosa o por fumar.[12]​ Debido al hecho de que dosis administradas a través de comidas y bebidas se procesan por el hígado[13]​ antes de entrar en la torrente sanguíneo, esta ruta produce altas cantidades de 11-OH-THC, mientras que el cannabis fumado va directamente de los pulmones al cerebro y no produce 11-OH-THC.[2]​

Después, el 11-Hidroxi-THC se metaboliza a 11-nor-9-carboxi-THC, el cual no es psicoactivo pero que sí puede producir efectos analgésicos y antiinflamatorios de cannabis.

Referencias

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  1. ↑ Johnson JR, Jennison TA, Peat MA, Foltz RL (1984). «Stability of delta 9-tetrahydrocannabinol (THC), 11-hydroxy-THC, and 11-nor-9-carboxy-THC in blood and plasma». Journal of analytical toxicology 8 (5): 202-4. PMID 6094914. doi:10.1093/jat/8.5.202. 
  2. ↑ a b Government Marijuana Researcher Speaks Favorably About Marijuana's Medical Utility NORML September 26, 1996.
  3. ↑ a b Possible hepatotoxicity of chronic marijuana usage Sao Paulo Med. J. vol.122 no.3 São Paulo May 2004.
  4. ↑ Turkanis SA, Karler R (1988). «Changes in neurotransmitter release at a neuromuscular junction of the lobster caused by cannabinoids». Neuropharmacology 27 (7): 737-42. PMID 2901683. doi:10.1016/0028-3908(88)90083-4. 
  5. ↑ Hollister LE, Gillespie HK (1975). «Action of delta-9-tetrahydrocannabinol. An approach to the active metabolite hypothesis». Clin. Pharmacol. Ther. 18 (6): 714-9. PMID 1204277. 
  6. ↑ Lemberger, L; Martz, R; Rodda, B; Forney, R; Rowe, H (1973). «Comparative Pharmacology of Δ9-Tetrahydrocannabinol and its Metabolite, 11-OH-Δ9-Tetrahydrocannabinol». The Journal of Clinical Investigation 52 (10): 2411-7. PMC 302499. PMID 4729039. doi:10.1172/JCI107431. 
  7. ↑ Baker PB, Taylor BJ, Gough TA. (Jun 1981), «The tetrahydrocannabinol and tetrahydrocannabinolic acid content of cannabis products», Journal of Pharmacy and Pharmacology 33 (6): 369-72, PMID 6115009, doi:10.1111/j.2042-7158.1981.tb13806.x .
  8. ↑ Sirikantaramas S, Morimoto S, Shoyama Y, Ishikawa Y, Wada Y, Shoyama Y, Taura F. (17 de septiembre de 2004), «The gene controlling marijuana psychoactivity: molecular cloning and heterologous expression of Delta1-tetrahydrocannabinolic acid synthase from Cannabis sativa L.», Journal of Biological Chemistry 279 (38): 39767-74, PMID 15190053, doi:10.1074/jbc.M403693200 .
  9. ↑ Moore C, Rana S, Coulter C. (1 de junio de 2007), «Simultaneous identification of 2-carboxy-tetrahydrocannabinol, tetrahydrocannabinol, cannabinol and cannabidiol in oral fluid», J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 852 (1-2): 459-64, PMID 17321807, doi:10.1016/j.jchromb.2007.02.016 .
  10. ↑ Taura F. (Jun 2009), «Studies on tetrahydrocannabinolic acid synthase that produces the acidic precursor of tetrahydrocannabinol, the pharmacologically active cannabinoid in marijuana», Drug Discoveries and Therapeutics 3 (3): 83-7, PMID 22495534 .
  11. ↑ «Δ9-Tetrahydrocannabinol (THC), 11-Hydroxy-THC, and 11-Nor-9-carboxy-THC Plasma Pharmacokinetics during and after Continuous High-Dose Oral THC». Clin. Chem. 55: 2180-9. diciembre de 2009. PMC 3196989. PMID 19833841. doi:10.1373/clinchem.2008.122119. 
  12. ↑ The metabolism of delta 9-tetrahydrocannabinol and related cannabinoids in man J Clin Pharmacol. 1981 Aug-Sep;21(8-9 Suppl):178S-189S.
  13. ↑ Dazed & Infused: Five legit reasons why an edible’s high is unpredictable
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