Metil metakrilato

Metil metakrilato
Formula kimikoa	C5H8O2
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Mota	ester eta konposatu asegabe
Ezaugarriak
Dentsitatea	0,94 g/cm³ (20 °C)
Biskositate dinamikoa	0,0006 Pl
Disolbagarritasuna	1,5 g/100 g (ur, 20 °C)
Fusio-puntua	−48 °C −48 °C
Irakite-puntua	101 °C (760 Torr) 100,5 °C (101,325 kPa)
Lurrun-presioa	29 mmHg (20 °C)
Masa molekularra	100,052 Da
Erabilera
Rola	hezur-zementu
Arriskuak
Lehergarritasunaren beheko muga	1,7 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga	8,2 vol%
Denboran ponderatutako esposizio muga	410 mg/m³ (10 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Flash-puntua	10 °C
IDLH	4.090 mg/m³
Eragin dezake	methyl methacrylate exposure (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	80-62-6
ChemSpider	6406
PubChem	6658
Reaxys	605459
Gmelin	34840
ChEBI	2691
ChEMBL	CHEMBL49996
RTECS zenbakia	OZ5075000
ZVG	13350
DSSTox zenbakia	OZ5075000
EC zenbakia	201-297-1
ECHA	100.001.180
CosIng	83732
MeSH	D020366
RxNorm	29897
Human Metabolome Database	HMDB0032385
KNApSAcK	C00063036
UNII	196OC77688
NDF-RT	N0000147336
KEGG	C14527

Metil metakrilatoa (MMA) konposatu organikoa da CH₂=C(CH₃)COOCH₃ formula duena. Likido korlorgea da, azido metakrilikoaren ester metilikoa, eta monomero gisa usatzen da poli(metil metakrilato) plastiko gardena ekoizteko.

Sintesia

Metil metakrilatoaren produkzioa oso handia denez hainbat metodo baliatzen dira industrian monomeroa lortzeko.

Zianohidrinaren bidea

Azetona zianohidrina azido sulfurikoarekin tratatzen da eta bi urratsetako prozesu baten bidez metil metakrilatoa lortzen da. Lehen urratsean metakrilamidaren ester sulfurikoa ekoizten da,

${\ce {(CH3)2C(OH)CN + H2SO4 -> (CH3)2C(OSO3H)C(O)NH2.}}$

zeinek metanol bidezko transesterifikazioren bidez monomeroa ematen duen.

${\ce {(CH3)2C(OSO3H)C(O)NH2 + CH3OH ->CH2 =C(CH3)C(O)OCH3 + NH4HSO4}}$

Etilenotik abiatuta

Etilenoa lehengaitzat harturik bi bide daude metil metakrilatoa sintetizatzeko: metil propionatoaren bidea eta propanalaren bidea

Propionatoaren bidea

Bi urratsetako prozesu honetan, lehenik, etilenoa karbono(II) oxidoz eta metanolez erreakzionarazten da metil propionatoa lortuaz.

${\ce {C2H4 + CO + CH3OH ->CH3CH2COOCH3}}$

Bigarren urratsean metil propionatoa metanolarekin erreakzionarazten da katalizatzaile egoki bat usatuz, zesio oxidoa adibidez, metil metakrilatoa erdietsiz.

${\ce {CH3CH2CO2CH3 + CH2O -> CH2=C(CH3)COOCH3 + H2O}}$

Propanalaren bidea

Hiru urratsetako prozesu honetan, lehenik, etilenoaren hidroformilazioari ekiten zaio propanala sintetizatzeko.

${\ce {CH2=CH2 +HCHO-> CH3CH2CHO}}$

Bigarren pauso gisa, propanala formaldehidoz tratatzen da metakroleina lortuaz.

${\ce {CH3CH2CHO + HCHO-> CH2=C(CH3)CHO +H2O}}$

Azkenik, metakroleina airez oxidatzen da metil metakrilatoa emanez.

${\ce {CH2=C(CH3)CHO +1/2O2 -> CH2=C(CH3)COOCH3}}$

Isobutilenoa azido metakrilikoara oxidatzen da eta, segidan, azidoa metanol bidez esterifikatzen da metil metakrilatoa emanez.

${\ce {CH2=C(CH3)2 + O2 -> CH2=CH(CH3)COOH}}$

${\ce {CH2=C(CH3)COOH + CH3OH -> CH2=C(CH3)COOCH3}}$

Erabilera

Metil metakrilatoaren produkzioaren % 75etik gora poli(metil metakirlato) polimeroa sintetizatzeko usatzen da. Bestetik kopolimeroak prestatzeko ere baliatzen da, etsenplurako, metil metakrilato-butadieno-estireno kopolimeroa.

Ikus, gainera

• azido metakriliko
• etil metakrilato
• butil metakrilato
• poli(metil metakrilato)

Kanpo estekak

• Datuak: Q382897
• Multimedia: Methyl methacrylate / Q382897