Sulfapyridiini
| |
Sulfapyridiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 4-amino-N-pyridin-2-yylibentseenisulfonamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C11H11N3O2S |
| Moolimassa | 249,298 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 191–193 °C [1] |
| Liukoisuus veteen | 0,29 g/l[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 60–80 %[2] |
| Proteiinisitoutuminen | noin 50 %[2] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 6–14 tuntia[2] |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | ? |
Sulfapyridiini (C11H11SN3O2) on sulfonamideihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on aiemmin käytetty antibioottina muun muassa keuhkokuumeen hoidossa, mutta nykyään sitä käytetään antibioottina lähinnä eläinlääketieteessä. Yhdistettä voidaan käyttää myös ihokeliakian hoidossa.
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Sulfapyridiini on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja paremmin etanoliin tai asetoniin[1][3]. Sulfapyridiini kehitettiin 1937–1938 britannialaisen kemianteollisuusyhtiön May & Bakerin laboratoriossa. Sulfapyridiini oli merkittävä kehitysaskel, sillä se oli ensimmäinen antibiootti, joka tehosi pneumokokkien aiheuttamaan keuhkokuumeeseen. Yhdistettä käytettiin lähinnä 1940-luvulla muun muassa keuhkokuumeen ja aivokalvontulehduksen ja tippurin hoitoon ja sen korvasivat ihmislääketieteessä nopeasti uudemmat sulfonamidit ja penisilliinit, joilla oli vähemmän haittavaikutuksia. Sulfapyridiinin kerrotaan olleen lääkkeen, joka pelasti Ison-Britannian pääministerin Winston Churchillin hengen hänen saatuaan keuhkokuumeen joulukuussa 1943.[4][5] Nykyään sitä voidaan käyttää ihokeliakian hoitoon.[6]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Sulfapyridiini voi aiheuttaa agranulosytoosia eli jyvässolujen tavallista vähäisempää määrää veressä. Lisäksi se on myrkyllistä maksalle ja munuaisille ja saattaa kiteytyä virtsaan aiheuttaen munuaisvaurioita.[6]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Sulfapyridiinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 2-aminopyridiini reagoi p-asetamidobentseenisulfonyylikloridin kanssa muodostaen amidin. Seuraavassa vaiheessa asetamidoryhmä hydrolysoidaan kuumentamalla emäksisessä vesiliuoksessa, jolloin muodostuu sulfapyridiiniä.[1]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 627. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Sulfapyridine DrugBank. Viitattu 14.8.2019. (englanniksi)
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1528. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 4. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 14.8.2019). (englanniksi)
- ↑ John E. Lesch: The First Miracle Drugs, s. 158–181. Oxford University Press, 2007. ISBN 978-0-19-518775-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.8.2019). (englanniksi)
- ↑ a b M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 1590–1591, 1603. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.8.2019). (englanniksi)