LES POLYMERES ISSUS DU

RAFFINAGE DU PETROLE

EXPOSANTS :
NDIAGA NDIAYE
MBEMBA FABOU DOUMBOUYA
MAME DIARRA FALL
MOMAR DIONE

Encadrer par Mr Thiam professeur de

chimie
2017-2018
 PLAN DE TRAVAIL
Introduction………………………………………

I. Les polymères obtenus par polyaddition

1. Les alcènes et les composés
vinyliques
2. Les diénes et conjugués
II. Les polymères obtenus par polycondensation
1. Les polyamides
2. LES POLYESTERS
3. Polyuréthanes

Conclusion………………………………………………

Bibliographie……………………………………………
 Introduction
Le pétrole est un produit huileux, visqueux que l’on extrait du sol. Sa composition dépend de
son lieu d’extraction. C’est un mélange complexe pouvant comporter des millions de
molécules différentes. Toutes ces molécules contiennent essentiellement des atomes de
carbone et d’hydrogène. D’autres atomes minoritaires (appelés hétéroatomes) sont également
présents : soufre (S), azote (N), oxygène (0) et quelques métaux. Le raffinage de ce dernier
peut donner des polymères. Les polymères sont des macromolécules, c’est-à-dire des
molécules de très grande masse moléculaire (pouvant atteindre un million), et comportant
donc un très grand nombre d’atomes. L’Obtention de ces polymères se fait par
polymérisation : soit par polymérisation par addition soit par polycondensation

I. LES POLYMERES OBTENUS PAR POLYADDITION

La polymérisation proprement dite, ou « polymérisation par addition » consiste en la réunion
les unes aux autres des molécules d’un composé simple, appelé le « monomère » pour donner,
sans aucune élimination, un composé de masse moléculaire plus élevée, multiple entier de
celle du monomère. Le nombre de molécules de monomère qui se soudent ainsi les unes aux
autres peut être très grand (plusieurs dizaines de milliers) et la masse moléculaire du polymère
peut dépasser un million ; mais on connaît et utilise aussi des polymères dont la masse
moléculaire se limite à vingt-cinq mille environ.

1. Les alcènes et les composés vinyliques

• Le polychlorure de vinyle

Le sigle PVC désigne une matière plastique particulière. Ce terme vaut pour polyvinyle
chlorite, en anglais, comprenez « polychlorure de vinyle ». Il renvoie à un polymère
thermoplastique que l'on obtient par polymérisation du chlorure de vinyle. Le polychlorure de
vinyle de 57% de sel et de 43% de de dérivés du pétrole, des résidus issus de la transformation
du pétrole brut en carburant.
Aujourd'hui, le PVC est l'une des trois matières plastiques les plus employées dans le monde.
Le PVC se présente sous forme de poudre. Selon l'utilisation finale à laquelle il est destiné, on
ajoute des adjuvants à cette poudre : lubrifiants, stabilisants, plastifiants, etc. Le PVC est alors
transformé en granulés, ou même en pâte liquide. Le PVC peut être rigide ou souple, opaque
ou transparent, antidérapant ou lisse. Il est aussi résistant à l'eau et au feu, d'un entretien facile
et inerte.

Produit très utilisé, notamment dans le domaine de l'habitat, le PVC est en général transformé
par un procédé d'extrusion ou d'enduction afin de créer des profilés ou des tubes. On le
trouve autour de nos fenêtres, sur nos portes de garage, nos volets ou nos gouttières. Le
secteur de l'industrie a également énormément recours au PVC.

On distingue en général trois types de PVC :

✓ le PVC rigide, qui concerne majoritairement les tuyaux de canalisation. Ces

derniers représentent environ 40 % de la consommation de PVC ;
✓ Les films de PVC plastifié, que l'on trouve en bobines, servent de films adhésifs ou
de films étirables ;
✓ Le PVC souple, de son côté, sert par exemple à recouvrir certains objets comme
les manches de petit outillage.

• Les polyéthylènes
Le polyéthylène est une des résines thermoplastiques les plus répandues dans le monde. Il
possède une excellente résistance aux agents chimiques et aux chocs. Suivant le procédé
de polymérisation, les polyéthylènes peuvent être dits de "basse densité" (PEbd), de "haute
densité" (PEhd), linéaires (PEl) ou à haut poids moléculaire (PEuhmw pour ultra high
molecular weight).
Les PEbd ont de bonnes propriétés mécaniques à l'ambiante, une bonne résistance aux chocs
et sont de bons isolants même en milieu humide. Ils ont enfin une bonne inertie chimique et
peuvent être utilisés dans l'alimentaire (bouteilles d'eau par exemple).ils son aussi utilisés
pour la fabrication des objets pour l'industrie automobiles, sacs d'emballage supermarché,
films (travaux publics), tuyaux et profilés, sacs poubelles, articles injectés (ménagers et
jouets), sacs congélation,

Les PEhd ont les mêmes propriétés que le PEhd mais sont plus rigides, ils tiennent mieux en
température et au fluage, ont un coefficient de frottement plus faible et sont plus transparents.
Ils sont utilisés pour la fabrication des Bouteilles et corps creux, tuyaux, fibres, objets moulés
par injection

• Le polytétrafluoroéthylène

Le polytétrafluoroéthylène est plus connu sous le nom de marque Téflon. Le PTFE est
un polymère vinylique, et sa structure (mais pas son comportement) est similaire à celle
du polyéthylène. Le polytétrafluoroéthylène est fabriqué à partir du monomère
tétrafluoroéthylène par polymérisation radicalaire. Le fluor est un élément très étrange. Quand
il fait partie d'une molécule, il n'aime pas avoir d'autres molécules autour de lui, même les
atomes de fluor sur les autres molécules. Mais il aime encore moins les autres types de
molécules. Donc une molécule de PTFE, bourrée comme elle l'est d'atomes de fluor, aimerait
être aussi loin que possible des autres molécules. Pour cette raison, les molécules de la surface
d'une pièce en PTFE vont repousser toutes les molécules qui essayent de s'approcher. C'est
pourquoi rien ne colle au PTFE. Le polytétrafluoroéthylène, ou PTFE, est fait d'une chaîne
d'atomes de carbone, deux atomes de fluor sont attachés sur chaque carbone. Il peut être plus
facile de se le représenter comme sur la figure ci-dessus, avec une chaîne de carbone longue
de plusieurs milliers d'atomes.

Il est utilisé pour faire des poêles antiadhésives, et toutes autres sortes de choses qui doivent
être glissantes ou antiadhésives. Le PTFE est aussi utilisé pour traiter les moquettes et les
tissus pour les rendre résistants aux taches.

• Polypropylène

Le polypropylène peut être fabriqué à partir du monomère propylène par polymérisation

Ziegler-Natta et par polymérisation par catalyse par un métallo cène.
Ceci est l'allure du monomère propylène : La polymérisation par catalyse par un métallo cène
peut faire des choses étonnantes pour le polypropylène. Le polypropylène peut être fait avec
des tacticités différentes. Le polypropylène le plus souvent utilisé est isotactique. Ceci signifie
que les groupes méthyle sont tous du même côté de la chaîne comme ceci :

Mais quelques fois on utilise du polypropylène atactique. Atactique veut dire que les groupes
méthyles sont placés au hasard de part et d'autre de la chaîne comme ceci :

Cependant, en utilisant une catalyse spéciale par métallo cène on peut faire des copolymères
séquencés, qui contiennent des séquences de polypropylène isotactique et des séquences de
polypropylène atactique dans la même chaîne de polymère, comme on le voit sur la figure :

Le polypropylène est l'un des polymères les plus polyvalents. Il sert à la fois
comme thermoplastique et comme fibre. Comme thermoplastique il sert à fabriquer des boîtes
à aliments qui résistent au lave-vaisselle. C'est possible parce qu'il ne fond pas en-dessous de
160°C. Le polyéthylène, plastique plus commun, fond à 140°C, ce qui veut dire que les plats
en polyéthylène risquent de fondre au lave-vaisselle. Comme fibre, le polypropylène est
utilisé pour faire des revêtements de sol intérieur et extérieur, du type de ceux que l'on trouve
autour des piscines et des golfs miniatures. Le polypropylène est bon pour les revêtements
extérieurs parce qu'il est très facile à colorer, et parce qu'il n'absorbe pas l'eau, comme
le nylon. Structurellement c'est une polyoléfine, et il est similaire au polyéthylène, seulement
sur un carbone sur deux de la chaîne principale il y a un groupe méthyle attaché. Il sert aussi à
fabriquer Articles moulés par injection pour industries automobile, électroménager,
ameublement, jouet, électricité, alimentation boîtes et bouteilles diverses, fils, cordages, films,
sacs d'emballage, boîtier de phare, etc.

• Le polystyrène
Le styrène C6H5CH=CH2 est le monomère principal des polymères styréniques, il est
préparé à partir de l’éthylène et du benzène qui se combinent en éthylbenzène, lequel est
déshydrogéné ou soumis à un cracking pour obtenir le styrène. La compatibilité du styrène
avec de nombreux monomères et polymères a permis le développement d'une famille variée
de polymères avec des propriétés différentes allant du transparent à l'opaque, du cassant au
résistant aux chocs, du rigide à l'élastométrique. Le plus important est le polystyrène (le
styrène est le seul monomère). Les polystyrènes (PS) sont des matériaux thermoplastiques
amorphes ils résultent la polymérisation radiculaire du monomère styrène, lui-même issu du
pétrole (alkylation du benzène)

L'acrylonitrile butadiène styrène (ABS) (copolymères du styrène) est schématiquement

obtenu en dispersant une phase élastomérique greffée (butadiène) dans une phase styrénique
(ABS) La résistance au choc est très nettement améliorée (entre 40 C°et80 C°)

L'ABS est opaque du fait de sa structure à deux phases

La résistance chimique est semblable à celle du SAN.

Les Polystyrènes et copolymères associés (ABS) sont utilisés pour l’emballage (barquettes
blanches) Bâtiment (isolation polystyrène expansé), Bic Cristal (transparent), automobile,
électroménager, ameublement (bureau et jardin), jouets, bagages, emballages pour
cosmétiques médicaments et produits alimentaires, contre portes de frigo.

• Le polyisobutylène ou polyisobutène (PIB)

Le polyisobutyléne est un homopolymère saturé, peu réactif (faible oxydabilité), issu

du monomère iso butylène. Cette polyoléfine a pour formule -[CH2-C(CH3)2] n-.
Elle est d’abord produite en 1931 par l’unité BASF d’IG Farbensous le nom
commercial Oppanol B. Il est vendu sous le nom de Vistanex aux États-Unis.
Les copolymères élastomères (caoutchoucs synthétiques obtenus par copolymérisation) d’iso
butylène-isoprène (IIR, iso butylène isoprène rubber en anglais) ont été développés aux États-
Unis dans les années 1940 sous le nom de « caoutchoucs butyle » ; appelés GRI (Government
rubber isobutylene). Ces élastomères, halogénés (halo butyles) ou non, se distinguent par une
très faible perméabilité aux gaz, ce qui leur ouvre le domaine du pneumatique. Les
caoutchoucs butyle présentent une imperméabilité remarquable aux gaz. Ainsi, ils
sont surtout utilisés pour la fabrication de chambres à air ou du revêtement intérieur
de pneus tubeless (sans chambre), et de vessies. Les applications secondaires sont très
variées : fabrication de chewing-gums, mastics d’étanchéité et d’amortissement de vibration,
adhésifs, feuilles de protection contre la corrosion et les eaux souterraines, revêtements (de
cuves, câbles électriques), joints, cosmétiques, huiles isolantes, enduction de tissus, liant pour
l’explosif C-4, etc. La température maximale d’utilisation du polyisobutylène est de 50 °C.

2. Les diénes et conjugués

• Polybutadiène (BR) :
Le polybutadiène est un polymère diène, c'est-à-dire un polymère fait à partir d'un monomère
qui contient deux doubles liaisons carbone-carbone, précisément le butadiène. Il est fabriqué
par polymérisation Ziegler-Natta.
Le polybutadiène a été un des premiers élastomères synthétiques, ou gomme, à être inventé.
Cela n'a pas demandé une grande imagination de le faire, car il est très similaire au
caoutchouc naturel, le poly isoprène. Il est très bon pour les applications aux basses
températures. Les pneus sont souvent faits en mélanges de polybutadiène et d'autres sortes de
gomme. Les ceintures, durites, joints et d'autres pièces automobiles sont faites en
polybutadiène, parce qu'il reste stable aux basses températures mieux que d'autres
élastomères. Beaucoup de polymères peuvent devenir fragiles à basse température à cause
d'un phénomène appelé la transition vitreuse. Conduire l'hiver peut être embêtant si toutes les
durites et tous les joints vous laissent tomber. Le caoutchouc dur appelé poly(styrène-
butadiène-styrène), ou SBS est un copolymère qui contient du polybutadiène.

• Styrène butadiène rubber

Le styrène-butadiène (sigle SBR, en anglais : styrène-butadiène rubber) est

un copolymère du butadiène et du styrène. Il appartient à la famille des polymères
styréniques. Plus la teneur en motifs buta diéniques du copolymère sera élevée, plus le
caractère élastomère sera marqué, au détriment du caractère thermoplastique .

Cet élastomère à usages généraux est stable de −50 à +80 °C. Il peut être mélangé à des huiles
minérales, des hydrocarbures aliphatiques, aromatiques ou chlorés. Il est très utilisé dans la
fabrication des pneumatiques : il possède une grande résistance à l’abrasion (grâce à la partie
styrénique), au vieillissement et à l’ozone (il contient moins de double liaison carbone-
carbone que le caoutchouc naturel).À l’origine, on utilisait du sodium comme catalyseur (d’où
l’appellation commerciale de caoutchoucs Buna S). Il a d’abord été développé
industriellement par l’Allemagne en 1930, puis plus massivement en 1942 par les États-Unis,
privés de leur caoutchouc naturel par le Japon. SBR : Styrène butadiène rubber ou encore
caoutchouc synthétique (latex par exemple) Styrène + butadiène (élastomères)
Applications pneus + Joints, amortisseurs, tapis transporteurs, semelles, garnitures de
pompes, rentre aussi dans la composition des bitumes pour rendre le revêtement plus souple.

II. LES POLYMERES OBTENUS PAR POLYCONDENSATION

Il s’agit d’une véritable réaction chimique entre molécules portant des groupements
fonctionnels différents (par exemple, une estérification entre fonction alcool et fonction acide)
mais, les réactifs étant porteurs de deux (ou trois) groupements fonctionnels, une réaction de
proche en proche édifie progressivement de très longues chaînes. Les produits formés, qui
sont des « polycondensats » sont souvent appelés aussi « polymères » (ou « polymères de
condensation »), bien que ces expressions ne soient pas correctes puisqu’ils ne résultent pas
d’une réaction de polymérisation. Ceux dont la structure est linéaire (réactifs bifonctionnels
exclusivement) sont thermoplastiques ; ils servent principalement à la production de fibres
textiles synthétiques, par filage à l’état fondu. Ceux dont la structure est tridimensionnelle (un
des réactifs trifonctionnels) constituent des « résines » thermodurcissables.

1. Les polyamines
Un polyamide (PA)1 est un polymère contenant des fonctions amide {-C(=O) -NH-} pouvant
résulter de la polycondensation entre les fonctions acide carboxylique et amine.
Les polyamides sont des polymères qui présentent à la fois de très bonnes caractéristiques
mécaniques, une bonne résistance à la chaleur ainsi qu’une forte inertie chimique. Ils peuvent
donc être utilisés dans de nombreuses applications industrielles, ce qui ne les empêche pas de
s’être immiscés dans le monde des bricoleurs.

Ainsi les polyamides sont aussi appelés nylon et il en existe plusieurs dont :

• Le nylon 6,6

Le nylon est le nom d'une matière plastique de type polyamide souvent utilisée comme fibre
textile ; il est inventé le 28 février 1935 par Wallace Carothers qui travaille alors chez Du
Pont de Nemours, une entreprise de chimie américaine.

Le nylon 6-6 s'obtient par polycondensation à chaud entre un diacide carboxylique et une
diamine

Le nylon 6,6 est un Thermoplastique industriel blanchâtre semi-cristallin qui est le nylon
aliphatique non renforcé le plus solide et le plus résistant. Sa très faible viscosité de fusion
peut causer des difficultés de transformation industrielle et son exposition aux intempéries
peut entraîner une fragilisation et un changement de couleur à moins qu'il ne soit stabilisé ou
protégé. Disponible avec une gamme étendue d'additifs, notamment la fibre de verre
permettant une amélioration notable de la rigidité, et des lubrifiants liquides (huile) et solides.

Utilisations possibles du nylon 6,6 : composants industriels essentiellement, comme

engrenages, coussinets, écrous, boulons, rivets, roues, coffres à outils électriques, caches-
culbuteurs. Beaucoup utilisé comme mono filament pour les brosses, etc.
• Le nylon 6

Le nylon 6 est un autre type de nylon. Il ressemble au nylon 6,6 sauf qu'il a seulement un type
de chaîne de carbone, qui a six atomes de long.

Il est fabriqué par polymérisation par ouverture de cycle du monomère caprolactame. Le

nylon 6 n'a pas un comportement très différent de celui du 6,6. La seule raison pour laquelle
les deux sont fabriqués, c'est que Dupont avait le brevet du nylon 6,6, donc les autres
fabricants ont dû inventer le nylon 6 pour entrer sur le marché du nylon.

Il existe aussi d’autres types de polyamides (nylon) comme le nylon 6,11 et le nylon 6,12.
Le polyamide 11 (PA 11) est le seul polyamide haute performance produit à partir d’une
source renouvelable – l’huile de ricin. Il s’utilise dans des applications extrêmement diverses,
grâce à ses propriétés exceptionnelles, similaires à celles du polyamide 12 (PA 12) :
excellente résistance chimique et thermique, haute stabilité dimensionnelle et faible masse
volumique.
 2. Les polyesters
Ils résultent de la réaction entre un diacide et une di (ou tri) alcool, de sorte que les motifs
monomères sont réunis par des fonctions ester :

La méthode de synthèse la plus simple et la plus courante est

appelée polycondensation par estérification. Il s'agit de la réaction d'un diacide
carboxylique ou de l'un de ses dérivés comme le di anhydride avec un diol, donnant l'ester et
un autre composé (eau, acide carboxylique, etc.).Il est aussi possible de synthétiser un
polyester à partir :

• d'acides hydroxylés comme les acides α-hydroxylés, la polymérisation est aussi une
polycondensation ;

• De di-esters et de diols, on parle alors de polycondensation par transestérification ;

• de lactones, la polymérisation a lieu alors par ouverture de cycle ;

• de di-esters cycliques (glycolide, lactide, etc.), la polymérisation a lieu aussi par

ouverture de cycle

Le polyester sert surtout à fabriquer des fibres textiles synthétiques, dont les plus connues
sont le Tergal et le Dacron. C'est la fibre synthétique la plus produite dans le monde. Elle
représente environ 70 % des fibres synthétiques utilisées dans le vêtement (vêtements de
sport, maillots de bain, tenues).
 3. Polyuréthanes

Un polyuréthane est un polymère d'uréthane, une molécule organique. On appelle uréthane,

ou plus couramment « carbamate », tout composé produit par la réaction d'un isocyanate et
d'un alcool conformément à la réaction suivante :

Sous une forme ou une autre, nous utilisons les polyuréthanes tous les jours : à la maison, au
bureau, dans nos voitures, dans nos activités sportives et nos loisirs ou encore en vacances.
Les polyuréthanes sont polyvalents, modernes et sans danger. Ils sont employés dans une
multitude d’applications pour créer toutes sortes de produits de consommation courante ou à
usage industriel qui jouent un rôle crucial dans nos vies, rendant notre quotidien plus
commode, plus confortable et plus respectueux de l’environnement. Le polyuréthane est une
matière plastique que l’on trouve sous des formes diverses. Rigide ou souple, c'est la matière
de prédilection pour une multitude d’applications courantes, dont :

• Isolation des réfrigérateurs et des • Les revêtements

congélateurs • Les adhésifs
• L’isolation des bâtiments • Les rouleaux et les pneus
• Le capitonnage des meubles • Les panneaux en bois composite
• Les matelas • Les semelles de chaussure
• Les pièces automobiles • Les tenues de sport
 Conclusion
Il ne faut pas confondre polymères et matière plastique même si tous les deux sont issus du
raffinage du pétrole, attention il y a une différence entre polymères et matière plastique. La
matière plastique est faite de polymères mais elle contient en plus des additifs (adjuvants)qui
permettent d’améliorer les qualités initiales du polymère (plastifiants, colorants, pigments,
protection anti UV, etc.).
En somme le pétrole de manière générale a une importance capitale dans la vie de nos jours.
En plus du gasoil de l’essence du kérogène le pétrole nous fournit après raffinage des matières
plastiques et les polymères qui étaient l’objet de notre exposée. Les polymères issus du
raffinage du pétrole sont très nombreux et sont pratiquement des matières plastiques et ils
interviennent presque sur tous les domaines de la vie courante.

BIBLIOGRAPHIE :

Bricoleur du dimanche
Pslc.ws
Wikipédia
Livre de Paul Arnaud chapitre complémentaire de la 18eme édition du cours de chimie
organique
Universalis.fr
Cours de chimie des polymères de monsieur Thiam

Merci d’avance