Scribd Logo
Importer

Bienvenue sur Scribd !

  • 83 vues

    Alcène

    Transféré par

    Younes MAZOUAR
    Ce document décrit les propriétés et réactions des alcènes. Il présente les différentes réactions d'addition et d'oxydation que peuvent subir les alcènes, comme l'halogénation, l'hydratation ou l'ozonolyse.

    Droits d'auteur :

    © All Rights Reserved
    Téléchargez comme PDF, TXT ou lisez en ligne sur Scribd

    Alcène

    Transféré par

    Younes MAZOUAR
    83 vues3 pages
    Ce document décrit les propriétés et réactions des alcènes. Il présente les différentes réactions d'addition et d'oxydation que peuvent subir les alcènes, comme l'halogénation, l'hydratation ou l'ozonolyse.

    Description originale:

    alcene

    Titre original

    alcène

    Copyright

    © © All Rights Reserved

    Formats disponibles

    PDF, TXT ou lisez en ligne sur Scribd

    Avez-vous trouvé ce document utile ?

    Ce contenu est-il inapproprié ?

    Ce document décrit les propriétés et réactions des alcènes. Il présente les différentes réactions d'addition et d'oxydation que peuvent subir les alcènes, comme l'halogénation, l'hydratation ou l'ozonolyse.

    Droits d'auteur :

    © All Rights Reserved
    Téléchargez comme PDF, TXT ou lisez en ligne sur Scribd
    Télécharger au format pdf ou txt
    83 vues3 pages

    Alcène

    Transféré par

    Younes MAZOUAR
    Ce document décrit les propriétés et réactions des alcènes. Il présente les différentes réactions d'addition et d'oxydation que peuvent subir les alcènes, comme l'halogénation, l'hydratation ou l'ozonolyse.

    Droits d'auteur :

    © All Rights Reserved
    Téléchargez comme PDF, TXT ou lisez en ligne sur Scribd
    Télécharger au format pdf ou txt
    sur 3

    Les alcènes

    On appelle alcènes, les hydrocarbures insaturés non cycliques de formule CnH2n.

    La chaîne principale est celle qui comporte le plus grand nombre de liaisons et, le cas échéant,
    le plus grand nombre d'atomes de carbone. Le nom du composé dérive de celui de l'alcane en
    remplaçant la terminaison ane par ène.

    La position de la double liaison est indiquée par le numéro de l'atome de carbone doublement
    lié qui possède l'indice le plus petit. La numérotation est effectuée de façon que la double
    liaison ait l'indice le plus faible.

    Les molécules de type R1R2 C = CR3R4 (les groupes R2 et R3 n'étant pas des atomes
    d'hydrogène) présentent une isomérie Z et E. Lorsque les deux substituants les plus
    volumineux sont du même coté de la double liaison, la molécule est Z et lorsque les deux
    substituants les plus volumineux sont diamétralement opposés alors la molécule est E.

    Les réactions d’addition :


    L’hydrogènation :
    La réaction entre un alcène et H2 est une réaction catalysée :

    L’halogénation (Br2, Cl2 et I2) :


    L’halogénation d’un alcène est une réaction d’addition :

    La réaction avec les hydracides (HBr, HCl et HI) :


    La réaction entre HBr dissous dans l'acide éthanoïque et le méthylpropène à 20 °C donne
    essentiellement du 2-bromo 2-méthypropane (1) et seulement des traces de 1-bromo 2-
    méthylpropane (2).
    La réaction est donc une addition fortement régiosélective. Elle suit la règle de Markovnikov
    (Lors de l'addition d'un hydracide sur un alcène dissymétrique l'atome d'hydrogène se fixe sur
    l'atome de carbone le moins substitué).

    L’hydratation :
    L'addition d'eau sur un composé éthylénique s'appelle hydratation. Elle conduit à la formation
    d'un alcool. Avec les alcènes substitués qui forment facilement des carbocations, il suffit
    d'utiliser un acide dilué. L'ion H+ est alors un catalyseur de la réaction :
    Lorsque le substrat éthylénique est dissymétrique. La réaction est fortement régiosélective.

    L’action de l’acide hypobromeux :


    C’est un autre exemple d’une réaction d’addition sur un alcène. La réaction entre l'acide
    hypobromeux et le 2-méthylbut-2-ène fournit un mélange de bromoalcool

    Les oxydations des alcènes :


    L’oxydation ménagée :
    L’oxydation ménagée d’un alcène conserve le squelette carbonée de la molécule donne un
    diol. Les demi-équations redox s'écrivent :

    On en déduit l'équation de la réaction :

    Oxydation brutale :
    L’oxydation d’un alcène par du permanganate concentré et chaud conduit à la coupure de la
    double liaison et la formation de deux carbonyles qui peuvent eux-mêmes éventuellement
    subir une oxydation en acide carboxylique.
    L’ozonolyse
    L’action de l’ozone sur un alcène conduit à un pont ozonide :

    Le zinc dans l'acide éthanoïque réduit les ozonides en aldéhydes ou cétones ;

    L'hydrolyse en milieu non réducteur (ozonolyse oxydante) fournit du peroxyde d'hydrogène


    comme sous-produit. Ce dernier provoque l'oxydation les aldéhydes éventuellement formés
    en acides carboxyliques.

    Vous aimerez peut-être aussi