4 5855082138700876273
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1) L’acide valérique est un acide carboxylique à chaine carbonée linéaire saturée ; il se trouve à l’état
naturel dans la racine de valériane. On désire connaitre sa formule. La combustion complète d’une
mole de cette substance nécessite 6,5moles de dioxygène et produit un nombre égal de moles
de dioxyde de carbone et d’eau. Le pourcentage massique en oxygène est de 31,4%.
1-1) En notant CxHyOz (avec x, y, zϵ IN*) la formule brute du composé recherché, écrire l’équation-
bilan de sa combustion complète. 0,5pt
1-2) A l’aide des données de l’énoncé, établir les trois relations entre x, y et z. 0,75pt
1-3) Ecrire la formule semi-développée de cet acide et son nom systématique. 1,5pt
2) On dispose d’un composé A de formule C3H6O ; il donne un précipité jaune avec la 2,4-DNPH et
rosit le réactif de Schiff.
2-1) Préciser la formule semi-développée et le nom de A. 0,5pt
2-2) L’oxydation catalytique de A par le dioxygène ou par le dichromate de potassium produit un
composé B. Quel est la formule semi-développée et le nom de B ? 0,5pt
2-3) B réagit sur un alcool C pour donner un composé D de masse molaire M=102g/mol et de l’eau.
a) Ecrire l’équation bilan de la réaction. 0,5pt
b) Quelles sont les formules semi-développées et les noms de Cet D ? 1,25pt
2-4) On fait réagir B sur le pentachlorure de phosphore (PCl5) ou sur le chlorure de thionyle (SOCl2).
On obtient un dérivé E. Quel est la formule semi-développée et le nom de E ? 0,5pt
2-5) La réaction entre E et C donne D et un autre corps F.
a) Ecrire l’équation-bilan de cette réaction. 0,5pt
b) Comparer cette réaction à celle étudiée à la question 2-3). 0,5pt
2-6) Parmi les composés A, B, C, D et E, quels sont ceux qui sont susceptibles de former un amide en
réagissant avec l’ammoniac ? Préciser la formule semi-développée et le nom de cet amide. 1pt
Sur un chauffeur à l’axe lourd Yaoundé- Bertoua, on réalise l’alcootest en prélevant 10mL de son
sang auquel on ajoute, en milieu acide, une solution de dichromate de potassium en excès, de 20cm3,
contenant 14,7g de dichromate de potassium par litre. Après un temps suffisamment long, on dose la
solution obtenue et on trouve la concentration molaire du dichromate de potassium de 0,024mol/L.
1) Qu’est-ce-que l’alcootest ? 1pt
2) En déduire les deux couples redox mis en jeu. 2pts
3) En déduire l’équation-bilan de la réaction intervenant dans l’alcootest. 2pts
4) Calculer la concentration en gramme par litre de l’éthanol présent dans le sang de l’individu au
moment du prélèvement. 2pts
5) Sachant que pour une concentration en gramme par litre d’alcool supérieure ou égale à
1,75g/L, l’individu est considéré comme ivre, ce chauffeur est-il ivre ? 1pt