I.

Introduction :
Les méthodes par extraction sont parmi les plus utilisées en analyse immédiate (ensemble
des procédés mécaniques et physiques permettant de séparer les divers corps purs formant
un mélange). Elles permettent de réaliser le transfert d’un soluté initialement contenu dans
une phase liquide, vers une phase non miscible au premier milieu.
Afin d’extraire des substances en solution différentes méthodes sont proposées parmi
lesquelles on peut citer l’extraction liquide- liquide.
L'extraction liquide- liquide est un procédé physique permettant la récupération ou la
purification d'un composé en solution par un autre solvant en utilisant les différences de
solubilités mutuelles de certains liquides.

II. But du TP :
Le TP consiste en une extraction de l’acide propénoïque en solution par des solvants
organiques en optimisant le rendement de l’extraction et en essayant d’avoir un composé
extrait pure.

III. Principe de l’extraction liquide- liquide :

Le principe est fondé sur la distribution du soluté entre les deux phases, en fonction de son
affinité pour chacune d’elles.
Un composé donné en solution aqueuse est extrait par un solvant organique approprié qui
piége le composé a l’interface entre la solution aqueuse et le solvant organique les
entraînant dans ce dernier. Après décantation la solution aqueuse est complètement
débarrassée du composé qui est piégé dans le solvant organique.

IV. Résultats :
L’extraction comprend 3 phases :

1. Première phase :

A 20 ml de solution d’extraction (acide propanoïque + H2O) est ajoutée 20ml de solvant

organique (Diethylether ou C7H16), agiter manuellement, dégazer, laisser décanter, récupérer
la phase aqueuse et la titrer à l’aide d’une solution de NaOH (0.08N).

A. En utilisant le Diethylether :
 Volume de NaOH nécessaire pour le titrage est : 1.6 ml pour 10ml
de solution aqueuse.
 Coefficient de partage :
[C 3 H 7 COOH ] org
KD =
[C 3 H 7 COOH ] aq . final

 Concentration du C3H7COOH dans les différentes phases à la

fin de la décantation :

V NaOH  [ NaOH ]
[C3H7COOH] aq. Final =
Vaq
 1.6  0.08
=
10
[C3H7COOH] aq. Final = 0.0128 mol/l
[C3H7COOH] org. = [C3H7COOH] aq- [C3H7COOH] aq. Final.
= 0.08- 0.0128
[C3H7COOH] org. =0.0672 mol/l
 Calcul du KD :
[C 3 H 7 COOH ] org
KD =
[C 3 H 7 COOH ] aq . final

0.0672
=
0.0128
KD = 5.25
 Calcul du rendement:
[C 3 H 7 COOH] org
Rendement d’extraction =  100
[C 3 H 7 COOH] aq

0.0672
=  100
0.08
Rendement d’extraction = 84%
B. En utilisant le C7H16:
 Volume de NaOH nécessaire pour le titrage : 3.7 ml pour 10ml de
solution
 Coefficient de partage :
[C 3 H 7 COOH ] org
KD =
[C 3 H 7 COOH ] aq . final

 Calcul des concentrations du C3H7COOH dans les différentes

phases à la fin de la décantation:
V NaOH  [ NaOH ]
[C3H7COOH] aq. Final =
Vaq

3.7  0.08
=
10
[C3H7COOH] aq. Final = 0.0296mol/l
[C3H7COOH] org. = [C3H7COOH] aq- [C3H7COOH] aq. Final.
= 0.08 – 0.0296
[C3H7COOH] org. = 0.0504 mol/l

 Calcul du KD:
 [C 3 H 7 COOH ] org
KD =
[C 3 H 7 COOH ] aq . final
0.0504
KD = 0.0296

KD = 1.702
 Calcul du rendement
[C 3 H 7 COOH] org
Rendement d’extraction =  100
[C 3 H 7 COOH] aq

0.0504
= 0.08  100

Rendement d’extraction = 63%

Meilleur solvant d’extraction :
Le meilleur solvant est le Diethylether car il permet d’extraire une plus grande partie de
l’acide propanoïque (C3H7COOH) (Rendement d’extraction et KD de l’extraction au
Diethylether supérieur à ceux de l’extraction au C7H16) et cela grâce à la structure de la
molécule de Diethylether.

2. Deuxième phase :
Cette phase on n’utilise comme solvant que le Diethylether car il présente un meilleur
rendement d’extraction.
Cette fois on partage le solvant d’extraction en 2 parties (10ml+ 10ml) pour faire deux
extractions en récupérant la phase aqueuse après la 1ere extraction. Les étapes de la 1ere
phase sont repris pour chaque fraction de solvant.
 Volume de NaOH nécessaire pour le titrage est : 1.2ml pour 10ml de
solution aqueuse
 Coefficient de partage :
[C 3 H 7 COOH ] org
KD =
[C 3 H 7 COOH ] aq . final

 Concentration du C3H7COOH dans les différentes phases à la

fin de la décantation :
V NaOH  [ NaOH ]
[C3H7COOH] aq. Final =
Vaq

1.2  0.08
=
10
[C3H7COOH] aq. Final = 0.0096 mol/l
[C3H7COOH] org. = [C3H7COOH] aq- [C3H7COOH] aq. Final.
= 0.08 – 0.0096
[C3H7COOH] org. = 0.0704 mol/l
 Calcul du KD :
[C 3 H 7 COOH ] org
KD =
[C 3 H 7 COOH ] aq . final
0.0704
= 0.0096

KD = 7.33
 Calcul du rendement :
[C 3 H 7 COOH] org
Rendement d’extraction =  100
[C 3 H 7 COOH] aq

0.0704
= 0.08  100

Rendement d’extraction = 88%

 Détermination de la quantité de soluté restante dans l’eau :
Quantité de soluté restante dans l’eau= [C3H7COOH] aq. Final. × V aq.
= 0.0096 × 0.01
Quantité de soluté restante dans l’eau= 9.6 × 10-5 mol de C3H7COOH
 Calcul de rendement théorique :
Le rendement théorique de toute réaction chimique doit être de 100%
[C 3 H 7 COOH] org
Rendement théorique =  100
[C 3 H 7 COOH] aq

Mais dans ce cas la quantité de soluté (C3H7COOH) dans la solution organique doit être
égale à la quantité de soluté de départ
0.08
Rendement théorique = 0.08  100

Rendement théorique = 100%

Le rendement théorique (100%) est supérieur au rendement pratique (88%) car une réaction
chimique et dans notre cas l’extraction ne peut jamais se faire à 100% même si on effectue
plusieurs extractions. Le rendement peut tendre vers 100% mais ne l’atteint jamais. Il
restera toujours une quantité même infime de soluté qui ne passe pas dans le solvant
organique.
3. Troisième phase :

L’extraction cette fois ce fait avec relargage.

Explication du phénomène de relargage
Le relargage est une technique qui consiste à séparer une substance en solution de son
solvant en introduisant une autre substance plus soluble qui prend sa place.
Lorsqu'une substance est en solution, chaque molécule (ou ion) est entourée par des
molécules de solvant qui l'empêchent de se grouper avec ses congénères et donc de
reprendre sa forme « à l'air libre ».
Si on introduit dans une solution une substance plus facilement soluble que la première,
celle-ci monopolise les molécules du solvant permettant à la première de se séparer du
solvant.
 Volume de NaOH nécessaire pour le titrage est : 2.1ml pour 20.65 ml de solution
aqueuse.
 Coefficient de partage :
[C 3 H 7 COOH ] org
KD =
[C 3 H 7 COOH ] aq . final

 Concentration du C3H7COOH dans les différentes phases à la fin de

la décantation :
V NaOH  [ NaOH ]
[C3H7COOH] aq. Final =
Vaq

2.1  0.08
=
20 .65
[C3H7COOH] aq. Final = 0.0081 mol/l
[C3H7COOH] org. = [C3H7COOH] aq- [C3H7COOH] aq. Final.
= 0.08 – 0.0081
[C3H7COOH] org = 0.0719 mol/l
 Calcul du KD:
[C 3 H 7 COOH ] org
KD =
[C 3 H 7 COOH ] aq . final
0.0719
= 0.0081

KD = 8.88
 Calcul du rendement :
[C 3 H 7 COOH] org
Rendement d’extraction =  100
[C 3 H 7 COOH] aq

0.0719
= 0.08  100

Rendement d’extraction = 89.87 %

 V. Conclusion :

En conclusion, l’extraction par un solvant présente de nombreux avantages qui rendent son
utilisation très générale. C’est une méthode simple, rapide, de mise en oeuvre facile et
s’appliquant à de très nombreuses substances. En outre, ce procédé peut être utilisé tant
pour l’isolement de quantités importantes de substances que pour celui de traces infimes.
La séparation désirée peut, de plus, être rendue plus sélective en ajustant un certain nombre
de paramètres chimiques tels que le solvant d’extraction, le pH ou en favorisant la formation
de chélates, de paires d’ions, etc.
Dans notre cas on remarque qu’il est plus intéressant de faire des extractions par relargage
car cette voie permet un meilleur rendement. Il aussi intéressant de combiner cette méthode
avec un fractionnement du solvant qui favorise l’extraction du soluté.
Par ailleurs le choix du solvant d’extraction joue un rôle très important dans l’optimisation du
rendement et sur le coefficient de distribution. Deux caractères importants de la molécule du
solvant interviennent sur la valeur de KD :
-Influence de la longueur de la chaîne carbonée.
-La présence d’hétéroatomes.