Urée

Le terme urée désigne à la fois un composé chimique particulier et un ensemble de composés organiques :
Urée
l'urée ou carbamide (DCI) est le composé CO(NH2)2 ;
les urées sont les dérivés de l'urée de formule générale (R1,R2)N−CO−N(R3,R4).

L'urée joue un rôle important dans le métabolisme des composés azotés chez les animaux et est la principale
substance contenant de l'azote dans l'urine des espèces urotéliques comme les mammifères. C'est un solide incolore
et inodore, hautement soluble dans l'eau, et pratiquement non toxique (DL50 de 15 g/kg chez le rat). Dissoute dans
l'eau, elle n'est ni acide ni basique. Dans le corps humain, elle intervient dans de nombreux processus métaboliques,
notamment pour l'excrétion d'azote. Elle est synthétisée dans le foie par la combinaison de deux molécules Représentation 2D et 3D.
d'ammoniac (NH3) avec une molécule de CO2 dans le cycle de l'urée. Identification
DCI carbamide
L'urée est largement utilisée en agriculture comme engrais azoté. C'est également une importante matière première
pour l'industrie chimique. Nom UICPA urée
Synonymes
carbamide,
carbonyl diamide,
Sommaire isourée
Histoire
Utilisation No CAS 57-13-6
Engrais No ECHA 100.000.286 (http://echa.euro
pa.eu/fr/substance-informatio
Alimentation animale
n/-/substanceinfo/100.000.28
Matières plastiques 6)
Agent de réduction des oxydes d'azote
No CE 200-315-5
Cosmétique
Code ATC B05BC02, D02AE01
Biochimie
DrugBank DB03904 (http://www.drugban
Additif alimentaire k.ca/drugs/DB03904)
Synthèse industrielle PubChem 1176
Dosage de l'urée sanguine No E E927b
Notes et références SMILES C(=O)(N)N
PubChem, vue 3D
Voir aussi
Articles connexes InChI InChI : vue 3D
InChI=1/CH4N2O/c2-
Liens externes
1(3)4/h(H4,2,3,4)/f/h2-3H2
Apparence cristaux blancs, d'odeur
caractéristique 1
Histoire
Propriétés chimiques
L'urée naturelle est découverte en 1773 par Hilaire Rouelle. Formée dans le foie lors du cycle de l'urée, à partir de Formule
CH4N2O [Isomères]
l'ammoniac qui provient de la dégradation terminale de trois acides aminés : l’arginine, la citrulline et l’ornithine, brute
l’urée naturelle est éliminée par l'urine. La dégradation de tous les autres acides aminés de l'organisme aboutissent, Masse 60,0553 ± 0,0018 g/mol
directement ou indirectement, aux trois précédemment cités. molaire 2 C 20 %, H 6,71 %, N 46,65 %,
O 26,64 %,
En 1828, après avoir maîtrisé la synthèse de l'acide cyanique, Wöhler réalise celle de l'urée. En traitant l’acide
cyanique par l'ammoniaque, il obtient du cyanate d'ammonium qui s'isomérise en urée : Propriétés physiques
T° fusion 132,7 à 135 °C 1
T°
décomposition
ébullition
Solubilité 670 g·l-1 (eau, 0 °C),

Synthèse de Wöhler. 1 080 g·l-1 (eau, 20 °C),

1 360 g·l-1 (eau, 30 °C),
1 670 g·l-1 (eau, 40 °C),
Cette expérience provoque une révolution. Elle apporte en effet la preuve qu’il est possible de synthétiser un 2 460 g·l-1 (eau, 60 °C),
composé organique en dehors d'un organisme vivant. Elle marque ainsi le début de la chimie organique et annonce la 4 000 g·l-1 (eau, 80 °C),
fin de la théorie de la force vitale. 5 080 g·l-1 (eau, 90 °C),
7 330 g·l-1 (eau, 100 °C)
Utilisation Masse 0,750 g·cm-3 (liquide)
volumique 1,335 g·cm-3 (solide)
Engrais Thermochimie
0
S solide 104 J/mol.K
La plus importante utilisation actuelle se fait sous la forme d'engrais azotés. 0
ΔfH solide -333 kJ/mol
L'urée est hydrolysée en ammoniac et en dioxyde de carbone à haute température ou dans le sol sous l'action des Cp 93 J/mol.K (à 298 K)
6, 7
uréases microbiennes :
 CO(NH2)2 + H2O → 2 NH3 + CO2 PCS 632,7 kJ·mol-1 (25 °C,
solide) 3
L'urée, qui contient 46 % d'azote, ne pourrait être utilisée comme engrais en raison de son caractère hygroscopique
Propriétés électroniques
élevé. La présentation en granulés ou perles de calibre homogène est nécessaire pour la régularité de l’épandage.
1re énergie 9,7 eV (gaz) 4
Sur le plan agronomique, c’est une formulation intéressante car sa minéralisation est progressive. On l'utilise d'ionisation
généralement en couverture sur des cultures d'été. Précautions
L'hydrolyse de l'urée provoque une alcalinisation du sol du fait de la consommation de protons. Le pH peut atteindre SIMDUT 5
8
9 à proximité immédiate du granulé d'engrais .

D'un point de vue environnemental, son bilan carbone (si on tient compte des émissions en champs) est moins Produit non contrôlé
Ce produit n'est pas contrôlé selon les
favorable que ceux d'autres engrais azotés (ammonitrate par exemple). critères de classification du SIMDUT.
Écotoxicologie
Alimentation animale LogP -3,00 à -1,54 1

L'urée (qualité alimentaire) est employée dans l'alimentation des ruminants (à l'exclusion des autres animaux). En
effet, les micro-organismes présents dans le rumen sont capables d'utiliser cette source d'azote pour synthétiser des Unités du SI et CNTP, sauf indication
acides aminés utilisables par le ruminant. L'urée est employée notamment pour équilibrer les régimes du point de vue contraire.
des micro-organismes du rumen (PDIE vs PDIN dans le système PDI [Quoi ?] français ou OEB [Quoi ?] dans le
système DVE du hollandais, Darm (intestin) Verteerbaar (digérer) Eiwit (Protéine) Gut, notamment). Bien utilisée, elle peut contribuer à optimiser le fonctionnement
du rumen. Son emploi est particulièrement intéressant en complément de fourrages pauvres en azote (paille, certains fourrages en zone subtropicale…). Il faut
toutefois éviter les excès par rapport aux besoins, sinon, il se produit une augmentation des rejets azotés de l'animal et, dans les cas graves, des problèmes
métaboliques (alcalose ruminale). Dans l'Union européenne et depuis 2003, l'urée alimentaire a le statut d'additif nutritionnel (obligation d'étiquetage et
9
d'enregistrement des fournisseurs, notamment) . Certaines filières de qualité différenciée interdisent son emploi.

Matières plastiques

L'urée est utilisée en chimie industrielle pour la synthèse de plastiques thermodurcissables appelés aminoplastes. Ce groupe de matières plastiques comprend
essentiellement les « résines urée-formol » (urée formaldéhyde, sigle UF) et les « résines mélamine-formol » encore appelées « mélamines » (sigle MF) dans lesquelles
l'urée est remplacée par un de ses dérivés, la mélamine (1,3,5-triazine-2,4,6-triamine).

Agent de réduction des oxydes d'azote

La solution aqueuse à 32,5 % d'urée, commercialisée sous le nom AdBlue, est également de plus en plus utilisée sur les véhicules à moteur Diesel (autobus, poids
lourds, automobiles, etc.) afin de réduire les émissions d'oxydes d'azote. La solution aqueuse à 32,5 % d'urée est injectée dans le conduit d'échappement en amont du
catalyseur SCR (Selective Catalytic Reducer). En raison de la température élevée, l'urée se décompose en ammoniac et en dioxyde de carbone. L'ammoniac réagit à
son tour avec les oxydes d'azote pour former, par une réaction de réduction, du diazote et de l'eau. Par exemple, avec le monoxyde d'azote, la réaction s'écrit :

4 NO + 4 NH3 + O2 → 4 N2 + 6 H2O.

L'objectif de cette technologie est de permettre aux véhicules de respecter les normes internationales sur les émissions émises à l'échappement des véhicules (ex. :
10
EURO6 ).

Cosmétique

Kératolytique, l'urée ramollit les ongles hyperkératosiques (ongles fongiques), et, utilisée à petites doses dans les crèmes pour les mains et les pieds, elle assouplit la
peau.

Biochimie

En biochimie, l'urée est utilisée à forte concentration en solution aqueuse (4 à 8 mol L−1) comme agent dénaturant pour détruire la structure spatiale des acides
nucléiques et des protéines. Elle permet en particulier la dissociation des deux brins d'un duplex d'acide nucléique et la fusion des structures secondaires des ARN
(dénaturation). À ce titre, elle est en particulier utilisée dans la technique de l'électrophorèse sur gel pour analyser l'ADN ou l'ARN, en particulier dans les méthodes
de séquençage par la technique de Sanger.

L'action dénaturante de l'urée pourrait être liée à sa capacité à entrer en compétition avec les donneurs et accepteurs de liaison hydrogène au sein des appariements de
bases et à jouer sur la structure du solvant aqueux à haute concentration.

Additif alimentaire
11
L'urée est utilisée dans l'alimentation comme additif alimentaire comme agent améliorant (Numéro E927b). Son usage est limité car elle possède une saveur amère .

Synthèse industrielle
L'urée est fabriquée industriellement à partir d'ammoniac (NH3) et de dioxyde de carbone (CO2). La réaction de synthèse se fait sous forte pression (de 140 à 160 bar)
selon les procédés et sous des températures de 160 °C à 180 °C. Elle a lieu en deux temps :

1. synthèse du carbamate d'ammonium (NH2COONH4), produit intermédiaire stable uniquement sous haute pression :

CO2 + 2 NH3 ⇔ NH2COONH4 ;

2. décomposition du carbamate d'ammonium en urée et eau :

 NH2COONH4 → CO(NH2)2 + H2O.

Les réactions ne sont pas totales, mais sont à l'équilibre à la sortie du réacteur sous pression, la solution réactionnelle contient de l'urée, de l'eau, du CO2 et de
l'ammoniac. Le procédé chimique consiste ensuite en la séparation des produits de réaction par stripping (en) et distillation. D'une part, l'ammoniac et le CO2 sont
entièrement recyclés dans le réacteur de synthèse, d'autre part, la solution d'urée est concentrée par évaporation de l'eau, l'urée est ensuite concentrée en une solution à
plus de 99 %, restant liquide au-dessus de 132 °C. L'eau distillée est récupérée pour la production de vapeur. La solution concentrée d'urée est ensuite cristallisée en
refroidissant sous forme de granulés adaptés à l'usage agricole.

Les plus grosses unités industrielles actuelles produisent 3 600 tonnes d'urée par jour. La production mondiale annuelle d'urée atteint 120 millions de tonnes. Les
principaux pays producteurs sont la Chine, l'Inde, le Koweït, l'Arabie Saoudite, le Qatar, l'Égypte, les États-Unis et la Russie. [réf. souhaitée]

En France, une unité de production est implantée à Gonfreville-l'Orcher (banlieue industrielle du Havre), usine exploitée en commun par le groupe Total et la société
Yara pour une production d'environ 950 t/j.

Dosage de l'urée sanguine

L'urée est filtrée par le glomérule rénal et réabsorbée partiellement (environ 40 %) par le tubule rénal. L'intensité de sa réabsorption dépend largement du niveau de la
concentration urinaire (réabsorption plus forte quand la concentration est plus élevée).

Une insuffisance rénale augmente donc sensiblement sa concentration dans le sang (urémie). Cependant, son dosage est moins fiable que celui de la créatinine pour
évaluer la fonction rénale car la variation de son taux dépend également d'autres facteurs : il augmente en particulier lors des régimes riches en protéines et dans
12
certaines autres situations .

Notes et références
1. UREE (https://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0595.html), fiche(s) de 7. V. Yameogo-Bougouma et al.,Identification de l’origine des uréases
sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances impliquées dans le traitement de la paille de blé dur à l’urée et
Chimiques (https://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/french.html), caractérisation de la flore microbienne présente (https://hal.archives-o
consultée(s) le 9 mai 2009. uvertes.fr/hal-00888861/document)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 8. Comifer, Groupe Azote, Calcul de la fertilisation azotée. Guide
2007 » (http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AtWt/), sur méthodologique pour l’établissement des prescriptions locales.
www.chem.qmul.ac.uk. Cultures annuelles et prairies., 2013 (lire en ligne (https://www.comife
3. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, r.asso.fr/images/publications/.../BROCHURE_AZOTE_20130705we
Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 14 juin 2012, 93e éd., b.pdf)).
2670 p. (ISBN 9781439880494, présentation en ligne (http://www.crc 9. RÈGLEMENT (CE) 1831/2003 DU PARLEMENT EUROPÉEN ET
press.com/product/isbn/9781439880494)), p. 5-68. DU CONSEIL du 22 septembre 2003 relatif aux additifs destinés à
4. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, l'alimentation des animaux.
89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205. 10. Par exemple, la technologie Bluetech chez Mercedes.
5. « Urée (http://www.reptox.csst.qc.ca/DetailSimdut.asp?no_produit=87 11. (en) Charles Arthur, Why a crisp can make bitter better… (https://www.
30&langue=F) » dans la base de données de produits chimiques independent.co.uk/news/why-a-crisp-can-make-bitter-better-1254195.
Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité html) Thursday, 5 June 1997, www.independent.co.uk.
et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009. 12. (en)How to measure renal function in clinical practice (http://bmj.bmjjo
6. Société chimique de France — Urée (http://www.societechimiquedefr urnals.com/cgi/content/extract/333/7571/733), J Traynor, R Mactier, C
ance.fr/Uree.html). Geddes, J Fox, BMJ 2006;333:733-737.

Voir aussi

Articles connexes
Citrulline
Biuret
Triuret (en)
Acide cyanurique
Barbituriques
Thiourée
Sélénourée
Urée enrobée

Liens externes
(en) Compound Display 1176 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=1176) NCBI database
(en) COMPOUND: C00086 (http://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?cpd+C00086) www.Genome.net

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