Exercices

Exercices Les exercices dont les numéros sont sur fond jaune sont corrigés à la fin du manuel.

Savoir le cours Appliquer le cours

1 Tests d’identification SAVOIR-FAIRE

Comment met-on en évidence :

Connaître les familles de composés : alcool, aldéhyde,
cétone, acide carboxylique, amine, dérivé halogéné.
a. un alcool ? 䊳 Exercices 7 à 19
b. une cétone ?
c. un aldéhyde ?
7 쏒쏒쏒 Qui suis-je ?
d. un dérivé halogéné ?

䊳 Énoncé
2 Acide ou basique ? Je m’appelle l’acide lactique, je possède une fonction acide
Indiquer la nature acide ou basique d’une solution aqueuse : carboxylique et une fonction alcool secondaire. Ma masse
molaire moléculaire vaut M = 90 g.mol–1.
a. d’un acide carboxylique,
b. d’une amine, 1. Quel est le nombre minimal d’atomes de carbone que je
c. de l’éthanol. possède ?
2. Quel est le nombre minimal d’atomes d’oxygène que je
possède ?
3 Oxydable ou non ? 3. Quelle est ma formule brute ?
Que donne l’oxydation ménagée : 4. Quelle est ma formule semi-développée ?
a. d’un alcool primaire ?
b. d’un alcool secondaire ? Aides et méthodes
c. d’un aldéhyde ? 1. Rappeler la structure carbonée d’un alcool secondaire.
d. d’un alcool tertiaire ? 2. Cette molécule contient deux fonctions oxygénées.
e. d’une cétone ? 3. Faire le total des atomes déjà recensés et calculer la
masse molaire correspondante.
4. Respecter la règle de l’octet pour les atomes de car-
4 Quelle classe ! bone et d’oxygène.
Indiquer la classe de chacun des alcools suivants.
1. CH3 –CHOH –CH3 . 䊳 Solution
2. CH3 –CH2 –CH2 –CH2OH. 1. Un alcool est un composé organique contenant un
3. CH3OH. groupe OH sur un atome de carbone tétraédrique.
4. CH3 –COH –CH2 –CH3 . L’alcool est secondaire lorsque l’atome de carbone fonc-
| tionnel est relié à deux autres atomes de carbone dans une
CH3 structure du type C–CHOH –C. Il y a donc au minimum trois
5. CH3 –CHOH –CH–CH3 . atomes de carbone dans l’acide lactique.
| 2. Pour la fonction alcool –OH, il y a donc un atome d’oxy-
CH3 gène. Pour la fonction acide carboxylique – COOH, il y a
deux atomes d’oxygène.
Il y a donc trois atomes d’oxygène dans l’acide lactique.
5 Histoire de famille
3. Trois atomes d’oxygène correspondent à 3 × 16 = 48 g
Écrire les formules développées des composés suivants puis pour une mole d’acide lactique et trois atomes de carbone
préciser à quelle famille ils appartiennent. correspondent à 3 × 12 = 36 g pour une mole d’acide
1. HCOH. 2. HCOOH. lactique, ce qui donne au minimum 84 g pour une mole
3. CH3CHO. 4. CH3 –CH2 –COOH. d’acide lactique. Il reste donc 6 g qui ne peuvent être que
5. CH3 –CH2 –CO–CH3 . 6. CH3 –CO–CH3 . de l’hydrogène (6 atomes), puisque cette masse est
inférieure à celle de l’oxygène et du carbone.
La formule brute est ainsi C3H6O3 .
6 Oxydation ménagée des alcools 4. La formule semi-développée est :
Écrire la formule semi-développée de l’alcool dont l’oxyda- CH3 –CHOH –COOH.
tion ménagée donne les composés de l’exercice 5.
Chapitre 11 – Groupes caractéristiques et oxydation des alcools 203
 Exercices
8 쏒쏒쏒 Recherche d’amines isomères 13 쏒쏒 La vitamine B4
On s’intéresse aux amines contenant quatre atomes de On a représenté la vitamine B4, ou adénine. Chacune des
carbone. sphères correspond à un atome. On a adopté les couleurs
1. Rechercher tous les isomères contenant ces quatre suivantes : C (gris), H (blanc), N (violet).
atomes de carbone.
2. Les classer par famille : amines primaires, secondaires ou
tertiaires.
3. Déterminer la formule brute de ces isomères : que
remarque-t-on ?
4. En déduire la formule brute d’une amine.

9 쏒쏒 Obtention et utilisation de l’acétone

1. Donner le produit de l’oxydation ménagée du propan-2-ol,
de formule semi-développée CH3 –CHOH–CH3 , par les ions
permanganate en milieu acide.
1. Quelles fonctions peut-on reconnaître dans la vitamine B4?
2. Comment peut-on mettre en évidence le produit formé ?
2. Quelle sera la couleur de la solution aqueuse de vitamine
3. Indiquer une utilisation de ce produit. B4 en présence de bleu de bromothymol ?
4. Écrire les demi-équations électroniques, puis l’équation
bilan qui modélise la transformation chimique associée à 14 쏒쏒쏒 Ne pas manger de pomme
l’oxydation ménagée du propan-2-ol. avant de prendre le volant
On peut tester l’alcoolémie
10 쏒 Dissolutions dans l’eau des conducteurs en les fai-
sant souffler dans un ballon
1. Les composés suivants ont-ils un caractère acide ou
à travers une tubulure conte-
basique ?
nant des ions dichromates
a. CH3 –CH2 –NH2 ; b. CH3 –CH2 –COOH.
Cr2O72–, de couleur orange. Si
2. Indiquer les couples acido-basiques auxquels ils le conducteur a absorbé de
appartiennent. l’alcool, le solide devient
3. Écrire la réaction qui modélise la transformation associée vert du fait de la formation
à leur dissolution dans l’eau. d’ions Cr3+.
1. Écrire la demi-équation
11 쏒쏒쏒 Recherche de dérivés halogénés électronique correspondant
isomères au couple du chrome.
2. Écrire la demi-équation
1. Rechercher les isomères monochlorés contenant quatre électronique correspondant Les pommes peuvent
atomes de carbone. au couple (CH3CHO / CH3CH2OH). contenir de l’éthanal.
2. Quels sont les dérivés halogénés primaires, secondaires, 3. Écrire l’équation bilan de la réaction d’oxydoréduction.
tertiaires ? 4. Ce test peut être positif si l’on vient de manger une pomme.
3. Retrouver la formule brute de ces isomères. Sachant que l’un des constituants de la pomme est l’éthanal
4. Peut-on facilement mettre en évidence tous les isomères ? CH3CHO, expliquer ce qui se produit.

15 쏒쏒 Un acide a-aminé
12 쏒쏒쏒 Recherche de formules brutes
« Je suis un acide a-aminé, c’est-à-dire que je porte sur moi
1. Rechercher tous les aldéhydes ayant au total quatre une fonction acide carboxylique et une fonction amine
atomes de carbone. primaire placées sur le même atome de carbone. Dans le lan-
2. Rechercher toutes les cétones ayant au total quatre gage courant, on m’appelle la glycine et dans la nomenclature
atomes de carbone. officielle, mon nom est acide 2-aminoéthanoïque. »
3. Déterminer la formule brute de ces composés : que 1. Combien ai-je au minimum d’atomes de carbone ?
remarque-t-on ? 2. Combien ai-je au minimum d’atomes d’oxygène ?
4. En déduire la formule brute générale d’un composé 3. Sachant que ma masse molaire M = 75 g.mol–1, détermi-
carbonylé. ner ma formule brute puis ma formule semi-développée.
204 Partie 2 – La chimie créatrice
 Exercices
16 쏒쏒 À propos de la vitamine C 3. Quelle est la couleur du bleu de bromothymol dans une
solution aqueuse d’ibuprofène ?
La vitamine C (ou acide
4. Écrire l’équation de la réaction modélisant la dissolution
ascorbique) est présente
de cette molécule dans l’eau.
dans de nombreux fruits,
comme l’orange ou le citron.
On a représenté la molécule 18 쏒쏒 Aspirine
de vitamine C. Chaque sphère L’aspirine, fabriquée industriellement depuis la fin du
correspond à un atome, avec 19e siècle, est connue pour ses propriétés analgésiques,
les couleurs suivantes : C (gris), H (blanc), O (rouge). antipyrétiques et anti-inflammatoires.
On a représenté la molécule d’aspirine. Chaque sphère cor-
respond à un atome, avec les couleurs suivantes : C (gris),
H (blanc), O (rouge).

1. Indiquer les formules brute et développée de ce composé.

2. Quelles fonctions reconnaît-on dans la molécule de
vitamine C ?
3. Ce composé est-il soluble dans l’eau ? Justifier la réponse. 1. Quelle fonction reconnaît-on dans cette molécule ?
4. L’acide ascorbique possède des propriétés réductrices : il 2. Ce composé est-il très soluble dans l’eau ?
peut réduire le dioxygène. C’est pourquoi il est utilisé cou- 3. Quelle est la couleur du bleu de bromothymol dans une
ramment comme antioxydant. Expliquer pourquoi l’acide solution aqueuse d’aspirine ?
ascorbique possède des propriétés réductrices. 4. Écrire l’équation de la réaction correspondante.

17 쏒쏒 La molécule d’ibuprofène 19 쏒쏒 Dans un jaune d’œuf

L’ibuprofène, molécule commercialisée sous les appellations Je suis un acide aminé présent dans la caséine et le jaune
Nurofen® ou Nuroflex®, est utilisé pour ces propriétés anal- d’œuf. En plus de la fonction acide carboxylique et de la
gésiques et antipyrétiques. fonction amine, je possède une fonction alcool primaire.
On a représenté la molécule d’ibuprofène. Chaque sphère Mon nom usuel est la sérine.
correspond à un atome, avec les couleurs suivantes : 1. Combien ai-je d’atomes de carbone au minimum ?
C (gris), H (blanc), O (rouge).
2. Combien ai-je d’atomes d’oxygène au minimum ?
3. Sachant que ma masse molaire vaut M = 105 g.mol–1, déter-
miner ma formule brute et ma formule semi-développée.

1. Quelle fonction reconnaît-on dans cette molécule ?

2. Ce composé est-il très soluble dans l’eau ?
Chapitre 11 – Groupes caractéristiques et oxydation des alcools 205
 Exercices
䊳 Solution
Utiliser les connaissances
1. Le propan-1-ol est un alcool primaire. L’oxydation d’un
SAVOIR-FAIRE alcool primaire donne un aldéhyde en présence d’un excès
Effectuer des calculs de quantité de matière sur les réac- d’alcool, ou un acide carboxylique en présence d’un excès
tions d’oxydation ménagée des alcools. d’oxydant. Comme les vapeurs du produit qui montent dans
䊳 Exercices 20 à 23 la colonne de Vigreux se condensent aux alentours de
50 °C, c’est du propanal qui est produit par la réaction.
20 쏒쏒쏒 Oxydation du propan-1-ol 2. Pour caractériser un aldéhyde, on peut utiliser soit le
䊳 Énoncé réactif de Tollens, soit la liqueur de Fehling.
3. Les demi-équations sont :
On donne les informations suivantes.
– pour l’alcool
Solubilité
Formule semi-
qf qeb Densité dans l’eau CH3 –CH2 –CH2OH = CH3 –CH2 –CHO + 2 H+ + 2 e– ;
développée
à 20 °C – pour l’ion permanganate
Propan-1-ol CH3 – CH2 – CH2OH – 127 97,2 0,804 Infinie MnO4– + 8 H+ + 5 e– = Mn2+ + 4 H2O.
Propan-2-ol CH3 – CHOH – CH3 – 89 82,3 0,785 Infinie Ce qui donne :
Propanal CH3 – CH2 – CHO – 81 48,8 0,807 200 g.L–1 5 CH3 –CH2 –CH2OH + 2 MnO4– + 6 H+
→ 5 CH3 –CH2 –CHO + 2 Mn2+ + 8 H2O.
Propanone CH3 – CO– CH3 – 95 56,5 0,792 Infinie
4. La quantité d’ions permanganate est :
Acide
propanoïque
CH3 – CH2 – COOH – 22 141,1 0,992 Infinie n = C . V, avec V = 50 mL et C = 2,0 × 10–1 mol.L–1.
Ce qui donne n = 1,0 × 10–2 mol, soit 10 mmol pour les ions
θf, température de fusion ; θeb, température d’ébullition. permanganate.
Dans un ballon muni d’une colonne de Vigreux et d’un réfri- Pour l’alcool, la masse volumique vaut ρ = 804 g.L–1, donc
gérant, on place 50 mL d‘une solution acidifiée de perman- la masse d’alcool introduite est :
ganate de potassium de concentration 2,0 × 10–1 mol.L–1 et m = ρ . V ; m = 4,02 g,
5,0 mL de propan-1-ol. On chauffe doucement le ballon avec
ce qui correspond à une quantité de matière :
un chauffe-ballon et on observe que des vapeurs montent
dans la colonne de Vigreux à la température de 50 °C envi- n’ = m/M ; n’ = 4,02/60 = 6,7 × 10–2 mol, soit 67 mmol.
ron, puis se condensent dans l’erlenmeyer situé en dessous 5. On dresse un tableau d’avancement.
du condenseur. On considérera que l’acide est en excès.
1. Quel est le composé obtenu après condensation ? 5CH3 – CH2 – CH2OH + 2 MnO4– + 6 H+
Équation
→ 5CH3 – CH2 – CHO + 2 Mn2+ + 8 H2O
2. Comment le mettre en évidence ?
3. Écrire l’équation bilan modélisant la transformation État Avancement Quantité de matière (en mmol)
chimique d’oxydation de l’alcool ; indiquer les demi- initial X=0 67 10 Excès 0 0 Excès
équations électroniques.
4. Calculer les quantités de matière de chacun des réactifs. en cours X 67 – 5x 10 – 2x Excès 5X 2x Excès

5. Déterminer le réactif limitant (utiliser si nécessaire un 67 10

final xmax Excès 5 xmax 2 xmax Excès
tableau d’avancement). – 5xmax – 2xmax
6. Quel volume maximal de produit peut-on obtenir ?

Aides et méthodes Si l’alcool est en défaut, on trouve :

1. Rechercher la classe de l’alcool utilisé. xmax = 67/5 = 13,4 mmol.
2. Retrouver dans le cours les tests caractéristiques des Si les ions permanganate sont en défaut, on trouve :
produits d’oxydation d’alcools. xmax = 10/2 = 5 mmol.
3. Identifier l’oxydant et le réducteur (cf. chap. 6)
4. Revoir le calcul de quantité de matière lorsque l’on La plus petite valeur de xmax donne le réactif limitant ; c’est
connaît la concentration et le volume (cf. chap 1) ; donc l’oxydant qui est en défaut (ce dont on pouvait se
revoir la signification de la densité (pour l’alcool). douter compte tenu de la première question).
5. Calculer l’avancement maximal pour chacun des 6. On obtient donc au maximum nmax = 25 mmol d’aldé-
réactifs. hyde, donc :
6. Déterminer la quantité de matière puis la masse de m’ = nmax . M ; m’ = 1,45 g,
produit.
soit v’ = m’/ρ’ et v’ = 1,8 mL d’aldéhyde.

206 Partie 2 – La chimie créatrice

 Exercices
21 쏒쏒쏒 Oxydation du propan-2-ol Un pas vers la Terminale
Pour cet exercice, on utilisera le
tableau de l’exercice 20. 24 Synthèse au laboratoire de l’acide benzoïque
Dans un ballon muni d’une colonne
de Vigreux et d’un réfrigérant, on L’acide benzoïque C6H5 – COOH est utilisé dans l’industrie
place 15 mL d‘une solution acidifiée comme conservateur alimentaire. Pour réaliser sa synthèse
de permanganate de potassium de au laboratoire, il est plus facile d’oxyder l’alcool benzylique
concentration 2,0 × 10–2 mol.L–1 et C6H5 –CH2OH par les ions permanganate en milieu basique.
4,0 mL de propan-2-ol. On chauffe L’équation de la réaction est :
doucement le ballon avec un 3 C6H5 –CH2OH(l) + 4 MnO4–(aq)
chauffe-ballon et on observe que → 3 C6H5 –COO–(aq) + 4 MnO2(s) + HO–(aq) + 4 H2O(l).
des vapeurs montent dans la L’ion C6H5 – COO– est l’ion benzoate, base conjuguée de
colonne de Vigreux à la température l’acide benzoïque.
de 56 °C environ, puis se conden- Les ions permanganate, violets, se transforment en dioxyde
sent dans l’erlenmeyer situé en des- de manganèse, solide marron.
sous du condenseur.
1. Représenter le dispositif et l’an- Données
noter en précisant le sens de circu-
lation de l’eau dans le réfrigérant. Température Température Solubilité
Aspect de fusion d’ébullition dans l’eau
2. Pourquoi utilise-t-on ce mon-
(°C) (°C) (g.L–1)
tage ?
3. Quel est le composé obtenu après condensation ? Alcool Liquide
– 15,3 205,2 40
4. Comment le mettre en évidence ? benzylique incolore
5. Calculer les quantités de matière de chacun des réactifs. Acide Solide
6. Déterminer le réactif limitant et en déduire la nature du 122 249 2
benzoïque blanc
produit obtenu.
7. Quelle masse maximale de produit peut-on obtenir ? Dans un ballon équipé d’un réfrigérant à boules, on place :
– v = 1,0 mL d’alcool benzylique pur (de densité 1,05) ;
22 쏒쏒쏒 L’acide propanoïque – 80 mL de solution de permanganate de potassium de
concentration massique 50 g.L–1 ;
Pour cet exercice, on utilisera le tableau de l’exercice 20.
– 20 mL de solution d’hydroxyde de sodium, de concentration
On veut obtenir par oxydation ménagée avec l’ion perman-
2 mol.L–1.
ganate en milieu acide une masse m = 1,0 g d’acide propa-
On chauffe doucement pendant 15 min, puis on laisse refroi-
noïque. On dispose d’une solution de permanganate de
dir le contenu du ballon.
potassium (acidifiée par de l’acide sulfurique), de concen-
On ajoute quelques gouttes d’éthanol pour faire disparaître
tration c = 3,0 × 10–1 mol.L–1, et de propan-1-ol.
l’excès d’ions permanganate.
1. Écrire les demi-équations électroniques et l’équation bilan. On filtre le mélange réactionnel puis, après l’avoir refroidi,
2. Calculer la quantité de matière d’acide propanoïque on ajoute avec précaution de l’acide sulfurique concentré au
désirée. filtrat. On observe alors, en continuant à refroidir le
3. Quelles sont les conditions d’obtention d’un acide car- mélange, qu’un solide blanc se forme.
boxylique à partir d’un alcool ? Après séchage à l’étuve, on obtient m = 0,91 g d’acide
4. En déduire les quantités de matière minimales de réactifs. benzoïque.
1. Pourquoi utilise-t-on un chauffage à reflux ?
23 쏒쏒쏒 Le fructose et le glucose 2. Calculer les quantités de matière initiales d’ions perman-
Le fructose et le glucose sont des sucres isomères, de for- ganate et d’alcool benzylique.
mule brute C6H12O6 . Leurs formules semi-développées sont : 3. Déterminer le réactif en excès (il est recommandé de dres-
– glucose : HOCH2 –CHOH –CHOH –CHOH – CHOH –CHO ; ser un tableau d’avancement).
– fructose : HOCH2 –CHOH –CHOH CHOH –CO–CH2OH. 4. Justifier par le protocole la nature du réactif en excès.
1. Encadrer et identifier les différentes fonctions de ces 5. Quelle(s) réaction(s) se produit lorsque l’on ajoute de
deux composés. l’acide sulfurique au filtrat ?
2. L’un des deux sucres est qualifié de réducteur : lequel et 6. Déterminer la masse maximale d’acide benzoïque que l’on
pourquoi ? peut obtenir.
3. Comment identifier le glucose ? 7. En déduire le rendement de la synthèse.
Chapitre 11 – Groupes caractéristiques et oxydation des alcools 207
 Exercices
25 Dosage de l’alcool contenu dans un vin C. Réaction entre l’éthanol et le dichromate de potassium
(D’après Bac Réunion, juin 2004.) Dans un erlenmeyer, on mélange :
– V0 = 10,0 mL de solution S2 ;
Le degré alcoolique d’un vin est le pourcentage volumique
– V1 = 20,0 mL d’une solution de dichromate de potassium
d’alcool mesuré à une température de 20 °C. Pour détermi-
(2 K+, Cr2O72–), de concentration C1 = 1,00 × 10–1 mol.L–1 ;
ner le degré alcoolique d’un vin, il faut d’abord isoler
– environ 10 mL d’acide sulfurique concentré.
l’alcool des autres composés du vin (acides, matières miné-
On bouche l’erlenmeyer et on laisse réagir pendant environ
rales, sucres, esters…) en réalisant une distillation. Cette
30 minutes. On obtient alors une solution verdâtre, S3.
méthode de séparation ne permet pas d’obtenir de l’éthanol
pur, mais un mélange eau-éthanol dont les proportions sont L’équation de la réaction entre l’éthanol et l’ion dichromate
constantes. Il est donc nécessaire d’ajouter de l’eau au vin est :
pour être sûr de recueillir pratiquement tout l’éthanol 2 Cr2O72– + 16 H+ + 3 CH3 –CH2OH
contenu dans le vin. → 4 Cr3+ + 11 H2O + 3 CH3 –COOH.
La solution aqueuse d’éthanol est ensuite ajustée à 100 mL 3. Écrire les demi-équations électroniques puis en déduire
avec de l’eau distillée, pour simplifier les calculs. l’équation bilan ci-dessus.
Puis l’alcool est oxydé quantitativement en acide éthanoïque 4. Justifier la couleur de la solution S3 .
(acétique) par un excès d’ions dichromates. L’oxydant excé-
dentaire est dosé par une solution contenant les ions Fe2+. 5. Pourquoi doit-on boucher l’erlenmeyer ?
Les données nécessaires sont en fin d’énoncé. 6. En vous aidant éventuellement d’un tableau d’avance-
ment, montrer que la relation entre la quantité n0 d’éthanol
A. Extraction de l’éthanol oxydé et la quantité n(Cr2O72–)restant d’ions dichromate
On prélève exactement V = 10,0 mL de vin, auxquels on restant après cette oxydation est :
ajoute environ 50 mL d’eau. On distille ce mélange et on n(Cr2O72–)restant = C1 . V1 – 2/3 n0 .
recueille un volume de 42 mL de distillat (noté S1 ).
1. Compléter la figure avec le nom des éléments du montage D. Dosage de l’excès du dichromate de potassium
désignés par les flèches et préciser le sens de circulation de On dose alors l’excès d’ions Cr2O72– par une solution d’ions
l’eau. Fe2+, de concentration C2 = 2,50 × 10–1 mol.L–1. L’équation
de la réaction entre les ions Fe2+ et les ions dichromate est :
Figure 1 Cr2O72– + 14 H+ + 6 Fe2+ → 2 Cr3+ + 7 H2O + 6 Fe3+.
Le volume de solution d’ions Fe2+ nécessaire pour atteindre
l’équivalence est V2 = 15,2 mL.
7. En vous aidant éventuellement d’un tableau d’avance-
ment, montrer que n(Cr2O72–)restant = C2 . V2/6.
8. Faire l’application numérique pour n(Cr2O72–)restant et en
déduire n0 .

E. Exploitation
Ballon 9. Déterminer la quantité de matière d’éthanol néthanol
contenue dans 100 mL de vin.
Chauffe- Éprouvette 10. En déduire le degré alcoolique du vin étudié.
ballon graduée 11. L’étiquette de la bouteille indique que le vin étudié a un
degré alcoolique d = 12°. Le résultat est-il concordant ?

Données
● Masse volumique de l’éthanol : 0,78 g.mL–1.

● Masse molaire de l’éthanol : M = 46 g.mol–1.

● Couples oxydant-réducteur mis en jeu :
B. Préparation de la solution à titrer – acide éthanoïque/éthanol :
On complète S1 à 100,0 mL avec de l’eau distillée. On obtient CH3COOH/CH3CH2OH (incolore/incolore) ;
ainsi une solution notée S2 . Cette solution contient donc – ion dichromate/ion chrome :
tout l’éthanol présent dans les 10,0 mL de vin prélevés, Cr2O72–/Cr3+ (orange/vert) ;
dilués 10 fois. – ion fer III/ion fer II :
2. Préciser le matériel utilisé pour obtenir S2 . Fe3+ / Fe2+ (rouille/verdâtre).

208 Partie 2 – La chimie créatrice

 Exercices
26 À propos des muscles 2 MnO4– + 5 C9H18CHOH + 6 H+ → 2 Mn2+ + 5 C9H18CO + 8 H2O.
(D’après Bac Polynésie, juin 2003.) On se propose de traiter une masse m1 = 15,6 g de menthol.
L’acide lactique a pour formule CH3 –CHOH –COOH. Sa base On utilise un volume V = 100 mL de solution oxydante, de
conjuguée est l’ion lactate CH3 –CHOH –COO–. concentration C = 0,80 mol.L–1, acidifiée par quelques milli-
litres d’acide sulfurique concentré. Le dispositif expérimen-
1. Donner la formule développée de l’acide lactique ; entou-
tal est celui d’un chauffage à reflux.
rer et nommer les différents groupes fonctionnels de la
molécule. a. Quel est l’intérêt d’un chauffage à reflux ?
b. Y a-t-il un réactif en excès ? Si oui, lequel ?
2. Donner la définition d’un acide selon Brönsted.
c. Quelle masse théorique maximale m2 de menthone peut-
3. Écrire la réaction de l’acide lactique avec l’eau. on obtenir ?
4. Dans la cellule musculaire, l’acide lactique est formé à d. L’oxydation se déroule à une température voisine de
partir d’acide pyruvique, de formule CH3 – CO – COOH. La 55 °C. Justifier la nécessité d’atteindre cette température.
transformation produite est une oxydoréduction, faisant 4. On réalise une extraction de la menthone avec du cyclo-
intervenir le couple acide pyruvique/acide lactique. hexane, puis on sépare la menthone du cyclohexane par dis-
a. Écrire la demi-équation électronique associée à ce couple. tillation. On obtient une masse m’ = 11,2 g de menthone.
b. S’agit-il d’une oxydation ou d’une réduction de l’acide Calculer le rendement de l’opération.
pyruvique dans la cellule musculaire ?
28 Ancien procédé d’obtention des miroirs
27 Synthèse d’un arôme artificiel, la menthone
Il y a bien longtemps, une technique pour obtenir un miroir
(D’après Bac Amérique du nord, juin 2001.) d’argent consistait à utiliser le test caractéristique des aldé-
La menthone est l’un des constituants de certaines espèces hydes avec le réactif de Tollens.
de menthe, dont la menthe poivrée « mentha piperita ». Son
odeur et sa saveur fraîche, analogues à celles de la menthe,
en font un arôme très utilisé dans les produits alimentaires.
On peut préparer cet arôme par oxydation ménagée du men-
thol, lui-même obtenu par extraction de l’espèce végétale.
Données

Menthol Menthone
Formule brute C9H18CHOH C9H18CO

OH O
Formule
topologique
La réaction qui se produit est :
RCHO(aq) + 3 HO–(aq) + 2 Ag(NH3)2+
→ RCOO–(aq) + 2 H2O + 2 Ag(s) + 4 NH3(aq).
Couleur Blanc Incolore
On cherche à recouvrir une plaque métallique de largeur
Masse molaire
156 154 l = 50 cm, de longueur L = 60 cm, par une couche d’argent
(g.mol–1) métallique d’épaisseur e = 1 mm. La masse volumique de
Température
215 209
l’argent est ρ = 10,5 g.cm–3 et sa masse atomique molaire est
d’ébullition (°C) M = 108 g.mol–1.
Température Par ailleurs, on dispose d’une solution de glucose à 5,0 g.L–1.
43 – 6,5
de fusion (°C) Le glucose est un aldéhyde de masse molaire M = 180 g.mol–1.
On dispose également d’une solution de nitrate d’argent
1. a. À quelle classe d’alcool peut-on rattacher le menthol ? ammoniacal de concentration en ion complexe Ag(NH3)2+
b. Sous quel état physique se présente-t-il à 20 °C ? égale à c = 2,0 × 10–2 mol.L–1. Cette solution contient les
2. a. Quel est le groupement fonctionnel porté par la ions HO– en quantité suffisante pour réaliser la réaction
menthone ? ci-dessus.
b. Donner l’état physique de cette espèce chimique à 20 °C. 1. Déterminer la masse d’argent nécessaire pour recouvrir
3. L’oxydation du menthol est réalisée, en milieu acide, par complètement la plaque puis la quantité de matière d’argent.
l’ion permanganate MnO4– qui appartient au couple oxydant 2. En déduire les quantités de matières minimales de réactifs
réducteur (MnO4–/Mn2+). Cette oxydation se traduit par nécessaires.
l’équation suivante : 3. Calculer le volume de chacun des réactifs.
Chapitre 11 – Groupes caractéristiques et oxydation des alcools 209
Les compétences expérimentales pour le BAC
Voici les compétences sur lesquelles s’appuient les sujets pour
l’Évaluation des capacités expérimentales en Sciences phy- Savoir-faire
siques au baccalauréat série S (Enseignement obligatoire et ● Savoir réaliser une chromatographie.
Enseignement de spécialité) pour les manipulations de chimie ● Savoir faire une filtration sous vide.
organique.
Compétences exigibles
Cette page est destinée à préparer le candidat à effectuer une ● Choix raisonné de matériel.
chromatographie et une filtration sous vide correctes. ● Respect des consignes de sécurité dans un
laboratoire.

1 La chromatographie
Les dessins A et B montrent un dispositif de chromatogra- ● Choisir le bon dessin et retrouver les erreurs commises par
phie sur couches minces : l’un illustre un dispositif correct, le manipulateur.
l’autre un dispositif incorrect

A B

2 La filtration sous vide

Les photos A et B montrent un dispositif de filtration sous ● Choisir la bonne photo et retrouver les erreurs commises
vide : l’une illustre un dispositif correct, l’autre un disposi- par le manipulateur.
tif incorrect.

A B

210 Partie 2 – La chimie créatrice