Chapitre II : Classes et Nomenclature des Composés Organiques

On se propose, dans ce chapitre, de nommer les composés organiques de façon systématique

et universelle. On sera amené, pour cela, à adopter des règles de nomenclature internationales.
Les règles actuellement les plus utilisées dans les monde entier ont été élaborées dans
Plusieurs conférences et sont connues sous le nom de REGLES DE L’IUPAC (International Union
of Pure and Applied Chemistry).

I- Hydrocarbures :

Les hydrocarbures sont des composés organiques formés uniquement des atomes de carbone et
de l’hydrogène. On en distingue plusieurs types suivant la manière dont les atomes de carbone
sont assemblés.
 1) Hydrocarbures aliphatiques (acycliques) :

a) Hydrocarbures aliphatiques saturés : Les alcanes CnH2n+2

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, c’est à dire qu’ils ne renferment que des liaisons
simples C-C et C-H. Ils sont dits à chaîne droite ou linéaire si aucun carbone de la chaîne n’est
relié à plus de deux autres atomes de carbone. Dans le cas contraire, ils sont ramifiés.

a-1) Alcanes à chaîne linéaire :

Les 4 premiers alcanes (n=1,2,3,4) n’ont pas de nom systématique, mais un nom trivial :
CH4 : méthane; C2H6 : éthane; C3H8 : propane; C4H10 : butane

Les alcanes suivants (n4) ont un nom formé d’un préfixe indiquant le nombre de carbone
Présent suivant de la terminaison « ane ».
Les noms des alcanes linéaires sont présentés dans le tableau ci-dessous
 a-2) Alcanes à chaîne ramifiée :

La ramification est un substituant qui est accroché à la chaîne principale.

Ils sont nommés suivant les règles de l’IUPAC :

- On cherche, dans la formule de l’alcane, la plus longue chaîne possible qui sera la chaîne
principale.
- On numérote les atomes de carbone de cette chaîne principale.
- On écrit les noms des radicaux branchés sur cette chaîne devant le nom de la chaîne
principale et les classe par ordre alphabétique.
- On indique, devant chaque radical, le numéro de l’atome de carbone qui le porte.
- On choisit le sens de numérotation des atomes de carbone de la chaîne principale de façon
que la somme des numéros soit aussi faible que possible.
 Exemple :

La ramification est un substituant qui est accroché à la chaîne principale.

Remarques :

* Pour les substituants identiques, on utilise les termes multiplicatifs : di, tri, tétra, penta etc
* Les termes multiplicatifs di, tri, tétra, n’interviennent pas dans l’ordre alphabétiques.

Exemple :

* Lorsqu’l y a des ramifications multiples, les chaînes latérales sont numérotées à partir du
carbone lié à la chaîne principale. Le nom de la chaîne secondaire est mis entre parenthèses.

Exemple :

4-(1-méthyléthyl) heptane ou tout simplement 4-isopropyl heptane

* Lorsque les alcanes sont considérés comme des substituants, on les nommes comme suit :
 b) Hydrocarbures aliphatiques insaturés : Les alcènes CnH2n

Ce sont des hydrocarbures insaturés qui contiennent au moins une double liaison
carbone-carbone. Ils ont une formule générale CnH2n.
Les alcènes sont nommées en remplaçant la terminaison « ane » de l’alcane correspondant
par « ène ».
 Pour la numérotation, on donne l’indice le plus bas aux doubles liaisons.

Exemple :

Pour trouver le nom d’un alcène à chaîne ramifiée, il faut appliquer les règles suivantes :
- Chercher la chaîne carbonée qui contient le maximum de doubles liaisons : c’est la chaîne
principale, elle aura le nom de l’hydrocarbure correspondant.
- Numéroter la chaîne principale, de façon à donner les indices les plus bas aux doubles
liaisons.

Exemples :

2-méthyl pent-2-ène 2-propyl buta-1,3-diène

 Remarque :

Lorsque les alcènes sont considérés comme des substituants, on les nommes comme suit :

c) Hydrocarbures aliphatiques insaturés : Les alcynes CnH2n-2

Ce sont des hydrocarbures contenant une triple liaison entre les deux atomes de
carbone, de formule générale CnH2n-2.
Le composé est nommé en remplaçant la terminaison «ane» de l’alcane correspondant
par « yne ».
Pour trouver le nom d’un alcyne à chaîne ramifiée, il faut appliquer les règles suivantes :
- Chercher la chaîne carbonée qui contient le maximum de triples liaisons : c’est la chaîne
principale, elle aura le nom de l’hydrocarbure correspondant.
- Numéroter la chaîne principale, de façon à donner les indices les plus bas aux triples liaisons.
 Exemples :

4- méthylhex-1-yne 5-méthylnona-2,6-diyne

Remarque :

Dans le cas d’un hydrocarbure insaturé acyclique contenant des liaisons doubles et triples
(liaisons multiples). La chaîne principale est celle qui comporte par ordre de préférence :
- le plus grand nombre de liaisons multiples (doubles et triples).
- le plus grand nombre d’atomes de carbone.
- le plus grand nombre de liaisons doubles.
On donne l’indice le plus bas aux liaisons multiples. En cas de choix l’indice sera attribué aux
doubles liaisons. En cas d’égalité, donner l’indice le plus bas aux substituants.
Exemples :
 2) Hydrocarbures cycliques :

a) cyclanes, cyclènes :

Ce sont les analogues cycliques des alcanes et alcènes. Ils sont nommés en ajoutant
le préfixe « cyclo » au nom de l’alcane ou alcènes correspondant. La position des doubles
liaisons et des substituants s’indique par des numéros.

Exemples :

Cyclopropane Cyclohexane Cyclopentane

2-méthylcyclohexa-1,3-diène 3-éthylcyclopent-1-ène
Lorsque le cycle est attaché à une chaîne de plus de 4 atomes de carbone, on le considère
comme un radical cyclique, sauf s’il comporte plus de liaisons multiples que cette chaîne.

Exemples :

2-cyclohexylpentane (1-méthylpropyl) cyclopropane

2-cyclopentylpropène 1-(1-éthylpentyl)cyclobutène
 b) Hydrocarbures aromatiques :

Ce sont des composés qui contiennent un ou plusieurs cycles à 6 membres où alternent les
Les simples et doubles liaisons, de structures :

C C

C C
C

On les appelle aussi les arènes. Leur odeur particulière d’arôme justifie le nom :
« hydrocarbures aromatiques ».
Le plus simple d’entre eux est le benzène C6H6 que l’on représente par les formules
Suivantes :

Délocalisation des doubles liaisons

Les dérivés benzéniques portent souvent des noms triviaux :

Naphtalène Anthracène

phénanthrène

pyrène
 Dérivés monosubstitués :

Les dérivés monosubstitués sont nommés en écrivant le nom du radical, suivi du nom de
l’hydrocarbure benzénique.

Exemples :

CH3 CH(CH3)2 CH = CH2

méthylbenzène isopropylbenzène venylbenzène

 Dérivés disubstitués :

Il existe 3 isomères :
Le préfixe « ortho » indique que les 2 substituants occupent des positions adjacentes (1,2)
Le préfixe « méta » désigne une double substitution (1,3) et le préfixe « para » une double
Substitution (1,4).

CH3
CH3
CH3

CH3 CH3

o-diméthylbenzène m-diméthylbenzène
CH3

P-diméthylbenzène
 Dérivés polysubstitués :

Exemple :

4-isopropyl-1,2-diméthylbenzène

II- Molécules Organiques à Groupements Fonctionnels :

Définition :

Lors d’une réaction chimique, il y a réarrangement des atomes présents, qui se trouvent
liés les uns aux autres d’une façon différente dans la molécule de départ et dans la nouvelle
molécule formée. On appelle groupement fonctionnel la partie de la molécule qui subit de
transformation. Le reste de la molécule qui ne subit pas de modification est dit radical.
La majeur partie d’une molécule organique est en général chimiquement inerte, mais
le reste est très souvent formé de groupes susceptibles d’être attaqués par un grand
nombre de réactifs.

Exemple :

oxydation
CH3 – CH2 - CH2 - OH

Groupe fonctionnel

Les molécules organiques sont habituellement classées selon la nature de leur groupe
Fonctionnel. Pour chaque type de fonction, les règles de nomenclature systématique
de l’IUPAC permettent de nommer toutes les molécules présentant cette fonction.
Pour nommer une molécule organique à groupement fonctionnel, il faut faire intervenir :
-Le nom de l’hydrocarbure correspondant.
-Le numéro de l’atome de carbone portant la fonction.
-Une désignation pour le groupement fonctionnel présent.
Le tableau suivant regroupe les principaux groupes fonctionnels ainsi que leur nomenclature.
Exemples :
 III - Molécules Organiques polyfonctionnelles :

Lorsqu’un composé contient plusieurs fonctions différentes, une seule de ces fonctions
est prioritaire et est nommée en suffixe. Les autres fonctions sont considérés comme des
substituants et sont nommés en préfixe. L’ ordre suivant a été établi :

Acide carboxylique > ester > amide > nitrile > aldéhyde > cétone > alcool > amine > éther>
double liaison > triple liaison > hydrocarbures saturés > halogènes.
Le tableau suivant indique les noms des fonctions organiques suivant qu’elles soient
principales ou secondaires.
 Exemples :

5 4 3 2 1 5 4 3 2 1
CH3 - CH - CH2 - CH2 - COOH CH3 - CH - CH = CH - C - O - CH3

OH C N O
Acide 4-hydroxypentanoique
4-cyanopent-2-ènoate de méthyle

4 3 2 1 4 3 2 1
CH3 - C - CH2 - C N CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - COOH
O 5
CH2 - C - H
3-oxobutanenitrile
O
4 3 2 1 Acide 4-éthyl, 5-formylpentanoïque
H - C - CH - CH2 - CH2 - COOH
5 6
O CH2 - CH3
Acide 4-formylhexanoïque