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« Putrescine » : différence entre les versions

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La '''putrescine''', ou '''tétraméthylène diamine''', est le produit de la [[décarboxylation]] de l'[[ornithine]] par l'[[ornithine décarboxylase]]. C'est une [[polyamine|diamine]].


La '''putrescine''', ou '''tétraméthylène diamine''', '''1,4-diaminobutane''' ou encore '''butane-1,4-diamine''' est un composé organique de formule [[Azote|N]][[Hydrogène|H]]<sub>2</sub>([[Carbone|C]]H<sub>2</sub>)<sub>4</sub>NH<sub>2</sub> appartenant à la classe des [[diamine]]s. C'est un composé à l'odeur particulièrement nauséabonde<ref>{{cite book | last =Haglund | first =William | title =Forensic taphonomy: The Postmortem Fate of Human Remains | publisher =CRC Press | year =1996 | isbn =0849394341|pages=100 }}</ref>, proche structurellement de la [[cadavérine]] et comme cette dernière, elle est principalement produite par la dégradation d'[[acide aminé|acide aminés]] dans les organismes vivants et morts. La putrescine est notamment produite par la [[décarboxylation]] de l'[[ornithine]] par l'[[ornithine décarboxylase]]. Les deux composés sont toxiques en grande quantité<ref>{{cite book | last =Lewis | first =Robert Alan | title =Lewis' Dictionary of Toxicology | publisher =CRC Press | year =1998 | isbn =1566702232|pages=212 }}</ref>{{,}}<ref>{{cite book | last =Kamhi | first =Ellen, [[Ph.D.]], [[Registered Nurse|RN]], HNC | title =Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss | publisher =Celestial Arts | year =2007 | pages =14 | isbn = 1587612593}}</ref>.
La putrescine est un poison solide à odeur répugnante qui participe à l’odeur d’urine et dans la mauvaise haleine.

Putrescine et cadavérine sont en grande partie responsables de l'odeur nauséabonde de la chair [[décomposition|putréfiée]], mais contribuent aussi aux odeurs de [[Halitose|mauvaise haleine]] et de [[vaginose]] bactérienne. On les trouvent également dans le [[sperme]] et certaines [[micro-algue]]s avec d'autres molécules telles que la [[spermine]] et la [[spermidine]].

== Histoire ==

La putrescine<ref>Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Allemagne : August Hirschwald, 1885), [http://books.google.com/books?id=gqt9piJJ_TkC&pg=PA43&lpg=PA43&dq=putrescin&source=bl&ots=2TZTz8_are&sig=D6F9C-3IR1-7qkpsq_1poMwQFyU&hl=en&ei=26wQTMywPIO88gbguICCBg&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=6&ved=0CCMQ6AEwBQ#v=onepage&f=false page 43]. From page 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (J’appelle ce [composé] « putrescine », du [latin] ''putresco'', devenir pourri, se décomposer, pourrir)</ref> et la [[cadavérine]]<ref>Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), [http://books.google.com/books?id=gqt9piJJ_TkC&pg=PA39&lpg=PA39&dq=cadaverin&source=bl&ots=2TZTz8_are&sig=D6F9C-3IR1-7qkpsq_1poMwQFyU&hl=en&ei=26wQTMywPIO88gbguICCBg&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=6&ved=0CCMQ6AEwBQ#v=onepage&f=false page 39].</ref> furent décrites pour la première fois en 1885 par le médecin [[berlin]]ois [[Ludwig Brieger]] (1849–1919)<ref>{{de}} Biographie de [http://www.sammlungen.hu-berlin.de/dokumente/14948/ Ludwig Brieger]</ref>.

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== Utilisation ==

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== Notes et références ==
== Notes et références ==


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Version du 9 juillet 2011 à 21:11

Putrescine
Image illustrative de l’article Putrescine
Identification
Nom UICPA butane-1,4-diamine
Synonymes

tétraméthylène diamine

No CAS 110-60-1
No ECHA 100.003.440
No CE 203-782-3
No RTECS EJ6800000
PubChem 1045
ChEBI 17148
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin incolore, odeur nauséabonde
Propriétés chimiques
Formule C4H12N2  [Isomères]
Masse molaire[2] 88,151 5 ± 0,004 4 g/mol
C 54,5 %, H 13,72 %, N 31,78 %,
pKa 10,8 (20 °C)[1]
Propriétés physiques
T° fusion 27 °C[3]
T° ébullition 158 à 160 °C (1 013 mbar)[3]
Masse volumique 0,877 g·cm-3[3]
Point d’éclair 51 °C (coupelle fermée)[4]
Limites d’explosivité dans l’air 0,7 - 11,2 vol. %[3]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace Modèle:GroupeEspace
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,457[4]
Précautions
SGH[4]
H228, H302, H312, H314, H331, P210, P261, P280, P310 et P305+P351+P338
Transport[3]
   2923   
Écotoxicologie
DL50 1750 (souris, i.p.)[5]
LogP -0,7[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La putrescine, ou tétraméthylène diamine, 1,4-diaminobutane ou encore butane-1,4-diamine est un composé organique de formule NH2(CH2)4NH2 appartenant à la classe des diamines. C'est un composé à l'odeur particulièrement nauséabonde[6], proche structurellement de la cadavérine et comme cette dernière, elle est principalement produite par la dégradation d'acide aminés dans les organismes vivants et morts. La putrescine est notamment produite par la décarboxylation de l'ornithine par l'ornithine décarboxylase. Les deux composés sont toxiques en grande quantité[7],[8].

Putrescine et cadavérine sont en grande partie responsables de l'odeur nauséabonde de la chair putréfiée, mais contribuent aussi aux odeurs de mauvaise haleine et de vaginose bactérienne. On les trouvent également dans le sperme et certaines micro-algues avec d'autres molécules telles que la spermine et la spermidine.

Histoire

La putrescine[9] et la cadavérine[10] furent décrites pour la première fois en 1885 par le médecin berlinois Ludwig Brieger (1849–1919)[11].

Biochimie

La putrescine est biosynthétisé en petites quantités par les cellules vivantes en bonne santé à partir de l'ornithine par l'action de l'ornithine décarboxylase. Les polyamines, dont la putrescine est l'une des plus simples, seraient un facteur de croissance nécessaire à la division cellulaire.

La putrescine attaque la S-adénosylméthionine décarboxylée et est convertie en spermidine. La spermidine à son tour attaque une autre molécule de S-adénosylméthionine décarboxylée et est convertie en spermine.

Synthèse

La Putrescine est produite à l'échelle industrielle par hydrogénation du succinonitrile, lui-même produit par addition de cyanure d'hydrogène à l'acrylonitrile[12]. La production biotechnologique de putrescine à partir de matière premières renouvelables semble être une alternative prometteuse à la synthèse chimique. Des recherches sur une souche metaboliquement modifiée d'Escherichia coli produisant de la putrescine en grande quantité dans un milieu riche en glucose et sels minéraux ont été publiées récemment[13].

Utilisation

La putrescine est utilisée dans la synthèse de médicaments et de pesticides. Comme de nombreuses diamines, elle est aussi utilisée dans des processus de polymérisation; en la faisant réagir avec l'acide adipique, on obtient un polyamide, le Nylon-4,6 vendu par DSM sous le nom de Stanyl.[14].

Toxicité

La putrescine est toxique à haute dose. Chez les rats, elle a un taux de toxicité orale aigüe plutôt bas, 2000 mg/kg[15].

Notes et références

  1. ↑ (en) « Putrescine », sur ChemIDplus, consulté le
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a b c d e et f Entrée « 1,4-Diaminobutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 juillet 2011 (JavaScript nécessaire)
  4. ↑ a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,4-Diaminobutane.
  5. ↑ Farmakologiya i Toksikologiya Vol. 18(6), Pg. 9, 1955.
  6. ↑ (en) William Haglund, Forensic taphonomy: The Postmortem Fate of Human Remains, CRC Press, , 100 p. (ISBN 0849394341)
  7. ↑ (en) Robert Alan Lewis, Lewis' Dictionary of Toxicology, CRC Press, , 212 p. (ISBN 1566702232)
  8. ↑ (en) Ellen, Ph.D., RN, HNC Kamhi, Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss, Celestial Arts, , 14 p. (ISBN 1587612593)
  9. ↑ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Allemagne : August Hirschwald, 1885), page 43. From page 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (J’appelle ce [composé] « putrescine », du [latin] putresco, devenir pourri, se décomposer, pourrir)
  10. ↑ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39.
  11. ↑ (de) Biographie de Ludwig Brieger
  12. ↑ « Nitriles », dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7th Ed. (lire en ligne) (consulté le )
  13. ↑ « Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of Putrescine: A Four Carbon Diamine » (consulté le )
  14. ↑ « DSM Engineering Plastics » (consulté le )
  15. ↑ Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats
v · m
Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA
lysine⇒
leucine⇒
tryptophane⇒ alanine⇒
Glucoformateurs
⇒pyruvate⇒citrate
glycine⇒sérine⇒ acide 3-phosphoglycérique
glycine→créatine :
⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate
histidine⇒
proline⇒
arginine⇒
Autre
⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA
valine⇒
isoleucine⇒
méthionine⇒
thréonine⇒
propionyl-CoA⇒
⇒fumarate
phénylalanine⇒ tyrosine⇒
⇒oxaloacétate voir cycle de l'urée
Cystéine acide cystéine-sulfinique
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