Voir la source de Adénosine monophosphate

{{Voir homonymes|AMP}}
{{Infobox Chimie
| nom = 
| image = 
| image2 = 
| taille image = 200
| légende = [[Fichier:Adenosinmonophosphat protoniert.svg|225px]]<br>[[Fichier:Adenosine-monophosphate-anion-3D-balls.png|225px]]<br>Structure de l'adénosine monophosphate.
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = acide 5'-adénylique
| synonymes = adenosine 5′-monophosphate
| CAS = {{CAS|6|1|1|9|8}}
| EINECS = {{EINECS|2|0|0|5|0|0|0}}
| RTECS = 
| ATC = {{ATC|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|6083}}{{SID|}}
| chEBI = 16027
| NrE = 
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)O
| InChI = 1S/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
| InChIKey = UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N
| StdInChI = 
| StdInChIKey = 
| apparence = cristal incolore, inodore<ref name="Römpp">Thieme Chemistry (Hrsg.): ''[[Römpp Lexikon Chemie|Römpp Online]].'' Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=10|H=14|N=5|O=7|P=1
| masseMol = 
| pKa = pK<sub>a1</sub> 3,8<ref name="Römpp"/><br/>pK<sub>a2</sub>=6,2<ref name="Römpp"/>
| momentDipolaire = 
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = 
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = 
| fusion = {{tmp|195|°C}}<ref name="chemID">{{chemID|61-19-8}}</ref>
| ebullition = {{tmp||°C}}
| solubilite = {{unité/2|10|g||L|-1}} (eau, {{tmp|20|°C}})<ref name="chemID"/>
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp||°C}}
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = 
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| pointCritique = 
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| conductivitéThermique = 
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = 
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = 
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| esfLiquide = 
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| capaciteTherm = 
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| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
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| classe = 
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
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<!-- Propriétés optiques -->
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<!-- Précautions -->
| radioactif = 
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| 67548EECref = 
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| numeroIndex = {{indexCE|}}
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| NFPA704 = {{NFPA 704|Flammability=|Health=|Reactivity=|Other=}}
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| SGH = {{SGH|}}
| CIRC = 
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| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = {{unité/2|4|mg||kg|-1}} (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]])<ref>Pharmaceutical Chemistry Journal Vol. 20, Pg. 160, 1986.</ref>
| CL50 = 
| LogP = -1,680<ref name="chemID"/>
| DJA = 
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = 
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<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
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<!-- Composés apparentés -->
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<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}
L’'''adénosine monophosphate''' ('''AMP'''), également appelée '''acide 5'-adénylique''', est un [[ribonucléotide]] constitué de [[Résidu (biochimie)|résidus]] d'[[adénine]], une [[base nucléique]], et de [[ribose]] estérifié par un groupe [[phosphate]]. Avec l'[[uridine monophosphate]] (UMP), la [[guanosine monophosphate]] (GMP) et la [[cytidine monophosphate]] (CMP), elle est l'un des [[monomère]]s constituant l'[[Acide ribonucléique|ARN]], où l'[[adénine]] peut se lier à l'[[uracile]] par deux [[Liaison hydrogène|liaisons hydrogène]].

== Production et dégradation ==

L'AMP peut être produite lors de la synthèse de l'[[adénosine triphosphate]] (ATP) par l'enzyme [[adénylate kinase]], par combinaison de deux molécules d'[[adénosine diphosphate]] (ADP) :

:2 [[Adénosine diphosphate|ADP]] {{équil}} [[Adénosine triphosphate|ATP]] + AMP

Une molécule d'AMP (adenosine monophosphate) peut aussi être produite par l'[[hydrolyse]] d'une liaison [[phosphate de haute énergie]] de l'ADP :

:[[Adénosine diphosphate|ADP]] → AMP + [[phosphate|Pi]]

L'AMP peut aussi être produite par l'hydrolyse de l'ATP en AMP et [[pyrophosphate]] :

:[[Adénosine triphosphate|ATP]] → AMP + [[pyrophosphate|PP<sub>i</sub>]]

Quand l'ARN est dégradé dans les systèmes vivants, des nucléosides monophosphatés sont formés, et parmi eux l'adénosine monophosphate.

L'AMP peut être régénéré en ATP :

:AMP + [[Adénosine triphosphate|ATP]] {{équil}} 2 [[Adénosine diphosphate|ADP]] (catalysé par l'[[adénylate kinase]])
:[[Adénosine diphosphate|ADP]] + [[Phosphate|Pi]] → [[Adénosine triphosphate|ATP]] (cette étape est plus souvent effectuée chez les [[aérobie]]s par l'[[ATP synthase]] pendant la [[phosphorylation oxydative]]) 

Contrairement aux autres dérivés phosphatés de l'adénosine, l'AMP ne peut se séparer d'un groupe phosphate pour la phosphorylation d'autres molécules dans la cellule; en effet, le groupe phosphate attaché au carbone 5' du ribose ne peut pas être utilisé pour la phosphorylation d'autres groupes dans la cellule, car le potentiel de transfert de groupe est trop faible (le phosphate n'a pas assez d'énergie pour réagir).

L'AMP peut être convertie en [[acide inosinique]] (IMP) par l'enzyme ''[[AMP désaminase]]'', libérant un groupe amine. 

Par voie catabolique, l'adénosine monophosphate peut être convertie en [[acide urique]] qui est alors excrété du corps.

== AMPc ==
{{Article détaillé|Adénosine monophosphate cyclique}}

L'AMP existe aussi sous la forme d'une structure cyclique appelée [[adénosine monophosphate cyclique]] (AMPc). Dans certaines cellules, l'enzyme [[adénylate cyclase]] fabrique l'AMPc à partir de l'ATP, réaction en général régulée par des [[hormone]]s comme l'[[adrénaline]] ou le [[glucagon]]. L'AMPc joue un rôle important dans la signalisation intracellulaire.il joue le rôle de second messager.

== Masqueur du goût amer ==

L'AMP a été la première molécule identifiée à avoir la capacité de masquer le goût [[Amertume|amer]] sur la langue, ce qui donne la sensation d'un goût plus « sucré ». En effet l'AMP bloquerait la [[protéine G]] responsable de la transmission du goût amer<ref>[http://www.drugresearcher.com/news/ng.asp?id=54804-bitter-blocker-backed drugresearcher.com]</ref>. Cette propriété rend cette molécule intéressante pour d'éventuelles applications dans l'industrie-agroalimentaire. La [[Food and Drug Administration]] a par ailleurs autorisé l'AMP comme additif « Bitter Blocker » dans la nourriture<ref>[http://www.drugresearcher.com/news/ng.asp?id=54804-bitter-blocker-backed  Bitter Blocker Backed]</ref>.

== Notes et références ==

{{Références}}
{{Traduction/Référence|en|Adenosine monophosphate|322314536}}

{{Palette|Acides nucléiques|Intermédiaires du métabolisme des nucléotides}}
{{Portail|chimie|biochimie|Biologie cellulaire et moléculaire}}

{{DEFAULTSORT:Adenosine monophosphate}}
[[Catégorie:Ribonucléotide]]
[[Catégorie:Adénine]]
[[Catégorie:Hétéroside]]
[[Catégorie:Goût umami]]
[[Catégorie:Agoniste des récepteurs de l'adénosine]]