Acide chénodésoxycholique
| Acide chénodésoxycholique | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide(R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-diméthylhexadécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-17-yl)pentanoïque |
| Synonymes |
acide 3α,7α-dihydroxy-5β-cholanique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.803 |
| Code ATC | A05 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C24H40O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 392,572 ± 0,023 2 g/mol C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’acide chénodésoxycholique est un acide biliaire primaire. Son précurseur est le cholestérol, comme tous les acides biliaires.
Il se différencie des autres acides biliaires par la nature des substituants : l'acide chénodésoxycholique possède un groupe hydroxyle (OH) sur l'atome de carbone no 3 du cycle, un autre OH sur le carbone no 7 du cycle et un atome d'hydrogène (H) sur le carbone no 12 du cycle.
L'acide cholique, quant à lui, présente trois fonctions OH (alcool) en positions 3, 7, 12.
Une forme synthétique proche en est l'acide obéticholique.
Il s'agit du traitement de référence de la xanthomatose cérébrotendineuse.
Aspects économiques
[modifier | modifier le code]le coût annuel du traitement de la xanthomatose cérébrotendineuse par l'acide chénodésoxycholique est passé de 30 000 euros à plus de 170 000 euros, de par le monopole du laboratoire. Ce coût a été contré par les hôpitaux hollandais fabriquant la même molécule pour un coût annuel de 20 000 euros[2].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Sheldon T, Dutch hospital makes own drug for rare condition after manufacturer hikes price to €170 000, BMJ, 2018;361:k2103
