Hydroxytoluène butylé

Hydroxytoluène butylé
Identification
Nom UICPA	2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol.
Synonymes	BHT
No CAS	128-37-0
No ECHA	100.004.439
No CE	204-881-4
No E	E321
FEMA	2184
SMILES	c1(c(O)c(C(C)(C)C)cc(c1)C)C(C)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3
Apparence	cristaux ou poudre incolores à jaune pâle.
Propriétés chimiques
Formule	C15H24O  [Isomères]
Masse molaire	220,350 5 ± 0,014 g/mol C 81,76 %, H 10,98 %, O 7,26 %,
Propriétés physiques
T° fusion	70 °C
T° ébullition	265 °C
Solubilité	dans l'eau à 25 °C : 0,000 6 g l−1
Masse volumique	1,03–1,05 g cm−3
Point d’éclair	127 °C (coupelle fermée)
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 1,3 Pa
Précautions
SGH
Attention H302, H315, H319 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires
NFPA 704
1 2 0
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S37/39 : Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 22, 36/37/38, Phrases S : 26, 37/39,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP	5,1
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’hydroxytoluène butylé, BHT ou 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol, est un composé aromatique, dérivé du paracrésol (4-méthylphénol), substitué par deux groupes tert-butyle aux positions ortho. C'est un conservateur utilisé comme additif alimentaire ainsi que dans les produits cosmétiques et d'hygiène. Puissant antioxydant synthétique issu de la carbochimie, son utilisation est controversée et il semble que trop peu d'études aient été menées à son sujet.

Il résiste aux fortes températures qui peuvent être atteintes lors de la fabrication du produit, contrairement à certains antioxydants comme la vitamine E.

Synthèse

Le BHT s'obtient uniquement par voie de synthèse : réaction d'alkylation entre le p-crésol et l'isobutylène. Le procédé a plusieurs étapes : la première est une catalyse acide entre le p-crésol et l'isobutylène avec comme catalyseur l’acide sulfurique. Vient ensuite l’ajout du carbonate de sodium pour la neutralisation. Et enfin s’ensuivent des étapes de filtration, lavage, cristallisation par l'isopropanol et le séchage.

Utilisations

Il est utilisé dans l'industrie agroalimentaire et cosmétique, souvent en remplacement de l'hydroxyanisole butylé (BHA). Il est présent dans 99 % des produits cosmétiques pour prévenir leur oxydation. On le trouve souvent en faible quantité dans les rouges et baumes à lèvres, crèmes de soin, fonds de teint et produits de traitement des cheveux. On le retrouve également dans les aliments riches en matières grasses, les céréales, la viande, les soupes déshydratées. Il serait métabolisé en cas d'ingestion et soupçonné d'être allergène et cancérogène. Les contaminants possibles sont cendres sulfuriques, arsenic, métaux lourds.

Il porte le numéro E321 dans l’Union européenne et se présente sous la forme d'une poudre ou de cristaux incolores à jaune pâle.

Le BHT est aussi utilisé pour stabiliser le diéthyléther, ce dernier ayant tendance à former des peroxydes explosifs au contact de l'air.

Effet potentiellement nocif

Le BHT est suspecté d’être un perturbateur endocrinien^{[réf. nécessaire]}. De fortes doses de BHT pourraient simuler l’œstrogène, hormone sexuelle féminine, en se fixant aux récepteurs d'œstrogènes, ainsi qu’empêcher l’expression des hormones sexuelles masculines, ce qui entraînerait des effets néfastes en matière de reproduction.

Le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) classe le BHA parmi les cancérigènes possibles, et le BHT parmi les substances dont l’innocuité n’a pas pu être établie, mais il pourrait favoriser le développement de tumeurs déjà existantes.

BHT et BHA sont aussi réputés être dotés d’un potentiel sensibilisant, pouvant être responsables d’allergies.

Par ailleurs, ils sont absorbés et métabolisés, c’est-à-dire transformés par les organismes vivants, peuvent induire des dysfonctionnements et des perturbations au niveau de différents organes, animaux ou humains. Après absorption, chez l'humain, seuls 50 % du BHT seraient éliminés par voie urinaire au cours des 24 heures suivant, et 65 % au cours des dix-onze jours suivant son absorption.

Deux femmes sont tombées gravement malades après avoir ingéré de fortes doses de BHT (67 mg/kg de masse corporelle et 1,3 g/kg de masse corporelle). Elles ont souffert de troubles de l’élocution, de crampes à l’estomac, de nausées, d’étourdissements et de pertes de connaissance.

Une exposition, à long terme et à fortes doses, au BHT, est toxique pour les animaux de laboratoire. Des études ont été faites sur des souris, exposées à des doses de 2,5 g/kg. Ses effets sont alors nocifs à plusieurs niveaux : modifications du système immunitaire et de la formule sanguine avec notamment une perturbation de la coagulation du sang, hypertrophie du foie, atteinte de la glande thyroïde et des reins, modifications biochimiques des poumons, détresse respiratoire. Les animaux traités au BHT (0,5 % en ingestion chronique) présentent une diminution du sommeil et de l'apprentissage, ainsi qu'une augmentation de l'agressivité.

Effet sur l'environnement

Le BHT a aussi des répercussions sur l'environnement. En effet, lorsque celui-ci est utilisé dans les produits cosmétiques, le BHT évite le rancissement des graisses (parfois changement de couleurs, odeur désagréable) et agit en tant qu'antioxydant.Il est difficile de définir l'impact du BHT pour l'eau : le BHT ne se dissout pas dans l'eau. Cependant, il n'est pas biodégradable, et a donc un fort pouvoir bioaccumulant. Les rejets dans l'environnement lors de l'utilisation du BHT et de tout ce qui comporte cette substance (maquillages, gels, crèmes de rasage, parfums, etc.) ne sont pas quantifiables. Dans l'environnement, le BHT se décompose rapidement pour former plusieurs métabolites. Ainsi, il apparaît comme étant détenteur d’une forte toxicité dans le milieu aquatique et ainsi se bioaccumule dans le temps ; il présente un potentiel de bioaccumulation modéré à élevé chez les espèces aquatiques. Ce qui a un effet direct sur les animaux aquatiques.

Alternatives

La présence du BHT dans les produits cosmétiques du quotidien est due au fait qu'il est peu coûteux.
Des antioxydants alternatifs pourraient être utilisés ou créés à la place du BHT, d'origine synthétique ou naturelle. La vitamine E pourrait aussi faire effet grâce à son action antioxydante.