Izobutén
| Izobutén | |||
 Az izobutilén szerkezeti képlete | |||
 Az izobutilén pálcikamodellje |
 Az izobutilén kalottamodellje | ||
| Más nevek | 2-metilpropén izobutén γ-butilén 2-metilpropilén metilpropén | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 115-11-7 | ||
| PubChem | 8255 | ||
| ChemSpider | 7957 | ||
| EINECS-szám | 204-066-3 | ||
| ChEBI | 43907 | ||
| RTECS szám | UD0890000 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | QA2LMR467H | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H8 | ||
| Moláris tömeg | 56,106 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen gáz | ||
| Sűrűség | 0,5879 g/cm3, folyadék | ||
| Olvadáspont | −140,3 °C | ||
| Forráspont | −6,9 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | oldhatatlan | ||
| Mágneses szuszceptibilitás | −44,4·10−6 cm3/mol | ||
| Veszélyek | |||
| NFPA 704 |  4
1
0
| ||
| Lobbanáspont | gyúlékony gáz | ||
| Robbanási határ | 1,8–9,6% | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az izobutilén (más néven 2-metilpropén) a szénhidrogének közé tartozó szerves vegyület, képlete (CH3)2C=CH2. Négy szénatomos alkén (olefin), a butilén négy izomerjének egyike. Standard hőmérsékleten és nyomáson színtelen, gyúlékony, iparilag nagyon jelentős gáz.[3]
Előállítása
[szerkesztés]Polimer és kémiai minőségű izobutilént jellemzően terc-butil-alkohol (TBA) dehidratálásával vagy izobután katalitikus dehidrogénezésével (Catofin- vagy hasonló eljárással) nyernek.[4] A benzinadalékként használt terc-butil-metil-étert (MTBE) és terc-butil-etil-étert (ETBE) rendre metanol, illetve etanol és izobutilén reakciójával állítják elő, ehhez az izobutilén származhat az olefin gőzkrakkolók vagy finomítók C4 gázfrakciójából, esetleg terc-butanol dehidratálásából. Az olefingyárak vagy finomítók C4 frakciójából nem szükséges elkülöníteni az izobutilént, egyszerűbb a termékként keletkező éterek elválasztása. Nagy tisztaságú izobutilén állítható elő az MTBE vagy ETBE magas hőmérsékleten végzett „visszakrakkolásával”, ekkor az izobutilént desztillációval választják el a reakció másik termékeként kapott, jóval magasabb forráspontú alkoholtól.
A neohexén diizobutilénből etenolízissel történő előállításának melléktermékeként is keletkezik:[5]
- (CH3)3C-CH=C(CH3)2 + CH2=CH2 → (CH3)3C-CH=CH2 + (CH3)2C=CH2
Felhasználása
[szerkesztés]Számos vegyipari termék előállításához felhasználják. Butánnal történő alkilezésével egy másik benzinadalékot, izooktánt eredményez (vagy az izobutilén dimerizációjával diizobutilént (DIB) nyernek, melyből hidrogénezéssel állítják elő az izooktánt). A metakrolein gyártásához is használnak izobutilént. Polimerizációjával butilkaucsuk (poliizobutilén, PIB) nyerhető. Fenolok izobutilénnel végzett Friedel–Crafts-alkilezésével antioxidánsok, például butil-hidroxitoluol (BHT) és butil-hidroxi-anizol (BHA) állítható elő.
A terc-butil-amint iparilag az izobutilén zeolit katalizátor mellett végzett aminálásával állítják elő:[6]
- NH3 + CH2=C(CH3)2 → H2NC(CH3)3
Biztonságtechnikai információk
[szerkesztés]Rendkívül gyúlékony gáz.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, 1989, pp. 5024, ISBN 091191028X
- ↑ Isobutene, International Chemical Safety Card 1027, Geneva: International Programme on Chemical Safety, April 2000, <http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics1027.htm>
- ↑ Ullmann Vegyipari Enciklopédia
- ↑ Olah, George A. & Molnár, Árpád, Hydrocarbon Chemistry, Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-41782-8.
- ↑ Metathesis, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley
- ↑ Ullmann Vegyipari Enciklopédia
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben az Isobutylene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
