Prokain

Prokain
IUPAC-név
4-aminobenzoesav-2-(dietilamino)etil-észter
Kémiai azonosítók
CAS-szám	59-46-1
PubChem	4914
ChemSpider	4745
DrugBank	DB00721
KEGG	D08422
ChEBI	8430
RTECS szám	DG2100000
ATC kód	N01BA02, C05AD05 S01HA05
Gyógyszer szabadnév	procaine
Gyógyszerkönyvi név	Procaini hydrochloridum
SMILES O=C(OCCN(CC)CC)c1ccc(N)cc1
InChI 1/C13H20N2O2/c1-3-15(4-2)9-10-17-13(16)11-5-7-12(14)8-6-11/h5-8H,3-4,9-10,14H2,1-2H3
InChIKey	MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N
UNII	4Z8Y51M438
ChEMBL	569
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C13H20N2O2
Moláris tömeg	236,31 g/mol
Sűrűség	1,077
Olvadáspont	61 °C
Forráspont	373,6 °C
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság	n/a
Metabolizmus	plazma észterázok általi hidrolízis
Biológiai felezési idő	40–84 sec
Kiválasztás	vese
Terápiás előírások
Jogi státusz	S4
Terhességi kategória	C (US)
	B2 (AU)
Alkalmazás	parenterális (nem gyomor/bélrendszeren keresztüli)
Veszélyek
NFPA 704	1 2 0

A prokain az egyik leggyakrabban használt helyi érzéstelenítő(en) műtéti beavatkozásoknál. Jól kombinálható más hatóanyagokkal (pl. benzilpenicillin). A többi hasonló szerhez képest hosszú (2–5 perces) felfutási és rövid (kb. egyórás) hatásidő jellemző rá (injekció formájában).

Öregedés elleni hatása erősen vitatott.

Az "oroszvíz" (szerbül: ruska voda) nevű, külsőleg (bőrre kenve) rheumás, migrénes és egyéb fájdalmak csillapítására és rovarcsípés eredetű bőrgyulladások kezelésére szolgáló, alkoholtartalmú fájdalomcsillapító készítmény egyik alkotója.

Története

Az egyik legrégebben használt helyi érzéstelenítő. Alfred Einhorn(en) és Emil Uhlfelder szintetizálta 1904-ben. Novokain néven szabadalmaztatták és vezették be a kórházi gyakorlatba. A név a latin novus (új) és a kokain névből származik, mely abban az időben az általánosan elfogadott helyi érzéstelenítő volt.

A kokainnal szemben a prokain nem okoz függőséget és nem mérgező.

Hatásmód

Az idegsejtek sejthártyája különleges, feszültségfüggő Na⁺-csatornákkal rendelkezik. Megfelelő pontenciál esetén e csatornák depolarizálódnak és megnyílnak. A Na⁺-ionok bejutnak a sejt belsejébe, miközben onnan K⁺-ionok áramlanak kifelé. Ha a feszültségkülönbség elég nagy (akciós potenciál), elég sok csatorna nyílik meg ahhoz, hogy több Na⁺-ion áramlik a sejt belsejébe, mint amennyi K⁺-ion kifelé. Ez tovább depolarizálja a sejthártyát, még több csatorna nyílik ki, és a folyamat önmagát erősíti tovább.

Ahhoz, hogy a prokain az idegsejtbe jusson, a Na⁺-csatornának előbb ki kell nyílnia. Más szóval: a prokain hatása nő a fájdalom erősödésével.

A prokain a Na⁺-csatorna receptorához kötődik és blokkolja azt. Ha elég sok csatorna inaktiválódik, a feszültségkülönbség az akciós potenciál alá esik, és kialakul az idegblokád.

A prokainról a fentieken felül kimutatták, hogy gátolja az NMDA- és nikotinos acetilkolin-receptorokat, valamint a szerotonin receptor-ioncsatorna komplexumot.

A prokain a szimpatikus idegek blokkolása miatt értágítóként hat. Ez rontja a hatáserősséget és növeli a toxicitást amiatt, hogy a szer eloszlik a szervezetben. E hatást gyakran érszűkítő gyógyszer egyidejű adásával ellensúlyozzák, de ez nem minden beavatkozásnál lehetséges.

A prokaint az kolinészteráz enzimek bontják le p-aminobenzoesavra(en) és dietilamino-etanolra(en). A folyamat főként a vérplazmában, kisebb részben a májban megy végbe.

Alkalmazás

Hidrokloridsóját juttatják a megfelelő szövetekbe 1–10%-os injekcióval, kenőccsel, végbélkúppal, szemcseppel.

Szifilisz kezelésekor benzilpenicillinnel kombinálva injekcióban adják mindkét farpofába a beadás okozta fájdalom csökkentésére.

A fogászatban érszűkítő szerrel (pl. adrenalinnal vagy levonordefrinnel) kombinálják. A nyálkahártyán keresztül lassan és nehezen szívódik fel, ezért injekció formájában adják körkörösen, egyetlen idegbe.

1905-től alkalmazzák szülési fájdalom ellen spinálisan (gerincbe adva). Az altatással szemben nagy előnye, hogy nem jut be a baba szervezetébe.

Intravénás alkalmazáskor érszorítóval akadályozzák meg, hogy a szer a végtagból a szisztémás vérkeringésbe jusson, ez esetben ui. központi idegrendszeri problémákat és szívritmuszavarokat okozhat.

Fizikai/kémiai tulajdonságok

Fehér vagy csaknem fehér, higroszkópos kristályos por vagy színtelen kristály. A vízmentes kristály vízben rosszul, szerves oldószerekben jól oldódik. Dihidrátja vízben nagyon bőségesen oldódik; alkoholban oldódik.

A helyi érzéstelenítőket a dietil-amino- csoportot és a benzolgyűrűt összekötő lánc szerint két csoportba osztják. A prokain a benzoesav észterei közé tartozik. (A másik csoport a savamidok csoportja, melyekben az észter szénatomja helyén nitrogén van.)

Készítmények

Igen sok készítmény tartalmazza önállóan és sokféle kombinációban.

Magyarországon:

• HEMORID végbélkenőcs
• HEMORID végbélkúp
• NEOSTU végbélkúp (a hivatalos gyógyszeradatbázisban nem szerepel)
• PROKAIN-HIDROKLORID TEVA 10 mg/ml oldatos injekció
• Ruska voda (többnyire Vajdaságban szerezhető be)

Források

Magyarul:

• Prokain-hidroklorid TEVA 10 mg/ml oldatos injekció Archiválva 2014. február 22-i dátummal a Wayback Machine-ben (OGYI, betegtájékoztató)
• M. J. Neal: Rövid farmakológia (mindenkilapja.hu)
• Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983., 3. kötet, 455. és 817. oldal. ISBN 963-10-3269-8
• Bevezetés a helyi érzéstelenítésbe (SOTE előadás)
• Procaini Hydrochloridum (OGYI)

Angolul:

• procaine hydrochloride (Encyclopaedia Britannica)
• Procaine Hydrochloride Injection 2Ml (Herber Tiancheng Pharmaceutical Co.)
• CAS 59-46-1 chemical formula,CAS 59-46-1 MSDS,CAS 59-46-1 chemical properties (ChemicalGo.com)
• Procaine MSDS (ScienceLab.com)

További információk

• Melozide végbélkenőcs 20G (Aranyhajó Patika)
• Hemorid végbélkúp (Caruel Újlak Patika)
• Helyi és általános érzéstelenítés a fogászatban, szájsebészetben Archiválva 2014. február 22-i dátummal a Wayback Machine-ben (vizsgázz.hu)
• Penicillin G Procaine (MIMS; ingyenes regisztráció szükséges)

Kapcsolódó szócikkek

• regionális érzéstelenítés
• lidokain