Jalur Asetat

BIOSINTESIS METABOLIT SEKUNDER JALUR ASETAT
MAKALAH Untuk memenuhi tugas matakuliah Kimia Organik Bahan Alam Yang dibina oleh Dr. H. Sutrisno, M.Si.
Oleh Jeffry Vembriarto Restu Adinda Putri 309332410350 309332410358
JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS NEGERI MALANG April 2013
BIOSINTESIS METABOLIT SEKUNDER JALUR ASETAT
Metabolit sekunder yang melewati jalur asetat akan menghasilkan poliketida dan asam lemak. Biosintesis jalur asetat secara keseluruhan ditunjukkan pada Gambar 1.
Malonil-KoA
Asetil-KoA
ACP: Protein Pembawa Asil AT: Asetil Transferase DH: Dehidratase ER: Enoil Reduktase
KR: Ketoreduktase KS: Ketosintase MAT: Malonil/Asetil transferase
Transfer grup asil: pengulangan siklus
Enz-SH Reaksi Claisen
-ketoester
reduksi
Hidroksiester
dehidrasi
Ester konjugasi
reduksi
Kelompok keto tanpa reduksi
Variasi reduksi/dehidrasi
Kelompok keto direduksi
Poliketida Aromatik Makrolida
Asam lemak
Gambar 1 Biosintesis yang Melewati Jalur Asetat
1. Pembentukan Poliketida Aromatik Pembentukan rantai poli--keto dapat digambarkan sebagai sederet reaksi kondensasi Claisen. Poliketida tersebut diproduksi melalui kondensasi bertahap yang sederhana dari prekursor asam karboksilat yang menyerupai biosintesis asam lemak. Biosintesis tersebut dibantu oleh enzim yang dikenal sebagai polyketide
synthases (PKSs). Termasuk dalam jalur ini adalah asam lemak, poliasetilen, prostaglandin, tromboksan, dan leukotrien serta senyawa aromatik antrakuinon, antibiotik makrolid dan tetrasiklin Proses perpanjangan biosintesis poliketida terjadi pada C2 poliketida dan berlangsung secara kondensasi Claisen. Asetil-KoA dan malonil-KoA (dari karboksilasi asetil-KoA) merupakan bentuk aktif dari unit C2 poliketida. Sehingga dua molekul asetil-KoA dapat ikut serta dalam reaksi Claisen membentuk asetoasetil-KoA yang kemudian reaksi dapat berlanjut hingga dihasilkan rantai poli--keto. Mekanisme pembentukan poli--keto oleh unit C2 yang terdiri dari reaksi Claisen asetil-KoA dan malonil-KoA ditunjukkan pada Gambar 2.
poli--keto ester
(a)
asetoasetil-KoA
poli--keto ester
(b)
Gambar 2. Reaksi Claisen Pembentukan Poli--keto oleh Unit C2 (a) Reaksi Claisen: AsetilKoA (b) Reaksi Claisen: Malonil-KoA
Perpanjangan yang terjadi pada awalnya diperkirakan terbentuk dari unitunit asetil-KoA berkondensasi melalui reaksi Claisen membentuk poli-ketoester. Tetapi studi biosintesis menemukan bahwa penambahan rantai bukan oleh asetil-KoA tetapi oleh malonil-KoA yang memiliki H (lebih bersifat asam) sehingga menyediakan nukleofil yang lebih baik dari pada asetil-KoA. Poli--keto ester nantinya akan membentuk suatu poliketida aromatik dengan beberapa tahap reaksi yang secara alami disebabkan oleh enzim atau
bagaimana mereka membentuk lipatan. Contohnya pada pembentukan asam orselinat mekanismenya dapat dilihat pada Gambar 3.
Poli--keto ester
Gambar 3 Pembentukan Asam Arsellinat (Suatu Poliketida Aromatik) oleh Poli--keto ester
2. Pembentukan Asam Lemak Pada pembentukan asam lemak, tahap-tahap yang terjadi setelah kondensasian antara malonil dengan asetil yang membentuk asetoasetil SACP yaitu: Reduksi yang dibantu oleh enzim ketoreduktase sehingga pada terjadi reduksi pada gugus karbonil menjadi gugus hidroksil. Dehidrasi yang dibantu oleh enzim dehidratase membentuk ikatan rangkap. Reduksi ikatan rangkap oleh bantuan enzim enoilreduktase. Dalam tahap ini terjadi pemecahan ikatan rangkap sehingga terbentuk asam lemak dengan rantai yang paling pendek (terdapat 4 atom karbon). Perpanjangan karbon melalui proses kondensasi reduksi dehidrasi reduksi enoil kembali hingga terbentuk asam lemak dengan rantai panjang. Pada tiap siklus perpanjangan terjadi penanambahan 2 rantai karbon.
Asetoasetil SACP
3-hidroksibutanoil SACP
2-butenoil SACP
butiril SACP
H2O
Asam Lemak
Asil SACP
Gambar 4 Reaksi Pembentukan Asam Lemak
DAFTAR RUJUKAN Clayden, J., Greeves, N. & Warren, S. 2007. Organic Chemistry. England: Oxford University Press. Dewick, P. M. 2002. Medicinal Nartural Product. Baffin Lane: John Wiley & Son Ltd.

Jalur Asetat

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

Jalur Asetat

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Deskripsi Asli:

Judul Asli

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Jalur Asetat

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

BIOSINTESIS METABOLIT SEKUNDER JALUR ASETAT

Oleh Jeffry Vembriarto Restu Adinda Putri 309332410350 309332410358

BIOSINTESIS METABOLIT SEKUNDER JALUR ASETAT

KR: Ketoreduktase KS: Ketosintase MAT: Malonil/Asetil transferase

Transfer grup asil: pengulangan siklus

Enz-SH Reaksi Claisen

Kelompok keto tanpa reduksi

Kelompok keto direduksi

Poliketida Aromatik Makrolida

Gambar 1 Biosintesis yang Melewati Jalur Asetat

Gambar 4 Reaksi Pembentukan Asam Lemak

Anda mungkin juga menyukai