BAB II

LANDASAN TEORI
2.1. Pengertian Ester
Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol R yang menggantikan suatu atom hidrogen
atau lebih. Ester juga dibentuk dengan asam yang tidak tersusun teratur; sebagai contoh, dimetil sulfat yang juga
disebut asam belerang, dimethyl ester (Anonim, 2006).
Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR ( R adalah gugus alkil
atau aril ). Ester merupakan turunan dari asam karboksilat yang diperoleh dengan cara mereaksikan asam karboksilat
dengan alcohol atau phenol. ( Nurul,2012 )




Gambar 2.1 Rumus umum Ester
Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol danasam
karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan daripengesteran. Disini senyawa karbon mengikat gugus
fungsi COOR adalah alkilalkanoat . Ester diturunkan dari alkohol dan asam karboksilat. Untuk ester turunan dari
asam karboksilat paling sederhana, nama-nama tradisional digunakan, sepertiformate, asetat,dan propionate. ( Vivi
Arianti,2013 )

2.2 Sifat-sifat Ester
2.2.1 Sifat-sifat fisika ester
1. Ester suku rendah merupakan zat cair yang mudah menguap dengan bau harum dari beberapa
buah buahan dan bunga bungaan
2. Ester suku tinggi berupa minyak,lemak,atau lilin
3. Semakin banyak atom C semakin tinggi titik didihnya.
Nama Trivial Struktur Titik Didih (C)
Metil metanoat HCO2CH3 31,6
Metil asesat CH3CO2CH3 57,5
Etil asetat CH3CO2CH2CH3 77
Propil asetat CH3CO2CH2CH2CH3 102
Etil butirat CH3(CH2)2CO2CH2CH3 121
Isoamil asetat CH3CO2(CH2)2CH(CH3)2 142
Isobutyl propionat CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2 137
Tabel 2.1 Titik Didih beberapa senyawa Alkil alkanoat
2.2.2 Sifat kimia ester
1. Ester pada umumnya bersifat polar.
2. Ester yang jumlah atom karbonnya sedikit mudah larut dalam air.
3. Kelarutan ester berkurang dengan bertambahnya atom karbon.
4. Ester merupakan senyawa karbon yang netral.
5. Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis
Contoh :
RCOOR + H
2
O R COOH + R OH
Ester As.Alkanoat Alkohol

Gambar 2.2 Hidrolisis Ester (Fessenden,1982)
6. Ester dapat direduksi dengan H
2
menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua buah senyawa
alkohol
Contoh :
RCOOR + 2H
2
R CH
2
OH + R OH
Ester Alkohol Alkohol

Gambar 2.3 Reduksi Ester (Fessenden,1982)
7. Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk garam sabun) dan
gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi/penyabunan.
8. Hidrolisis Ester dapat terhidolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol dan asam
karboksilat. Reaksi hidrolisis merupakan kebalikan dan pengesteran. Hidrolisis lemak atau
minyak menghasilkan gliserol dan asam-asam lemak. Contoh hidrolisis gliseril tristearat
menghasilkan gliserol dan asam stearat.
2.3 Tata Nama Ester
1. Nama Trivial
Untuk ester sederhana, pemberian namanya didasarkan pada nama trivial asam
karboksilatnya.

No Rumus Struktur Nama Trivial
Ester
Nama Trivial As. Karboksilat
1 H-CO-O-CH
3
Metil formiat Asam formiat
2 CH
3
-CO-O-CH
3
Metil asetat Asam asetat
3 CH
3
-CH
2
-CO-O-CH
2
-CH
3
Etil propionat Asam propionat
4 CH
3
-(CH
2
)
2
-CO-O-CH
3
Metal butirat Asam butirat
5 CH
3
-(CH
2
)
3
-CO-O-CH
2
-CH
3
Etil valerat Asam valerat
Tabel 2.2 Tata nama pada ester

2. Nama IUPAC
Bagian dari gugus ester yang mengandung gugus karbonil berasal dar iasam karboksilat, sedangkan
gugusan yang terikat pada oksigen berasal dari alkohol atau fenol. Ester yang lebih kompleks
menggunakan tata nama IUPAC ,yaitu dengan nama alkil alkanoat . Alkil berasal dari gugus
alcohol dan alkanoat berasal dari gugus karboksilat.
Rantai induk ester adalah rantai terpanjang yang mengandung gugusester (-COOR). Rantai alkil atau gugus
lain yang terikat pada rantai induk dinamakan rantai cabang. Penomoran rantai induk dimulai dari salah satu ujung
sedemikian sehingga atom C pada gugus ester mendapatkan nomor terkecil, diberi akhiran -OAT, dari nama rantai
hidrokarbonnya.

2.4 Faktor faktor yang mempengaruhi kesetimbangan
a) Konsentrasi
Jika konsentrasi zat pereaksi diperbesar atau konsentrasi zat hasil reaksi diperkecil maka
kesetimbangan akan bergeser kearah kanan (hasil reaksi). Sebaliknya jika konsentrasi zat
pereaksi diperkecil atau konsentrasi zat hasil diperbesar maka kesetimbangan akan bergeser
kearah kiri (zat pereaksi)
b) Suhu
Jika suhu system diperbesar maka kesetimbangan akan bergeser kearah reaksi endoterm.
Sedangkan jika suhu system diperkecil maka kesetimbangan akan bergeser kearah eksoterm.

c) Volume dan Tekanan
Jika volume system diperbesar atau tekanan system diperkecil,reaksi kesetimbangan akan
bergeser ke koefisien zat yang memiliki jumlah koefisien lebih besar. Sebaliknya jika volume
system diperkecil atau tekanan system diperbesar,reaksi kestimbangan akan bergeser ke
koefisien zat yang memiliki jumlah koefisien lebih kecil.

2.5 Esterifikasi
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester.
Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu
senyawa yang mengandung gugus -CO
2
R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi
dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981).
Laju esterifikaasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam
karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang kecil dalam
laju pembentukan ester. (Fessenden, 1981).
Reaktifitas alkohol terhadap esterifikasi : CH
3
OH > primer > sekunder > tersier
HCO
2
H > CH
3
CO
2
H > RCH
2
CO
2
H > R
2
CHCO
2
H >
R
3
CCO
2
H


Reaktifitas asam karboksilat terhadap esterifikasi

Gambar 2.4 reaktifitas asam karboksilat terhadap esterifikasi

H3C-COOH + HO-CH2-CH3 H3C-COO-CH2-CH3 + H2O

Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung
melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol
nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud
seperti reaksi singkat berikut: (Fessenden, 1982)



Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -
COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon
dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -
COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah
gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen).






Gambar
2.4Reaksi
Pembentu
kan Etil Asetat (Clark, 2007)
Variabel yang berpengaruh adalah
1. Suhu
Hal ini dikarenakan sifat dari reaksi yang eksotermis dan suhu dapat mempengaruhi harga konstanta kecepatan
reaksi
2. Perbandingan zat pereaksi
Dikarenakan sifatnya reversible maka salah satu pereaktan harus dibuat berlebih agar optimal dalam pembentukan
produk ester yang ingin dihasilkan
3. Pencampuran
Dengan adanya pengadukan saat pencampuran maka molekul-molekul pereaktan dapat mengalami tumbukan yang
lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan lebih optimal
4. Katalis
Sifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalis agar berjalan lebih cepat

2.6 Cara-Cara Lain untuk Membuat Ester
1). Pembuatan Ester dari Alkohol dan Asam Karboksilat
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan
katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas
hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik
(yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen).
RCOOH + ROH RCOOR + H2O

Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi
antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol ROH (dimana R dan R bisa sama atau
berbeda) adalah sebagai berikut:




Jadi, misalnya, jika kita membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka
persamaan reaksinya adalah:




2). Pembuatan Ester dari Alkohol dan Asil Klorida (Klorida Asam)
Metode ini hanya berlaku bagi alkohol dan fenol. Untuk fenol, reaksi terkadang dapat
ditingkatkan dengan pertama-tama mengubah fenol menjadi bentuk yang lebih reaktif.
Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang
terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester
dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap.
Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida ke dalam etanol, maka akan
terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.
Zat yang biasanya disebut "fenol" adalah zat yang paling sederhana dari golongan fenol.
Fenol memiliki sebuah gugus -OH terikat pada sebuah cincin benzen dan tidak ada lagi selain
itu.
Reaksi antara etanoil klorida dengan fenol mirip dengan reaksi etanol walaupun tidak
begitu progresif. Fenil etanoat terbentuk bersama dengan gas hidrogen klorida.







3). Pembuatan Ester dari Alkohol dan Anhidrada Asam
Reaksi ini juga bisa digunakan untuk membuat ester baik dari alkohol maupun fenol.
Reaksinya berlangsung lebih lambat dibanding reaksi sebanding yang menggunakan asil klorida,
dan campuran reaksi biasanya perlu dipanaskan. Untuk fenol, kita bisa mereaksikan fenol dengan
larutan natrium hidroksida pertama kali, yang menghasilkan ion fenoksida yang lebih reaktif.
Berikut contoh etanol yang bereaksi dengan etanoat anhidrida sebagai sebuah reaksi
sederhana yang melibatkan sebuah alkohol: (Clark, 2007)










1. Reaksi yang berlangsung pada suhu kamar cukup lambat (atau lebih cepat jika dipanaskan).
Tidak ada perubahan yang dapat diamati pada cairan tidak berwarna, tetapi sebuah campuran
antara etil etanoat dengan asam etanoat terbentuk.
2. Reaksi dengan fenol kurang lebih sama, tetapi lebih lambat. Fenil etanoat terbentuk bersama
dengan asam etanoat.
3. Reaksi ini tidak terlalu penting, tapi ada reaksi yang sangat mirip terlibat dalam pembuatan
aspirin (dibahas secara rinci pada halaman lain). Jika fenol pertama-tama diubah menjadi
natrium fenoksida dengan menambahkan larutan natrium hidroksida, maka reaksinya
berlangsung lebih cepat. Fenil etanoat lagi-lagi terbentuk, tapi kali ini produk lainnya adalah
natrium etanoat bukan asam etanoat.

Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah
1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga
meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.
2. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang
bersifat nukleofiliksehingga terbentuk ion oksonium.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi
4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air
menghasilkan ester.
2.6 Reaksi-Reaksi Ester (Hidrolisis Ester-Ester Sederhana)
1. Pengertian Hidrolisis
Secara teknis, hidrolisis adalah sebuah reaksi dengan air. Reaksi inilah yang sebenarnya
terjadi ketika ester dihirolisis dengan air atau dengan asam encer seperti asam hidroklorat encer.
Hidrolisis ester dengan basa melibatkan reaksi dengan ion-ion hidroksida, tetapi hasil
keseluruhannya sangat mirip sehingga dikategorikan dalam hidrolisis dengan air atau asam
encer.
2. Hidrolisis Menggunakan Air Atau Asam Encer
Reaksi dengan air murni sangat lambat sehingga tidak pernah digunakan. Reaksi ini
dikatalisis oleh asam encer, sehingga ester dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah asam
encer seperti asam hidroklorat encer atau asam sulfat encer.
Berikut dua contoh sederhana dari hidrolisis menggunakan sebuah katalis asam:
a)
CH
3
COOCH
2
CH
3
+H
2
O H+ CH
3
COOH + CH
3
CH
2
OH

Hidrolisis Etil Etanoat



b) Hidrolisis Metil Propanoat
CH
3
CH
2
COOCH
3
+H
2
O H+ CH
3
CH
2
COOH +CH
3
OH




Perhatikan bahwa kedua reaksi di atas dapat balik (reversibel). Untuk melangsungkan
hidrolisis sesempurna mungkin, harus digunakan air yang berlebih. Air diperoleh dari asam
encer, sehingga ester perlu dicampur dengan asam encer yang berlebih
3. Hidrolisis menggunakan Basa Encer
Ini merupakan cara yang lazim digunakan untuk menghidrolisis ester. Ester dipanaskan di
bawah refluks dengan sebuah basa encer seperti larutan natrium hidroksida.
Ada dua kelebihan utama dari cara ini dibanding dengan menggunakan asam
encer. Reaksinya berlangsung satu arah dan tidak reversibel, dan produknya lebih mudah
dipisahkan.
Mari kita mengambil contoh ester sama seperti kedua contoh di atas, tapi menggunakan
larutan natrium hdroksida bukan sebuah asam encer:
Pertama, hidrolisis etil etanoat menggunakan larutan natrium hidroksida:

CH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COONa + CH3CH2OH
etil etanoat natrium
etanoat etanol


dan selanjutnya hidrolisis metil propanoat dengan cara yang sama:





Perhatikan bahwa terbentuk garam natrium bukan asam karboksilat sendiri.Campuran
ini relatif mudah dipisahkan. Jika digunakan dan selanjutnya hidrolisis metil propanoat dengan
larutan natrium hidroksida yang berlebih, tidak akan ada ester yang tersisa. Alkohol yang
terbentuk bisa dipisahkan dengan distilasi. Pemisahan ini cukup mudah. Jika anda menginginkan
terbentuk asam bukan garamnya, anda harus menambahkan asam kuat yang berlebih seperti
asam hidroklorat encer atau asam sulfat encer ke dalam larutan yang tersisa setelah distilasi
pertama.
Jika anda melakukan ini, campuran akan dibanjiri dengan ion-ion hidrogen. Ion-ion
hidrogen ini ditangkap oleh ion-ion etanoat (atau ion paropanoat atau ion apapun) yang terdapat
dalam garam membentuk asam etanoat (atau asam propanoat, dan lain-lain). Karena asam-asam






ini adalah asam lemah, maka ketika bergabung dengan ion hidrogen, cenderung tetap bergabung.
Sekarang asam karboksilat bisa dipisahkan dengan distilasi.
4. Hidrolisis ester-ester kompleks untuk membuat sabun
Pembahasan ini berkaitan dengan hidrolisis basa (dengan menggunakan larutan natrium
hidroksida) ester-ester besar yang ditemukan dalam lemak dan minyak hewani dan nabati.
Jika ester-ester besar yang terdapat dalam lemak dan minyak hewani dan nabati dipanaskan
dengan larutan natrium hdiroksida pekat, reaksi yang terjadi persis sama dengan reaksi pada
ester-ester sederhana.
Terbentuk asam karboksilat - kali ini, garam natrium dari sebuah asam besar seperti asam
oktadekanoat (asam stearat). Garam-garam ini merupakan komponen sabun yang penting, yaitu
komponen yang melakukan pembersihan.
Juga terbentuk alkohol - kali ini, alkohol yang lebih rumit, propan-1,2,3-triol
(gliserol). Karena hubungannya dengan pembuatan sabun, hidrolisis ester dengan basa terkadang
disebut sebagaisaponifikasi.
5. Reaksi ester dengan pereaksi Grinard
Ester bereaksi dengan dua ekuivalen pereaksi grinard menghasilkan alkohol tersier.
Reaksi berlangsung melalui serangan nukleofil pada gugus karbonil ester. Hasil awalnya, keton,
bereaksi lebih lanjut menghasilkan alcohol tersier.
Metode ini digunakan dalam pembuatan alcohol tersier damana paling sedikit dua dari 3
gugus alkil yang melekat pada atom karbon adalah identik.
6. Reduksi Ester
Ester dapat
direduksi dengan litium hidrida menjadi alcohol
O
LiAlH
4

R C OR RCH
2
OH + ROH
(ester) (alkohol primer)

2.7 Etil Aseta
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH
3
CH
2
OC(O)CH
3
. Senyawa ini
merupakan ester darietanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna,
memiliki aroma khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil dan
OAc mewakili asetat. Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut.
Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan
tidak higroskopis. Etil asetat merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah, dan bukan suatu
donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang
terikat pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dannitrogen. Etil asetat dapat
melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan 8% pada suhu kamar.
Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun demikian, senyawa ini tidak stabil
dalam air yang mengandung basa atau asam.
Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan
etanol kembali. Katalis asam seperti asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena
berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi Fischer.
Untuk memperoleh rasio hasil yang tinggi, biasanya digunakan basa kuat dengan
proporsi stoikiometris, misalnya natrium hidroksida. Reaksi ini menghasilkan etanol dan natrium
asetat, yang tidak dapat bereaksi lagi dengan etanol:
CH
3
CO
2
C
2
H
5
+ NaOH C
2
H
5
OH + CH
3
CO
2
Na


Pembuatan etil asetat dapat dilakukan
dengan beberapa cara yaitu:
1.Esterifikasi fischer: merefluks asam dengan
alkohol yang berlebihan dalam suasana asam.
2.Mereaksikan garam perak karboksilat
dengan alkil halide.
Reaksi asam dengan sintesis Williamson dari
ester berlangsung melalui pertukaran atom
unsur dua molekul yang meliputi pelepasan
Oag dan reaksi itu pada wujudnya tidak
dihalangi oleh adanya gugus alkil yang
bercabang.Kelemahan cara ini adalah
panjangnya prosedur dan mahalnya biaya.
Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam
alkanoat.
3.Mereaksikan halogen asam alkanoat
dengan alkohol.






Etil asetat

Informasi
Nama sistematis
Etil etanoat
Etil asetat
Nama alternatif
Etil ester
Ester asetat
Ester etanol
Rumus molekul C
4
H
8
O
2

Massa molar 88.12 g/mol
Densitas dan fase 0.897 g/cm, cairan pada 30C
Titik lebur 83.6 C (189.55 K)
Titik didih 77.1 C (350.25 K)
Penampilan Cairan tak berwarna


Mekanisme pembentukan etil asetat yaitu:

Gambar 2.5 Mekanisme Pembentukan Etil Asetat (Clark,2007).
2.8 Asam Asetat
Asam asetat adalah senyawa kimia organic yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan
aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus empiris C
2
H
4
O
2.
Rumus ini seringkali ditulis
dalam bentuk

CH
3
-COOH, CH
3
COOH, atau CH
3
CO
2
H. Asam asetat murni adalah cairan
higroskopis tak berwarna dan memiliki titik beku 16,7
0
C.
Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana,setelah asam format.
Larutan asam asetat yang larut dalam air merupakan sebuah asam lemah,artinya hanya
terdisosiasi sebagian menjadi ion H
-
danCH
3
COO-. Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan
bahan baku industry yang penting. Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti
polietilena tereftalat,selulosa asetat,dan polivinil asetat,maupun berbagai macam serat kain.
Dalam industri makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman. Di rumah
tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai pelunak air. Dalam setahun, kebutuhan
dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta ton per tahun. 1.5 juta ton per tahun diperoleh dari
hasil daur ulang, sisanya diperoleh dari industri petrokimia maupun dari sumber hayati.
Sifat-sifat dari Asam Asetat ialah :
Nama Sistematis : Asam etanoat, asam asetat
Nama Alternatif : Asam metanakarboksilat, hidrogen asetat, asam cuka
Rumus Molekul : CH
3
COOH
Massa Molar : 60,05 gr/mol
Titik lebur : 16,5 C

2.9 Asam Sulfat
Asam Sulfat ( H
2
SO
4
) merupakan asam mineral ( Anorganik ) yang kuat. Zat ini larut dalam
air pada semua perbandingan, asam sulfat mempunyai kegunaan dan merupakan salah satu
produk utama industri kimia. Walaupun asam sulfat yang mendekati 100% dapat dibuat, ia akan
melepaskan SO
3
pada titik didihnya dan menghasilkan asam 98,3%. Asam sulfat 98% lebih
stabil untuk disimpan dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum. Asam sulfat 98%
pada umumnya disebut sebagai asam sulfat pekat. Berikut adalah sifat-sifat asam sulfat.
Sifat sifat Asam Sulfat ialah :
Nama sintesis : Asam sulfat
Rumus molekul : H
2
SO
4

Massa molar : 98,078 gr/mol
Penampilan : Bening, tidak berwarna, tidak berbau
Densitas : 1,84 gr/cm3 , cairan
Titik leleh : 10
o
C, 283 K, 50
o
F
Titik didih : 290
o
C, 563
o
K, 554
o
F
Kelarutan dalam air : Bercampur penuh
Viskositas : 26,7 CP pada 20
o
C
Klasifikasi : Sangat korosif
Titik nyala : Tak ternyalakan

2.10 Kegunaan Ester
Kegunaan ester dalam kehidupan sehari hari yaitu (Tine maria kusvati,2007)
Senyawa alkil alkanoat dengan rantai pendek (yang berasal dari asam alkanoat suku rendah
dengan alkanol suku rendah ) banyak terdapat dalam buah buahan yang menimbulkan aroma dari
buah tersebut,sehingga disebut ester buah buahan. Senyawa ini banyak disintesis sebagai
penambah rasa atau esense
Alkil alkanoat yang berasal dari glierol dengan asam alkanoat suku rendah atau tinggi(minyak
atau lemak),digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan sabun atau mentega
Alkil alkanoat dari alkanol suku tinggi dan asam alkanoat suku tinggi. Ester ini disebut lilin,lilin
ini berbeda dengan lilin hidrokarbon (lilin paraffin). Kegunaanya adalah sebagai pemoles mobil
atau lanta

http://lukmanarifin5.blogspot.com/2013/03/teori-esterifikasi.html
Halaman ini membahas tentang reaksi pengesteran (esterifikasi) utamanya
reaksi antara alkohol dengan asam karboksilat untuk membuat ester. Disini juga dibahas secara
ringkas tentang pembuatan ester dari reaksi-reaksi antara asil klorida (klorida asam) dengan alkohol,
dan dari reaksi antara anhidrida asam dengan alkohol.
Pengertian ester
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan
pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa
jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh
sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang
berdasarkan pada sebuah cincin benzen).
Contoh ester umum etil etanoat
Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini, hidrogen pada gugus -COOH telah
digantikan oleh sebuah gugus etil. Rumus struktur etil etanoat adalah sebagai berikut:

Perhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai dengan urutan penulisan rumus strukturnya, tapi
kebalikannya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat. Kata "etil" berasal dari gugus etil pada
bagian ujung.
Contoh ester yang lain
Pada setiap contoh berikut, pastikan bahwa anda bisa mengerti bagaimana hubungan antara nama
dan rumus strukturnya.

Perhatikan bahwa asam diberi nama dengan cara menghitung jumlah total atom karbon dalam rantai
termasuk yang terdapat pada gugus -COOH. Misalnya, CH3CH2COOH disebut asam propanoat, dan
CH3CH2COO disebut gugus propanoat.
Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol
Sifat kimiawi reaksi
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol
dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat
pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi
katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester
yang mengandung sebuah cincin benzen).
Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara
sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol ROH (dimana R dan R bisa sama atau berbeda) adalah
sebagai berikut:

Jadi, misalnya, jika kita membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan
reaksinya adalah:

Melangsungkan reaksi
Dalam skala tabung uji
Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama dengan adanya beberapa tetes asam sulfat
pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.
Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam
sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah
penangas air panas selama beberapa menit.
Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak.
Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah cara sederhana
untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di
sebuah gelas kimia kecil.
Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung
membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan
terpisah di bawah lapisan ester.
Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-
pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).
Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan misalnya "buah
pir".
Dalam skala yang lebih besar
Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan
tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat
dibanding ester yang lebih besar.
Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan
sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan
memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.
Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan
baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester
merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga
memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.
Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin diperlukan
untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan
sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam
sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.
Cara-cara lain untuk membuat ester
Ester juga bisa dibuat dari reaksi-reaksi antara alkohol dengan asil klorida atau anhidrida asam.
Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam)
Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang terjadi cukup
progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan
dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap.
Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida kedalam etanol, maka akan terbentuk banyak
hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.

Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam
Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksi-reaksi yang serupa
dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan.
Mari kita ambil contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi
sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:
Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada pemanasan). Tidak ada
perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna, tetapi sebuah campuran etil etanoat
dan asam etanoat terbentuk.


http://www.chem-is-
try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/reaksi_pengesteran_esterifikasi/

Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk menghasilkan
ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah
asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini
digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Ester dapat dihasilkan
dengan cara mereaksikan antara sebuah alcohol dengan asam karboksilat

Variabel yang berpengaruh adalah
1. Suhu
Hal ini dikarenakan sifat dari reaksi yang eksotermis dan suhu dapat mempengaruhi harga
konstanta kecepatan reaksi
2. Perbandingan zat pereaksi
Dikarenakan sifatnya reversible maka salah satu pereaktan harus dibuat berlebih
agar optimal dalam pembentukan produk ester yang ingin dihasilkan
3. Pencampuran
Dengan adanya pengadukan saat pencampuran maka molekul-molekul pereaktan dapat
mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan lebih optimal
4. Katalis
Sifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalis agar berjalan lebih cepat
5. Waktu reaksi
Jika waktu saat reaksi lebih lama maka kesempatan molekul-molekul untuk bertumbukan
semakin lebih sering

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil,
COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar
aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk
asam karboksilat (Fessenden, 1997). Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat
adalah:

Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:
1. Reaksi Pembentukan Garam
Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan
KNO3adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak
berbau. Reaksi yang terjadi adalah:
HCOOH + Na+ HCOONa + H2O
2. Reaksi Esterifikasi
Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus COOR dengan R dapat berbentuk
alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara
umum reaksinya adalah:
RCOOH + ROH RCOOR + H2O
3. Reaksi Oksidasi
Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat,
CrO3, panas.Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.
4. Pembentukan Asam Karboksilat
Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan dalam 3
cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat (Fessenden,
1997).
Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol menghasilkan eter.
Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering juga disebut asam lemak. Pembuatannya
antara lain melalui oksidasi alkohol primer, sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna
hidrolisa alkil sianida (suatu nitril) dengan HCl encer, hidrolisa ester dengan asam, hidroilisa asil
halida, dan reagen organolitium (Wilbraham, 1992).
Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangan,
industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi
padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik
leleh 7C, titik didih 80C), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak
pelarut organik (Fessenden, 1997).


Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat dengan
suatualkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas yaitu baunya
yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum (essence) sintetis.
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat. Tetapi bila menggunakan
katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi akan tercapai dalam beberapa
jam. Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor diantaranya adalah; struktur molekul dari
alkohol, suhu proses dan konsentrasi katalis maupun reaktan.
Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis. Lemak adalah
ester yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat dengan trihidroksi alkohol(gliserol). Bau
yang enak dan buah-buahan adalah campuran yang kompleks dari ester volatil.
Bau dari isopentenil asetat adalah mirip dengan aroma buah pisang ataupun buah pir. Butil
butanoat seperti aroma nanas, sedangkan propil 2-metilpropanoat memberi aroma rum
(minuman). Sedangkan berton-ton senyawa polimer p-dimetil terephtalat disintesis setiap
tahunnya untuk membuat produk dengan nama Dacron, yang merupakan polimer dari ester.
Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu
(atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa
dilambangkan dengan R). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -
OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion H
+
.
Ester dapat dibuat dari reaksi antara lain klorida asam dengan suatu alkohol dalam media basa
seperti piridin, dari reaksi asam anhidrida dengan suatu alkohol, dan juga reaksi antara asam
karboksilat dengan alkohol menggunakan katalis karboksilat dan alkohol direfluks secara
bersama-sama dengan adanya asam sebagai katalis.
Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga tidak mungkin mendapatkan ester
secara kuantitatif dalam setiap mol reaktannya. Kesetimbangan dapat diarahkan ke produk
dengan mengambil produk airnya, atau dengan membuat lebih kuantitas salah satu reaktan,
biasanya reaktan yang harganya relatif murah.
Ada dua metode yang digunakan dalam esterifikasi yaitu proses batch dan proses kontinyu.
Proses esterifikasi berlangsung dibawah tekanan pada suhu 200-250C. Pada reaksi
kesetimbangan, airdipindahkan secara kontinyu untuk menghasilkan ester. Henkel telah
mengembangkan esterifikasi countercurrent kontinyu menggunakan kolom reaksi dodel plate.
Teknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi esterifikasi dengan absorpsi simultan superheated
metanol vapor dan desorpsi metanolwater mixture.
Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 C. Keuntungan dari proses
ini adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara nyata pada rasio yang rendah yaitu 1,5 : 1
molar metanol : asam lemak dibandingkan proses batch dimana rasionya 3-4 : 1 molar. Metil
ester yang melalui proses distilasi tidak memerlukan proses pemurnian. Kelebihan metanol di
rectified dan digunakan kembali. Esterifikasi proses kontinyu lebih baik daripada proses batch.
Dengan hasil yang sama, proses kontinyu membutuhkan waktu yang lebih singkat dengan
kelebihan metanol yang lebih rendah.
Proses esterifikasi merupakan proses yang cenderung digunakan dalam produksi ester dari
asam lemak spesifik Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan
dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta
mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang
perkembangan reaksi dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara umum laju reaksi
esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut :
1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling lambat alkohol
tersier.
2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.
3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas konversi
yang tinggi.
4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu berpengaruh
terhadap laju reaksi.
Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi dikehendaki untuk
sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi esterifikasi merupakan
kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin tercapai, dan sesuai informasi yang
ada konversi yang dapat dicapai hanya sampai 98%. Nilai konversi yang tinggi dapat dicapai
dengan ekses reaktan yang besar. Proses esterifikasi secara umum harus diketahui untuk
dapat mendorong konversi sebesar mungkin. Secara umum ada tiga golongan proses, dan
penggolongan ini bergantung kepada volatilitas ester.
Golongan 1
Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metil format, metil asetat, dan etil format,
titik didih ester lebih rendah daripada alkohol, oleh karena itu ester segera dapat dihilangkan
dari campuran reaksi. Produksi metil asetat dengan metode distilasi Bachaus merupakan
sebuah contoh dari golongan ini. Metanol dan asam asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi
dan ester segera dipisahkan sebagai campuran uap dengan metanol dari bagian atas kolom.
Air terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan alkohol dipisahkan lebih
lanjut dalam kolom distilasi yang kedua.
Golongan 2
Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara menghilangkan air
yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran terner dari alkohol, air dan ester
dapat terbentuk. Kelompok ini layak untuk dipisahkan lebih lanjut: dengan etil asetat, semua
bagian ester dipindahkan sebagai campuran uap dengan alkohol dan sebagian air, sedangkan
sisa air akan terakumulasi dalam sistem. Dengan butil asetat, semua bagian air dipindahkan ke
bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan alkohol, sedangkan sisa ester terakumulasi
dalam system.
Golongan 3
Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemungkinan timbul. Dalam hal
butil dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran biner dengan alkohol. Contoh proses
untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil ftalat. Untuk menghasilkan ester dari alkohol
yang lebih pendek (metil, etil, propil) dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzena dan
toluena untuk memperbesar air yang terdistilasi.dengan alkohol bertitik didih tinggi (benzil,
furfuril, b-feniletil) suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan kandungan air
dari campuran

http://himka1polban.wordpress.com/laporan/kimia-organik/laporan-esterifikasi-atau-sintesis-n-butil-
asetat/

I. DASAR TEORI
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus CO
2
R dengan R
dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu
asam karboksilat dengan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi
berkataliskan asam dan merupakan reaksi reversibel. Persamaan reaksi :

RCOOH + R'OH RCOOR' + H
2
O
H
+
suatu ester
suatu asam
karboksilat


Laju esterifikasi suatu asam karboksilat tergantung terutama pada halangan sterik dalam
alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan
kecil dalam laju pembentukan ester.
Kereaktifan alkohol terhadap laju reaksi :
ROH tersier ROH sekunder ROH primer CH
2
OH
Bertambahnya kereaktifan

Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi :

R
3
CCO
2
H R
2
CHCO
2
H RCH
2
CO
2
H CH
3
CO
2
H HCO
2
H
Bertambahnya kereaktifan


Esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan
deprotonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleufilik menyerang karbon positif dan
eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud.

RC-OH
O
RC-OH
OH
ROH
RC-OH
OH
RO-H
-H
+
RC-OH
RO
OH
RC-OH
RO
OH
RC
+
OH
RO
H
+
H
+
-H
2
O

RC
OH
RO
RCOR'
O
-H
+


Mekanisme ini dapat diringkas sebagai berikut :
RCOOH + R'OH RCOOR' + H
2
O
H
+
suatu ester
suatu asam
karboksilat

Dalam suatu reaksi esterifikasi, ikatan yang terputus adalah ikatan C-O dari asam karboksilat dan
bukan ikatan O-H dari alkohol. Bukti untuk mekanisme ini ialah reaksi suatu alkohol bertanda seperti
CH
3
18
OH dengan suatu asam karboksilat. Dalam kasus ini,
18
O tetap bersama gugus metil.
O
-COH
CH
3
18
OH
H
+
-COH
OH
18
OCH
3
+
ikatan C-O tidak putus

Ester adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi COO yang terikat pada dua
gugus alkyl, R dan R. Ester yang dianggap berasal dari senyawa alkana yang disebut alkil alkanoat.
Rumus umum dari alkil alkanoat dinyatakan sebagai :
CnH
2
nO.
Ester dibuat dari asam karboksilat dan alkohol melalui reaksi esterifikasi dengan bantuan katalis
H
2
SO
4
pekat. Reaksi esterifikasi sebenarnya merupakan reaksi kesetimbangan.
Reaksi esterifikasi bersifat reversible. Untuk memperoleh rendemen tinggi dari ester itu,
kesetimbanghan harus di geser kearah sisi ester. Suatu teknik untuk mencapai ini adalah menggunakan
salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan . teknik lain adalah membuang salah satu produk
dari dalam campuran reaksi (misalnya dengan destilasi air secara azeotrop).
Esterifikasi adalah suatu reaksi ionik, yang mana gabungan dari reaksi adisi dan reaksi penataan
ulang eliminasi (Davidek,1990).
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat tergantung terutama pada rintangan sterik dalam
alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memeainkan peranan kecil
dalam laju pembentukan ester.

ESTERIFIKASI
ESTERIFIKASI
A. PENGERTIAN.
Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol R yang menggantikan suatu
atom hidrogen atau lebih. Ester juga dibentuk dengan asam yang tidak tersusun teratur; sebagai
contoh, dimetil sulfat yang juga disebut asam belerang, dimethyl ester (Anonim, 2006).
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester.
Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu
senyawa yang mengandung gugus -CO
2
R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi
dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981).


Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa, walaupun tidak benar-benar
mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan
keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada
suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam
karbol), walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis
reaksi kimia di mana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil,
dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air (Clark, 2002).
Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat
dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu
katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-ther Jerman, sebuah nama kuno
untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil) (Anshory, 2003).
Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon.
Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam
karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester metil butir
C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat.
Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan - oat pada akhiran. Secara
umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat (Anonim, 1995).
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu
asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982).
Suatu ester asam karboksilat mengandung gugus CO2R dengan R dapat berbentuk alkil
maupun anil (Poedjiadi, 1994).
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan
asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam
laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982).
Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung
melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol
nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud
seperti reaksi singkat berikut:

H3C-COOH + HO-CH2-CH3 ? H3C-COO-CH2-CH3 + H2O

(Fessenden, 1982).
Proses esterifikasi dengan asam fosfat yang berlangsung dalam tubuh kita disebut juga proses
fosforilasi dengan bantuan enzim esterase yang mampu memecah ikatan ester dengan cara
hidrolisis (Anshory, 2003).
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH,
dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari
beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH
digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus
aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen).

B. CONTOH ESTERISASI
1. Contoh ester umum etil etanoal
Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini, hidrogen pada gugus -COOH
telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Rumus struktur etil etanoat adalah sebagai berikut:
Perhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai dengan urutan penulisan rumus strukturnya, tapi
kebalikannya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat. Kata "etil" berasal dari gugus etil pada bagian
ujung.



2. Contoh ester yang lain
Pada setiap contoh berikut, pastikan bahwa anda bisa mengerti bagaimana hubungan antara
nama dan rumus strukturnya.
Perhatikan bahwa asam diberi nama dengan cara menghitung jumlah total atom karbon dalam
rantai termasuk yang terdapat pada gugus -COOH. Misalnya, CH
3
CH
2
COOH disebut asam propanoat,
dan CH
3
CH
2
COO disebut gugus propanoat.


C. CARA PEMBUATAN ESTER
1. Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alcohol
Sifat kimiawi reaksi
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis
asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida
kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung
sebuah cincin benzen).
Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi
antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol ROH (dimana R dan R bisa sama atau berbeda)
adalah sebagai berikut:
Jadi, misalnya, jika kita membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka
persamaan reaksinya adalah:



Melangsungkan reaksi
Dalam skala tabung uji
Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama dengan adanya beberapa tetes
asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk
Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol
dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di
atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit.
Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak
banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah
cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam
sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.
Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan
cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih
akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.
Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan
pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).
Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan misalnya
"buah pir".
Dalam skala yang lebih besar
Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang
digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk
lebih cepat dibanding ester yang lebih besar.
Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara
perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat
pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.
Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan
dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada.
Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen,
sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.
Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin
diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk
menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat,
alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.



2. Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam)
Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang
terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester
dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap.
Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida kedalam etanol, maka akan
terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.



3. Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam
Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksi-reaksi yang
serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan.
Mari kita ambil contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi
sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:
Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada pemanasan). Tidak ada
perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna, tetapi sebuah campuran etil
etanoat dan asam etanoat terbentuk
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH
3
CH
2
OC(O)CH
3
. Senyawa ini
merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujudcairan tak berwarna,
memiliki aroma khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil dan
OAc mewakili asetat. Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut.
Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan etanol dan hasilnya
beraroma jeruk (perisa sintesis), biasanya dalam sintesis disertai katalis asam seperti asam sulfat.
CH
3
CH
2
OH + CH
3
COOH CH
3
COOCH
2
CH
3
+ H
2
O
Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatukesetimbangan kimia.
Karena itu, rasio hasil dari reaksi di atas menjadi rendah jika air yang terbentuk tidak dipisahkan.
Di laboratorium, produk etil asetat yang terbentuk dapat dipisahkan dari air dengan
menggunakan aparatus Dean-Stark.
Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan
tidak higroskopis. Etil asetat merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah, dan bukan suatu
donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang
terikat pada atom elektronegatif seperti flor,oksigen, dan nitrogen. Etil asetat dapat
melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan 8% pada suhu kamar.
Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun demikian, senyawa ini tidak stabil
dalam air yang mengandung basaatau asam.
D. REAKSI ESTERIFIKASI
Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan
caramerefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang
digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis sepertiskandium(III)
triflat.
Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti
pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam(ekonomi
atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi
langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan
menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi.
Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan saringan molekul.
Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah
1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga
meningkatkanelektrofilisitas dari atom karbon karbonil.
2. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang
bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi
4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air
menghasilkan ester.
Beberapa Reaksi Ester :
1. Reduksi

2. Hidrolisis

3. Ammonolisis
Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut Amonolisis. Reaksi
ammonolisis tidak memerlukan katalis.

4. Transesterifikasi
Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugus alkil (pada oksigen
karbonil) dari alkohol yang baru.
Pada reaksi ini terjadi substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester.

5. Reaksi dengan Grignard
Reaksi bereaksi dengan 2 molekul reagen Grignard menghasilkan alkohol.
Khusus untuk esterformiat alkohol 2

Variabel yang berpengaruh pada reaksi esterifikasi yaitu:
1. Suhu
Hal ini di karenakan sifat dari reaksi eksotermis, dan suhu dapat mempengaruhi harga konstanta
kecepatan reaksi
2. Perbandingan zat pereaksi
Dikarenakan sifatnya yang reversible,maka salah satu perekatan harus di buat berlebih agar optimal saat
pembentukan ester

3. Pencampuran
Dengan adanya pengadukan pada saat pencampuran,molekul-molekul pereaktan dapat mengalami
tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan secara optimal
4. Katalis
Adanya katalisator dalam reaksi dapat mempercepat jalannya suatu reaksi. Kereakifan dari katalis
bergantung dari jenis dan konsentrasi yang digunakan.
5. Waktu reaksi
Jika waktu bereaksi lama maka kesempatan molekul-molekul pertumbukan semakin sering
Secara umum ada tiga golongan proses, dan penggolongan ini bergantung kepada volatilitas ester:
Golongan 1
Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metal format, metal asetat,dan etil format, titik
didih ester lebih rendah dari pada alcohol, oleh karena itu ester seger dapat dihilangkan dari campuran
reaksi.produk metal asetat dengan metode distilasi bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini.
Methanol dan asam asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester segera dipisahkan sebagai
campuran uap dengan methanol dari bagian atas kolom. Air terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya
dibuang. Ester dan alcohol dipisahkan lebih lanjut dalam kolom distilasi yang ke dua.
Golongan 2
Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara menghilangkan air yang
terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran terner dari alcohol, air, dan ester dapat
terbentuk. Kelompok ini layak untuk di pisahkan lebih lanjut dengan etil asetat, semua bagian ester di
pindahkan sebagai campuran uap dengan alcohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan
terakumulasi dalam system. Dengan butyl asetat, semua bagian air di pindahkan ke bagian atas dengan
sedikit bagian dari ester dan alcohol, sedangkan sisa ester terakumulasi dalam system
Golongan 3
Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemunungkinan timbul. Dalam hal butyl
dan amil alcohol, air dipisahkan sebagaicampuran binet dengan alcohol. Contoh proses untuk tipe seperti
ini adalah pembuatan dibutil ftalat. Untuk menghasilkan ester dari alcohol yang lebih pendek (metal,
etil,propel) dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzene dan toluene untuk memperbesar air
yang terdistilasi, dengan alcohol, bertitik didih tinggi (benzyl,furfural, b-feniletil) suatu cairan tambahan
selalu diperlukan untuk menghilangkan kandungan air dari campuran

E. PENGGUNAAN ESTER
Adapun penggunaan ester dalam kehidupan yaitu
Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).
Sebagai zat wangi dan sari wangi.
Berperan pada saat pembuatan biodiesel
Untuk esterifikasi fenol sintesis aspirin