Scribd Logo
Unggah

Selamat datang di Scribd!

  • 140 tayangan

    BAB IVc-Reaksi Karbanion

    Diunggah oleh

    Jeane Melyanti Matutu
    Karbanion berperan dalam berbagai jenis reaksi kimia seperti adisi, eliminasi, substitusi, dan penataan ulang untuk membentuk ikatan karbon-karbon. Beberapa contoh reaksinya meliputi karbonasi, eliminasi E1cB, dan dekarboksilasi yang melibatkan spesies antara karbanion. Karbanion dapat berfungsi sebagai nukleofil dalam berbagai reaksi seperti Reimer-Tiemann dan Kolbe-Schmidt. Penataan ulang

    Hak Cipta:

    © All Rights Reserved
    Unduh sebagai PPT, PDF, TXT atau baca online dari Scribd

    BAB IVc-Reaksi Karbanion

    Diunggah oleh

    Jeane Melyanti Matutu
    140 tayangan17 halaman
    Karbanion berperan dalam berbagai jenis reaksi kimia seperti adisi, eliminasi, substitusi, dan penataan ulang untuk membentuk ikatan karbon-karbon. Beberapa contoh reaksinya meliputi karbonasi, eliminasi E1cB, dan dekarboksilasi yang melibatkan spesies antara karbanion. Karbanion dapat berfungsi sebagai nukleofil dalam berbagai reaksi seperti Reimer-Tiemann dan Kolbe-Schmidt. Penataan ulang

    Deskripsi Asli:

    organik

    Hak Cipta

    © © All Rights Reserved

    Format Tersedia

    PPT, PDF, TXT atau baca online dari Scribd

    Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

    Apakah konten ini tidak pantas?

    Karbanion berperan dalam berbagai jenis reaksi kimia seperti adisi, eliminasi, substitusi, dan penataan ulang untuk membentuk ikatan karbon-karbon. Beberapa contoh reaksinya meliputi karbonasi, eliminasi E1cB, dan dekarboksilasi yang melibatkan spesies antara karbanion. Karbanion dapat berfungsi sebagai nukleofil dalam berbagai reaksi seperti Reimer-Tiemann dan Kolbe-Schmidt. Penataan ulang

    Hak Cipta:

    © All Rights Reserved
    Unduh sebagai PPT, PDF, TXT atau baca online dari Scribd
    Unduh sebagai ppt, pdf, atau txt
    140 tayangan17 halaman

    BAB IVc-Reaksi Karbanion

    Diunggah oleh

    Jeane Melyanti Matutu
    Karbanion berperan dalam berbagai jenis reaksi kimia seperti adisi, eliminasi, substitusi, dan penataan ulang untuk membentuk ikatan karbon-karbon. Beberapa contoh reaksinya meliputi karbonasi, eliminasi E1cB, dan dekarboksilasi yang melibatkan spesies antara karbanion. Karbanion dapat berfungsi sebagai nukleofil dalam berbagai reaksi seperti Reimer-Tiemann dan Kolbe-Schmidt. Penataan ulang

    Hak Cipta:

    © All Rights Reserved
    Unduh sebagai PPT, PDF, TXT atau baca online dari Scribd
    Unduh sebagai ppt, pdf, atau txt
    dari 17

    REAKSI-REAKSI KARBANION

    Karbanion berperan dalam kebanyakan jenis reaksi, seperti reaksi


    adisi, elimnasi, substitusi, penataan ulang, dsb.; terutama untuk
    pembentukan ikatan C-C.

    1. Karbonasi

    Reaksi ini terjadi pada alkil, aril, atau asetilida logam yang lebih
    elektropositif daripada logam Mg; termasuk pula pereaksi Grignard.

    2. Eliminasi E1cB

    3. Dekarboksilasi

    Kec. Reaksi = k[RCO2-]

    Untuk membuktikan bahwa reaksi tersebut melalui spesies antara karbanion


    maka ke dalam campuran reaksi ditambah Br2; dan ternyata produk yang
    mengandung Br dengan cepat terbentuk.

    Gugus C=O juga berprilaku seperti NO2

    Terdapat juga mekanisme dekarboksilasi tanpa melalui spesies antara


    karbanion.

    Dekarboksilasi asam ,-tak jenuh

    Contoh lain :

    4. Nukleofil Karbanion

    Reaksi Reimer-Tiemann
    Reaksi ini melibatkan karban ion aril yang terdelokalisasi dan juga CCl3 yang
    diperoleh dari dari aksi basa kuat terhadap HCCl3 yang kemudian
    terdekomposisi menjadi CCl2.

    Reaksi Kolbe-Schmidt
    Reaksi ini melibatkan CO2 sebagai nukleofil yang diserang oleh ion fenoksida

    Pada penggunaan natrium fenoksida, reaksi ini memberikan sedikit produk pasam, tetapi jika digunakan kalium fenoksida maka produk p-asam menjadi
    produk yang dominan. Diduga ion Na+ menstabilkan keadaan transisi seperti
    berikut.

    5. Reaksi Penataan Ulang


    Penataan ulang yang melibatkan karbanion di mana gugus yang berpindah
    ke karbanion tentu saja tidak membawa elektron. Hal ini jarang terjadi.
    Pergeseran-1,2 gugus aril adalah salah satu dari reaksi yang dikenal.

    Berdasarkan jenis logamnya, urutan kecenderungan terjadinya penataan ulang


    adalah :
    K Na > Li > Mg
    Kecenderungan menurun dengan menurunnya karakter ionik ikatan C-logam.

    Pergeseran-1,2 gugus alkil dari karbon ke karbanion hampir tidak dikenal.


    Pergeseran gugus alkil yang paling umum terjadi adalah dari atom lain
    (misal : N dan S) ke atom karbon.

    Penataan Ulang Steven

    Diperlukan basa kuat untuk mengambil proton dari spesies yang bermuatan
    positif tersebut, kecuali jika ada substituen penarik elektron seperti C=O.

    Penataan Ulang Wittig


    Eter benzil dan allil dapat mengalami penataan ulang Wittig.

    Penataan ulang yang melibatkan eliminasi-1,3

    6. Oksidasi
    Anion trifenilmetil di dalam udara terbuka mengalami oksidasi menghasilkan
    radikal.

    7. Halogenasi Keton
    Brominasi terhadap aseton dengan adanya basa disertai dengan kecepatan :
    Kecepatan = k[MeCOMe][OH]

    atau

    Reaksi Haloform

    Halogenasi keton juga dapat dikatalis dengan asam, dan kecepatan reaksi
    yang teramati adalah:
    Kecepatan = k[Keton][asam]

    Anda mungkin juga menyukai