Fenolftalein

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Fenolftalein

Nama IUPAC[sembunyikan]

3,3-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one

Identifikasi

Nomor CAS 77-09-8

PubChem 4764

DrugBank DB04824

KEGG D05456

ChemSpider 4600

SMILES O=C1OC(c2ccccc12)(c3ccc(O)cc3)c4ccc(O)cc4

InChI 1/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-

8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H
 Sifat

Rumus kimia C20H14O4

Massa molar 318.32 g mol1

Penampilan Serbuk putih

Densitas 1,277 g/cm3 (32 C (90 F))

Titik lebur

Kelarutandalam air Mudah larut dalam air

Kelarutandalam Tidak larut dalam benzena atau heksana, sangat

pelarut lain mudah larut dalam etanol dan eter, sedikit larut

dalam DMSO

maks 552 nm (1st)

374 nm (2nd)[1]

Bahaya

Klasifikasi EU
T Xn

NFPA 704

3
2
0

Frasa-R R22, R40, R45, R62, R68

Frasa-S S53, S45

Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku

pada temperatur dan tekanan standar (25 C, 100 kPa)

 Sangkalan dan referensi

Fenolftalein ((Inggris) phenolphtalein) adalah pewarna yang berperan sebagai

indikator pH.[2] Fenolftalein adalah senyawa kimiadengan rumus molekul C20H14O4 dan sering
ditulis sebagai "HIn" atau "pp" dalam notasi singkat. Fenolftalein sering digunakan sebagai
indikator dalam titrasi asambasa. Untuk aplikasi ini, ia berubah warna dari tak berwarna dalam
larutan asam menjadi merah muda dalam larutan basa.
Fenolftalein sedikit larut dalam air dan biasanya dilarutkan dalam alkohol untuk digunakan dalam
berbagai percobaan. Senyawa ini bersifat asam lemah yang dapat membebaskan ion H+ dalam
larutan. Molekul fenolftalein tidak berwarna, dan ion fenolftalein berwarna merah muda. Jika
basa ditambahkan ke dalam fenolftalein, kesetimbangan molekul ion bergeser ke kanan,
menyebabkan ionisasi lebih banyak karena pembebasan ion H+. Hal ini diprediksi
menurut prinsip Le Chatelier.

Daftar isi
[sembunyikan]

1Aplikasi
o 1.1Indikator pH
o 1.2Obat
2Sintesis
3Referensi

Aplikasi[sunting | sunting sumber]

Indikator pH[sunting | sunting sumber]
Fenolftalein biasanya digunakan sebagai indikator keadaan suatu zat yang bersifat lebih asam
atau lebih basa.[3] Prinsip perubahan warna ini digunakan dalam metode titrasi.[3] Fenolftalein
cocok untuk digunakan sebagai indikator untuk proses titrasi HCl danNaOH.[3] Fenolftalein tidak
akan berwarna (bening) dalam keadaan zat yang asam atau netral, namun akan berwarna
kemerahan dalam keadaan zat yang basa.[3] Tepatnya pada titik pH di bawah 8,3 fenolftalein
tidak berwarna, namun jika mulai melewati 8,3 maka warna merah muda yang semakin
kemerahan akan muncul. Semakin basa maka warna yang ditimbulkan akan semakin merah.[3]
Fenolftalein juga merupakan salah satu komponen indikator universal, bersama dengan metil
merah, bromotimol biru, dan timol biru.[4]

Fenolftalein (Indikator asam-basa) Fenolftalein memiliki empat kondisi yang berbeda dalam
larutan: Pada kondisi asam sangat kuat, ia dalam bentuk
antara terprotonasi, menghasilkan warna jingga. Pada kondisi
pH di bawah8,2
pH 10,0 dan 13,0 asam kuat, ia berbentuk lakton yang tak berwarna. Dalam
tak berwarna fuchsia bentuk fenolat terdeprotonasi tunggal (bentuk anion dari
fenol) memberikan warna merah muda yang sangat
dikenal. Dalam larutan basa kuat, warna mearh muda
fenolftalein perlahan memudar dan menjadi tak berwarna di atas pH 13,0. Reaksi pemudaran
yang menghasilkan ion InOH3 yang tak berwarna terkadang digunakan dalam mata pelajaran
kinetika reaksi.

Species H3In+ H2In In2 In(OH)3

 Structure

Model

pH <0 08.2 8.212.0 >13.0

Conditions strongly acidic acidic or near-neutral basic strongly basic

Color orange colorless pink to fuchsia colorless

Image

An animation of the pH dependent reaction mechanism: H3In+ H2In In2 In(OH)3

Kepekaan fenolftalein terhadap pH digunakan dalam aplikasi lain: Beton secara alami memiliki
pH tinggi karena pembentukan kalsium hidroksida ketika semen Portland bereaksi dengan air.
Oleh karena beton bereaksi dengan karbon dioksida di atmosfer, pH turun menjadi 8,5-9. Jika
larutan 1% fenolftalein diaplikasikan pada beton normal, ia akan berubah warna menjadi merah
muda. Jika tetap tak berwarna, ini menunjukkan bahwa beton telah mengalami karbonasi.[5]
Fenolftalein digunakan dalam mainan, misalnya sebagai komponen tinta yang bisa hilang, atau
warna yang menghilang pada rambut Hollywood Hair Barbie. Dalam tinta, fenolftalein dicampur
dengan natrium hidroksida, yang bereaksi dengan karbon dioksida di udara. Reaksi ini
menyebabkan turunnya pH di bawah batas bawah perubahan warna karena ion hidrogen
dibebaskan berdasarkan reaksi:
OH(aq) + CO2(g) CO32(aq) + H+(aq)
Untuk mengembangkan rambut dan pola grafis "magic", tinta disemprot dengan larutan
hidroksida, yang menyebabkan munculnya gambar tersembunyi berdasarkan mekanisme yang
sama seperti dijelaskan di atas pada perubahan warna dalam larutan basa. Pola akan
menghilang lagi karena reaksi dengan karbon dioksida. Timolftalein digunakan untuk tujuan yang
sama dan dengan cara yang sama, ketika diinginkan warna biru.[6]
Obat[sunting | sunting sumber]
Fenolftalein juga digunakan sebagai obat. Aktivitasnya di dalam tubuh adalah akan dilarutkan
oleh garam dan empedu pada usus kecil.[2] Senyawa ini memiliki aktivitas laksatifsehingga
digunakan sebagai obat pencahar.[2] Aktivitas laksatifnya disebabkan oleh perangsangan pada
usus besar.[2] Fenolftalein mulai bekerja 4 hingga 8 jam setelah pemberian, tanpa efek samping
sakit perut dan kejang-kejang.[2] Efek samping dari fenolftalein adalah menimbulkan gangguan
bagi ginjal.[2] Fenolftalein sebanyak 10 hingga 15 % akan diserap oleh tubuh dan bersifat sedikit
beracun bagi tubuh.[2] Pemakaian fenolftalein dapat menyebabkan urin menjadi berwarna
kemerahan karena fenolftalein juga merupakan indikator pH yang bersifat basa.[2]

Sintesis[sunting | sunting sumber]

Fenolftalein dapat disintesis dari kondensasi anhidrida ftalat dengan dua ekivalen fenol di bawah
kondisi asam. Proses ini ditemukan oleh Adolf von Baeyer pada tahun 1871.[7][8][9]

Proses sintesis fenolftalein

Referensi[sunting | sunting sumber]

1. ^ "Phenolphthalein". Diakses tanggal 7 October 2014.
2. ^ a b c d e f g h Widjajanti VN. 1991. Obat-obatan. Yogyakarta : Kanisius.
3. ^ a b c d e Chang R. 2003. Kimia Dasar : Konsep-konsep Inti Jl. 2 Ed. 3. Jakarta : Erlangga.
4. ^ Universal Indicator Solution MSDS, ScienceLab.com, diakses tanggal 15 Desember 2015
5. ^ US 6531528, Ronald D. Kurp, "Ready to use spackle/repair product containing dryness
indicator"
6. ^ [1]
7. ^ Baeyer, A. (1871). "Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen". Berichte der Deutschen
Chemischen Gesellschaft 4 (2): 555558. doi:10.1002/cber.18710040209.
8. ^ Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Berichte der Deutschen Chemischen
Gesellschaft 4 (2): 658665. doi:10.1002/cber.18710040247.
9. ^ Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Polytechnisches Journal 201 (89): 358362.