Asam-Karboksilat, Tata Nama, Sintesis, Dan Turunan (Compatibility Mode)
Asam-Karboksilat, Tata Nama, Sintesis, Dan Turunan (Compatibility Mode)
Asam-Karboksilat, Tata Nama, Sintesis, Dan Turunan (Compatibility Mode)
O
R C
OH
TATA NAMA IUPAC
O O
O
H C CH3 C CH3 CH2 CH2 C
OH OH OH
CH3
O O O
CH3 CH CH2 C H3C C C CH3 CH CH2 C
OH OH OH
CH3 CH3 OH
Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari
gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi
nomor 1
Contoh:
5 4 3 2 1
CH3 CH 2 CH CH2 COOH CH3 CH CH2 CH COOH
5 3 2 1
4
CH3 OH CH3
asam 3 - metil pentanoat asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat
Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang
maka penulisan rantai atau gugus cabang menurut abjad
Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan
rantai utama diberi akhiran dioat.
O O
C CH 2 C asam propandioat (asam malonat)
HO OH
O O
O O
O
CH3 CH2 CH2 C
OH asam butirat
benzoic acid
CH3
CH3
CO2H CO2H
CO2H
phthalic acid isophthalic acid
terephthalic acid
H COOH H COOH
C C
C C
H COOH HOOC H
Pada atom nomor 2 terikat gugus metil, dan pada atom nomor 4
terikat gugus etil. Jadi, nama asam karboksilat tersebut adalah
[CH 3CO2 ] [ H ]
Ka 1.8 x 105
[CH 3CO2 H ]
Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar
karena asam karboksilat dapat beresonansi
CH 3 C H2 O tidak dapat beresonansi
alkohol
O O
CH 3 C O CH 3 C O
asam karboksilat
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH)
membentuk garam karboksilat
O O
1 C OH + NaOH C O - Na + + H 2O
asam benzoat
O O
2 CH 3 C OH + Na 2 CO 3 CH 3 C O - Na + + H 2CO 3
asam asetat Na - asetat
CO 2 H 2O
Berilah nama garam karboksilat berikut.
SINTESIS ASAM KARBOKSILAT
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui 3 cara.
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida.
H+ O
CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7 CH3 CH2 C
OH
H+ H2
CH3 CH2 CH2 CH2 OH + KMnO4 CH3 CH2 C COOH
alkohol oksidator
kuat
O O
NH4OH
CH2 CH C + Ag (NH3)2+ CH2 CH C
H OH
OH OH OH OH
oksidator
aldehida lemah
2. Oksidasi alkena RCH HR dan R2C CHR
3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena
Cl Cl
CH 2 CH 2 CH 3 COOH
OH -
+ KMnO4
CH CH 3 COOH
CH 3
A rhodium/iodine based catalyst system was first used. The catalyst has
recently been improved, based on iridium in place of rhodium, the Cativa
process. Yields of more than 99% ethanoic acid are obtained.
Figure 1. The manufacture of ethanoic acid using the Cativa process.
1. The reactor.
O O O
C > C C > OH > C C C C
OH H
REAKSI ASAM KARBOKSILAT
1. Reduksi
2. Dekarboksilasi asam - keton dan - dikarboksilat.
O O O
H2
H3C C C C CH3 C CH3 + CO 2
OH
asam 3 - ketobutanoat aseton
Mekanisme reaksi
H
H O
O O
+ O C O
C C C
H3C CH 2 O H3C CH 2
etanol
O
CH 3 C CH 3
aseton
... ketokarboksilat dekarboksilasi
O O
CH 3 C C OH
O O
C
Cl
= Benzoil klorida
R-COO-R’ = Ester
Etil acetat
Etil etanoat
R-CO-O-CO-R’ = Anhidrida Asam
CH3CH2-CO-NH2 = Propanamida
. C
O = Benzamida
NH2
R-C≡N = Nitril