Bab 8 Hidrokarbon
Bab 8 Hidrokarbon
Bab 8 Hidrokarbon
HIDROKARBON
Kompetensi Inti
3. Memahami, menerapkan dan menganalisis pemahaman faktual, konseptual, prosedural, dan metakognitif,
berdasarkan rasa ingin tahunya terhadap ilmu pengetahuan, teknlogi, seni, budaya dan humaniora dengan
wawasan kemanusiaan, kebangsaan, kenegaraan, dan peradaban terkait fenomena dan kejadian serta
menerapkan pengetahuan prosedural pada bidang kajian yang spesifik yang sesuai dengan minat dan
bakatnya dalam memecahkan masalah
4. Mengolah, menalar dan menyajikan dalam ranah konkrit dan ranah abstrak terkait dengan pengembangan
dari yang dipelajarinya di sekolah secara mandiri, bertindak secara efektif dan kreatif, serta mampu
menggunakan metoda sesuai kaidah keilmuan.
Kompetensi Dasar
3.1 Menganalisis struktur dan sifat senyawa hidrokarbon berdasarkan pemahaman kekhasan atom karbon
dan penggolongan senyawanya.
3.2 Memahami proses pembentukan dan teknik pemisahan fraksi-fraksi minyak bumi serta kegunaannya.
3.3 Mengevaluasi dampak pembakaran senyawa hidrokarbon terhadap lingkungan dan kesehatan serta cara
mengatasinya.
4.1 Mengolah dan menganalisis struktur dan sifat senyawa hidrokarbon berdasarkan pemahaman kekhasan
atom karbon dan penggolongan senyawanya.
4.2 Menyajikan hasil pemahaman tentang proses pembentukan dan teknik pemisahan fraksi-fraksi minyak
bumi beserta kegunaannya.
4.3 Menyajikan hasil evaluasi dampak pembakaran hidrokarbon terhadap lingkungan dan kesehatan serta
upaya untuk mengatasinya.
3.1 Siswa mampu menganalisis struktur dan sifat senyawa hidrokarbon berdasarkan pemahaman kekhasan
atom karbon dan penggolongan senyawanya serta berani mengungkapkan pendapat dan pertanyaannya
3.2 Siswa mampu memahami proses pembentukan dan teknik pemisahan fraksi-fraksi minyak bumi serta
kegunaannya
3.3 Siswa mampu mengevaluasi dampak pembakaran senyawa hidrokarbon terhadap lingkungan dan
kesehatan serta cara mengatasinya dan mampu mengaktualisasikannya dengan peduli terhadap
lingkungan.
4.1 Siswa mampu mengolah dan menganalisis struktur dan sifat senyawa hidrokarbon berdasarkan
pemahaman kekhasan atom karbon dan penggolongan senyawanya dan aktif bekerja dalam kelompoknya
secara jujur dan bertanggung jawab
4.2 Menyajikan hasil pemahaman tentang proses pembentukan dan teknik pemisahan fraksi-fraksi minyak
bumi beserta kegunaannya dengan berani mempresentasikannya di depan kelas
1
4.3 Menyajikan hasil evaluasi dampak pembakaran hidrokarbon terhadap lingkungan dan kesehatan serta
upaya untuk mengatasinya dan berani mempresentasikannya.
SENYAWA HIDROKARBON
A. Senyawa Karbon
Pada tahun 1780, seorang bernama Karl Wilhelm Scheele (1742 – 1786) membedakan senyawa-senyawa
menjadi dua kelompok, yaitu:
1. Senyawa organik, adalah senyawa yang dihasilkan oleh makhluk hidup.
2. Senyawa anorganik, adalah senyawa yang dihasilkan oleh benda mati.
Sementara itu pada tahun 1807, Jons Jacob Berzelius (1779 – 1848)menyatakan teori vis vitalis, yaitu
bahwa senyawa-senyawa organik hanya dapatdibuat di dalam tubuh makhluk hidup dengan bantuan daya
hidup (vis vitalis),sehingga menurutnya tidak mungkin senyawa organik dibuat di laboratoriumdengan
menggunakan bahan senyawa anorganik.
Hingga abad ke-19, kedua teori tersebut masih terus dipegang karena belumpernah ada senyawa organik
yang dibuat di laboratorium. Sampai kemudianFriederich Wohler (1800 – 1882) berhasil menumbangkanteori
sebelumnya, setelah dia berhasil menyintesis senyawa organik.
Senyawa tersebut adalah urea (yang biasa dihasilkan dari urine makhluk hidup)dengan menggunakan zat
anorganik, yaitu dengan mereaksikan perak sianat denganamonium klorida membentuk amonium sianat.
AgOCN + NH4Cl → NH4OCN + AgCl
Ternyata ketika amonium sianat diuapkan untuk memperoleh kristalnya, padapemanasan yang terlalu lama,
amonium sianat berubah menjadi urea.
NH4OCN → (NH2)2CO ∆Urea
Dengan keberhasilan Wohler menyintesis urea dari amonium sianat, para ahli
kemudian membedakan senyawa karbon menjadi senyawa karbon organik dansenyawa karbon anorganik.
Begitu keberhasilan Wohler diketahui, banyak ilmuan lain yang mencoba membuatsenyawa karbon dari
senyawa anorganik. Lambat laun teori tentang daya hidup hilangdan orang hanya menggunakan kimia organik
sebagai nama saja tanpa disesuaikandengan arti yang sesungguhnya. Selain perbedaan jumlah yang sangat
mencolok yangmenyebabkan kimia karbon dibicarakan secara tersendiri, juga karena terdapatperbedaan yang
sangat besar antara senyawa karbon dan senyawa anorganik sepertiyang dituliskan berikut ini.
2
Di dalam tubuh makhluk hidup terdapat unsur karbon. Hal ini dapat dibuktikan secara sederhana dengan
membakar bahan-bahan yang berasal dari makhluk hidup, misalnya kayu, beras, dan daging. Ketika dibakar,
bahan-bahan
tersebut akan menjadi arang (karbon).
Keberadaan karbon dan hidrogen dalam senyawa organik juga dapat dilakukan dengan percobaan
sederhana, seperti ditunjukkan dengan gambar di bawah:
Zat yang diuji
air kapur
Gambar 1. Percobaan untuk menunjukkan C, H, dan O dalam senyawa karbon
Melalui konfigurasi elektron karbon, atom karbon terletak pada periode ke- 2yang berarti atom ini
mempunyai 2 kulit atom, sehingga jari-jari atomnya relatif kecil. Hal ini menyebabkan ikatan kovalen yang
dibentuk relatif kuat dan dapat membentuk ikatan kovalen rangkap.
3
3. Atom karbon tersier, yaitu atom karbon yang terikat langsung pada 3 atomkarbon yang lain.
4. Atom karbon kuarterner, yaitu atom karbon yang terikat langsung pada 4 atomkarbon yang lain.
Contoh:
LATIHAN1
2.
F. Hidrokarbon
1. Penggolongan Hidrokarbon
Penggolongan hidrokarbon didasarkan pada bentuk rantai karbon dan jenis ikatan.
a. Berdasarkan bentuk rantai karbon
Alifatis: adalah hidrokarbon dengan rantai terbuka. Rantai karbonalifatis ini bisa lurus dan bisa juga
bercabang.
Contoh:
CH3−CH2−CH2−CH2−CH3
4
b. Berdasarkan jenis ikatan
Ikatan jenuh: yaitu rantai karbon yang hanya mengandung ikatan tunggal
Ikatan tidak jenuh: yaitu rantai karbon yang mengandung ikatan rangkap 2 atau rangkap 3.
Alkana
Alkana merupakan senyawa hidrokarbon alifatik jenuh, yaituhidrokarbon dengan rantai terbuka dan
semua ikatan karbonnyamerupakan ikatan tunggal.
Rumus umum senyawa alkana adalah:
CnH2n + 2
Gugus Alkil
Gugus alkil adalah alkana yang telah kehilangan satu atom H. Gugus alkil dapat dituliskan dengan
menggunakan rumus:
CnH2n + 1
Berikut merupakan beberapa gugus alkil yang biasa digunakan dalam rantai karbon:
5
Sekunderbutil
(sek-butil)
Tersier butil
Contoh:
b.
c.
d.
6
2. Gambarkan rumus bangun senyawa alkana berikut:
a 2-metilbutana
b 2,4-dimetil pentana
c 4–etil–2,3–dimetilheksana
d 3–etil–4,4,5–trimetilheptana
e 6–etil–2,2–dimetiloktana
3. Periksalah apakah penamaan alkana berikut sudah sesuai atau tidak
sesuai dengan tata nama IUPAC. Kemudian tentukan nama yang sesuai
IUPAC!
a 2-etilpropana
b 4-metilbutana
c 2,3-dimetilpropana
d 3-metil-3-etilpentana
e 2,2-dimetilbutana
Kegunaan Alkana
Secara umum, alkana berguna sebagai bahan bakar dan bahan baku dalam industry petrokimia.
1) Metana: berguna sebagai bahan bakar untuk memasak, dan bahan baku pembuatan zat kimia seperti H2
dan NH3.
2) Etana: berguna sebagai bahan bakar untuk memasak dan sebagai refrigerantdalam sistem pendinginan
dua tahap untuk suhu rendah.
3) Propana: merupakan komponen utama gas elpiji untuk memasak dan bahan bakusenyawa organik.
4) Butana: berguna sebagai bahan bakar kendaraan dan bahan baku karet sintesis.
5) Oktana: merupakan komponen utama bahan bakar kendaraan bermotor, yaitu bensin.
2. Alkena
Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang memiliki satuikatan rangkap dua (C = C). Senyawa yang
mempunyai dua ikatan rangkapdisebut alkadiena, yang mempunyai tiga ikatan rangkap disebut alkatriena,dan
seterusnya.
Rumus umum senyawa alkana adalah:
CnH2n
7
- nama rantai induk (alkena)
Contoh:
2-metil-1-propena 3,3-dimetil-1-butena
1,3-pentadiena 2-metil-1,3-pentadiena
Latihan 3
b.
c.
d.
e.
Alkuna adalah senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh yang mengandung ikatan rangkap tiga (-C≡C-).
Rumus umum alkuna adalah:
CnH2n – 2
Contoh:
3-metil-1-butuna 4-metil-2-heksuna
Latihan 4
b.
c.
d.
e.
9
G. Keisomeran
Isomer berasal dari bahasa Yunani yaitu iso = sama, meros = bagian. Jadi, isomer merupakan senyawa –
senyawa yang rumus bangunnya berbeda tetapi mempunyai rumus molekul yang yang sama.
Jenis keisomeran pada alkana adalah keisomeran struktur atau isomer kerangka yaitu perbedaan kerangka
atom karbonnya.Isomer pada alkana dimulai dari butana (C 4H10).
Isomer C4H10:
Keisomeran pada alkena dapat berupa keisomeran struktur, posisi dan geometri.
Isomer rangka atau isomer strukrur yaitu peristiwa isomeri yang disebabkanadanya perbedaan kerangka
atau rantai karbonnya.
Isomer posisi terjadi karena adanya perbedaan posisi atau letak ikatan rangkapnya.
Isomer geometri merupakan isomer yang terjadi karena perbedaan letak suatugugus fungsi dalam
ruangan.Apabila gugus-gugus tersebut berada dalam satu ruang disebut kedudukan cisdan bila gugus-gugus
tersebut berbeda ruang disebut kedudukan trans.
Contoh:
Isomer C4H8, yaitu:
10
Keisomeran pada alkuna berupa isomer rangaka/struktur dan isomer posisi. Pada alkuna tidak terdapat
isomer geometri.
Contoh:
Isomer C4H6:
1-butuna 2-butuna
Tentukan isomer C5H8 dan isomer C6H10!
Semua hidrokarbon merupakan senyawa nonpolar sehingga tidak larut dalam air. Jika suatu
hidrokarbon bercampur dengan air, maka lapisan hidrokarbon selalu di atas sebab massa jenisnya lebih
kecil daripada 1. Pelarut yang baik untuk hidrokarbon adalah pelarut nonpolar, seperti CCl4 atau eter.
Makin banyak atom C, titik didih makin tinggi. Untuk hidrokarbonyang berisomer (jumlah atom C sama
banyak), titik didih makintinggi apabila rantai C makin panjang (bercabang sedikit).
Pada suhu dan tekanan standar, empat alkana yang pertama (CH4sampai C4H10) berwujud gas. Pentana
(C5H12) sampai heptadekana(C17H36) berwujud cair, sedangkan oktadekana (C18H38) danseterusnya
berwujud padat.
Reaksi oksidasi/pembakaran sempurna senyawa hidrokarbon menghasilkan CO2 dan H2O. sedangkan
pembakaran tak sempurna menghasilkan CO dan H2O atau jelaga (partikel karbon).
Reaksi oksidasi dapat terjadi pada senyawa alkana, alkena dan alkuna.
b. Reaksi Substitusi
Reaksi substitusi merupakan reaksi penggantian gugus fungsi (atom ataumolekul) yang terikat pada atom C
suatu senyawa hidrokarbon. Reaksi substitusi hanya dapat terjadi pada senyawa alkana. Contoh dari reaksi
substitusi adalah
reaksi halogenasi alkana, yaitu penggantian atom hidrogen alkana dengan atom halogen.
Contoh:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
metana metil klorida
c. Reaksi Adisi
Reaksi adisi/ penjenuhan/ penambahan terjadi pada senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap, yaitu
alkena dan alkuna yang menerima atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkapnya berubah menjadi ikatan
tunggal (jenuh).
11
1-butuna n-butana
2) Halogenasi alkena
CH3 – CH2 – CH ═ CH2 + Cl2 → CH3 – CH2 – CHBr – CHBr
1-butena 1,2-diklorobutana
3) Reaksi asam halida (HX) pada alkena/ hidrohalogenasi
CH3 – CH ═ CH – CH3 + HBr → CH3 – CH2 – CHBr – CH3
2-butena 2-bromobutana
Contoh reaksi adisi HX di atas merupakan senyawa alkena dengan struktur yang simetris. Namun, jika
senyawa alkena yang diadisi tidak simetris, maka berlaku aturan Markovnikiov berikut:
Propena 2-kloropropana
Hidrasi merupakan reaksi adisi oleh air membentuk alkohol. Reaksi ini juga mengikuti aturan
Markovnikiov.
Contoh:
CH2═CH2 + H2O → CH3−CH2−OH
Etena etanol
d. Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi terjadi pada senyawa hidrokarbon jenuh (alkana) sehingga senyawa tersebut berubah
menjadi senyawa tidak jenuh (memiliki ikatan rangkap.)
1) Dehidrogenasi (penarikan hidrogen)
Etana etena
Etanol etena
→ + HBr
2-bromopropana propena
Latihan 5
12
1. Dari reaksi berikut, tentukan yang mana reaksi substitusi, adisi, dan oksidasi!
a. CH≡CH + 2H2→ CH3 – CH3
b. CH3 – CH3 + Cl2→ CH3 – CH2 – Cl + HCl
c. 2C2H6+ 7O2→ 4CO2+ 6H2O
d. CH2 = CH2 + Br2→ CH2Br – CH2Br
e. CH3 – CH2OH → CH2 = CH2 + H2O
2. Tuliskan reaksi setara oksidasi propana, propena dan propuna!
3. Tuliskanlah reaksi klorinasi butana!
4. Tuliskan reaksi hidrogenasi pada 1-pentena!
5. Tuliskan reaksi klorinasi pada 2-pentena!
6. Tuliskan reaksi adisi HCl pada 1-pentena dan 2-pentena!
7. Tuliskan reaksi hidrasi pada 1-butena!
8. Tuliskan reaksi dehidrogenasi pada propana!
9. Tuliskan reaksi dehidrasi pada 2-pentanol!
10.Tuliskan reaksi eliminasi HCl pada 2-klorobutana!
13
c. I dan II
6. Nama yang tepat untuk senyawa di bawah ini adalah . . . .
a. 2,5–dietil–3–metilheksana. d. 6–etil–3,4–dimetilheptana
b. 2–etil–4,5–dimetilheptana e. 3,4,6–trimetiloktana
c. 3,5,6–trimetiloktana
7. Suatu alkena berwujud gas sebanyak 5,6 liter (STP) mempunyai massa 17,5 gram. Gas tersebut adalah . . . .
a. etena c. propena e. butena
b. pentena d. heksena
8. Reaksi antara etena dengan asam klorida yang menghasilkan etilklorida tergolong reaksi . . . .
a. adisi c. substitusi e. hodrogenasi
b. dehidrasi d. eliminasi
9. Yang merupakan isomer dari 2,3–dimetil–1–butena adalah . . . .
a. 2–butena d. 2,2–dimetil–1–pentena
b. 2–heksena e. 2–metil–2–butena
c. 2–metil–1–butena
10. Yang mempunyai isomer cis-trans adalah . . . .
a. 5, 5, 1 b. 4, 5, 2 c. 5, 4, 2 d. 4, 4, 1 e. 5, 5, 2
21. Alkana berikut yang memiliki titik didih paling tinggiadalah . . . .
a. C5H12 b. C8H18 c. C10H22 d. C12H26 e. C18H38
22. Pernyataan berikut tentang isomer yang paling tepat adalah . . . .
a.isomer memiliki rumus struktur sama
b. isomer mengandung kumpulan gugus sama
c. isomer adalah hidrokarbon
d. isomer menghasilkan zat yang sama jika terbakarsempurna dalam oksigen
e.isomer memiliki titik didih yang sama
23. Senyawa yang bukan isomer dari oktana adalah . . . .
a. 2-metilheptana d. 2,2-dimetilpentana
b. 2,3-dimetilheksana e. 2,2,3,3-tetrametilbutana
c. 2,3,4-trimetilpentana
24. Nama senyawa dengan rumus (CH3)2CHCH3 adalah . . . .
a. propana c. Butana e. pentana
b. 2-metilpropana d. 2-metilbutana
25. Plastik untuk alat rumah tangga banyak dibuat dari polimerisasi senyawahidrokarbon. Senyawa tersebut
adalah . . . .
a. etana b. metana c. etena d. propena e. etuna
26. Gas asetilena digunakan untuk pengelasan termasuk deret homolog . . . .
a.alkana c. alkena e.alkuna
b. alkadiena d. sikloalkana
27. Reaksi pembentukan 1-butena dari butana termasuk reaksi . . . .
a. oksidasi c. adisi e. eliminasi
b. hidrogenasi d. substitusi
28. Reaksi CH2 = CH2 + Cl2 → CH2Cl – CH2Cl adalah reaksi . . . .
a. substitusi c. oksidasi e. eliminasi
b. adisi d. polimerisasi
29. Dua liter C2H4(t, p) dibakar dengan 10 liter gas O 2(t,p) menurut reaksi:C2H4(g) + 3O2(g) → 2CO2(g) +
2H2O(g)
15
Pada pembakaran tersebut:
1. termasuk reaksi oksidasi
2. terbentuk 2 liter gas CO2 (t, p)
3. terbentuk 4 liter gas CO2 (t, p)
4. volum gas sesudah reaksi = 8 liter (t, p)yang benar adalah . . . .
a. 1 dan 2 b. 2 dan 3 c. 1 dan 3 d. 3 dan 4 e. 1 dan 4
30. Di antara reaksi-reaksi berikut yang termasuk reaksi substitusi adalah . . . .
a. C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O e. C2H5Cl → C2H4 + HCl
b. C2H6 + Br2 → C2H5Br + Br
c. C2H5OH → C2H4 + H2O
d. C2H4 + Br2 → C2H4Br2
31. Berdasarkan data telah didapat bahwa metana danetana memiliki titik didih yang berbeda.
Metanamemiliki t.d –162 °C dan etana –88,5 °C. Kesimpulan yang dapat diambil adalah . . . .
a. semakin panjang rantai struktur maka titikdidih semakin meningkat
b. semakin panjang rantai struktur maka titikdidih semakin menurun
c. alkana mudah larut dalam pelarut nonpolar
d. alkana lebih ringan dibandingkan air
e. kenaikan titik didih karena ikatan hidrogen
32. Reaksi berikut
CH3CH═CH2 + HX → CH3−CHX−CH3
dikenal sebagai reaksi . . . .
a. kondensasi d. substitusi
b. adisi e. oksidasi
c. eliminasi
33. Suatu hidrokarbon (Mr = 86) terdiri atas 83,72%massa unsur karbon dan 16,28% massa unsurhidrogen
(ArH = 1, C = 12). Jumlah isomer hidrokarbon tersebut adalah . . . .
a. 3 b. 6 c. 4 d. 7 e. 5
34. Senyawa yang mempunyai dua buah ikatan rangkap adalah . . . .
a. CH4 b. C3H6 c. C2H4 d. C3H8 e. C3H4
35. Gas yang terbentuk pada reaksi antara batu karbid dengan air adalah . . . .
a. etana c. etuna e. butana
b. etena d. metana
36. Senyawa alkuna di bawah ini yang memiliki 3 buah isomer yang mengandung ikatan rangkap tiga adalah . .
..
a. C3H4 b. C6H10 c. C4H6 d. C7H12 e. C5H8
37. Senyawa berikut ini, yang merupakan pasangan isomer adalah . . . .
a. 2,3-dimetilpentena dan 2-metilpentena
b. propana dan propena
c. butana dan butuna
d. pentana dan 2-metilbutana
e. n-heksena dan sikloheksana
38. Reaksi etena dengan bromin yang menghasilkan 1,2-dibromoetana ialah jenis reaksi . . . .
a. subsitusi
b. hidrogenasi
c. adisi
d. kondensasi
e. eliminasi
16
17