Praktikum Kimia Organik Dasar

SENYAWA ALDEHID DAN KETON

Program Studi Kimia

Fakultas Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Tanjungpura
Jl. Prof. Dr. H. Hadari Nawawi, Pontianak, Kalimantan Barat
Email : [email protected]

ABSTRAK
Telah dilakukan percobaan senyawa aldehid dan keton yang bertujuan membedakan
senyawa aldehid dan keton menggunakan test dengan pereaksi tollens, test dengan pereaksi
shiff, test dengan pereaksi fehling, test dengan benedict, test dengan NaOH dan polimerisasi.
Uji dengan pereaksi untuk mengetahui perubahan yang terjadi pada senyawa aldehid dan
keton dengan mereaksikan beberapa senyawa aldehid dan keton dengan pereaksi dan
diamati perubahan yang terjadi. Perubahan yang diamati adalah perubahan suhu pada
tabung reaksi dan juga perubahan warna larutan maupun terbentuknya endapan pada
sampel. Uji tollens, uji shiff, uji fehling, uji benedict, test NaOH, dan polimerisasi
menunjukkan hasil positif aldehid pada sampel formalin. Hal yang membedakan aldehid
dengan keton adalah kemampuan senyawa ini saat dioksidasi. Secara struktural aldehid dan
keton dibedakan oleh substituen pada R’.
Kata kunci : Aldehid, keton, dan uji kualitatif aldehid dan keton

PENDAHULUAN
Aldehid memiliki sifat lebih reaktif Aldehid digunakan untuk
dari pada alkohol, dapat mengalami reaksi memproduksi resin, zat warna dan obat-
adisi, reaksi oksidasi, dapat dioksidasi obatan. Salah satu contoh senyawa aldehid
menjadi asam dan dapat mengalami reaksi adalah formaldehid. Penggunaan
polimerisasi (Acton, 2013). Keton terbesarnya adalah sebagai reaksi untuk
merupakan senyawa karbonil yang identik penyimpanan senyawa organik dan untuk
dengan gugus karbonil yang terikat oleh 2 pembuatan polimer seperti bakelit, formika
atom karbon. Keton merupakan senyawa dan melmac. Keton banyak digunakan
polar yang dapat larut dalam air (Hart, dalam industri parfum. Aseton adalah
dkk, 2003). Asam karboksilat merupakan keton yang paling sederhana dan penting.
senyawa yang bersifat polar dan Aseton digunakan sebagai pengering alat-
membentuk ikatan hidrogen satu sama alat labaratorium, pembuatan kloroform,
lain. Kelarutan asam karboksilat dalam air iodoform dan pewarna (Wilbraham, 1992).
lebih besar dari alkohol, eter, aldehid dan Manfaat senyawa bibenzil yakni memiliki
keton (Riswiyanto, 2009). aktivitas biologis, dan ketersediaannya di

SENYAWA ALDEHID DAN KETON

 Praktikum Kimia Organik Dasar

alam terbatas, maka perlu dilakukan pereaksi untuk mengetahui perubahan

penelitian lebih lanjut untuk mensintesis yang terjadi pada senyawa aldehid dan
senyawa bibenzil dengan bahan awal yang keton dengan mereaksikan beberapa
mudah diperoleh, murah, dan dengan senyawa aldehid dan keton dengan
metode yang mudah dilakukan di pereaksi dan diamati perubahan yang
laboratorium (Budimarwanti, 2007). terjadi. Reaksi yang terjadi adalah :
Keberadaan senyawa bibenzil di
alam sangat terbatas. Karena senyawa
bibenzil memiliki aktivitas biologis yang
penting, maka berbagai usaha pengadaan
senyawa bibenzil melalui sintesis
dikembangkan di laboratorium. Senyawa
bibenzil dapat diperoleh dari reaksi
hidrogenasi katalitik senyawa stilbena. METODOLOGI
Senyawa stilbena tersusun atas 2 cincin Alat
benzena yang dihubungkan satu sama lain Peralatan yang digunakan dalam
oleh gugus C=C olefinik (alkena). percobaan ini adalah batang pengaduk,
Senyawa alkena dapat disintesis melalui bulp, botol semprot, gelas beaker, korek
reaksi Wittig menggunakan senyawa api, neraca analitik, penangas, pipet tetes,
karbonil dan fosfonium ilida. Vanilin pipet ukur, penjepit tabung, rak tabung,
mengandung gugus fungsi karbonil spatula, dan tabung reaksi.
aldehida sehingga dapat dikenai reaksi
Wittig. Fosfonium ilida dapat dibuat Bahan
melalui reaksi substitusi nukleofilik (SN2) Bahan-bahan yang digunakan dalam
suatu alkil halida dengan fosfina tersier percobaan ini adalah akuades, asam asetat,
(Budimarwanti, 2007). asam sulfat, aseton, formalin, natrium
Tujuan percobaan ini adalah hidroksida, reagen benedict, reagen
membedakan senyawa aldehid dan keton. fehling, reagen shiff, dan reagen tollens.
Prinsip percobaan ini adalah membedakan
senyawa aldehid dan keton menggunakan Prosedur Kerja
test dengan pereaksi tollens, test dengan Test dengan Pereaksi Tollens
pereaksi shiff, test dengan pereaksi Dimasukkan formalin, aseton dan
fehling, test dengan benedict, test dengan asam asetat sebanyak 1 mL dalam masing-
NaOH dan polimerisasi. Uji dengan

SENYAWA ALDEHID DAN KETON

 Praktikum Kimia Organik Dasar

masing tabung reaksi. Ditambahkan aseton dan asam asetat sebanyak 3 tetes
pereaksi tollens sebanyak 3 tetes. Diamati dalam masing-masing tabung reaksi.
perubahan yang terjadi. Dicampurkan larutan dan dipanaskan
dengan penangas air beberapa menit.
Test dengan Pereaksi Shiff Diamati perubahan yang terjadi.
Dimasukkan formalin, aseton dan
asam asetat sebanyak 1 mL dalam masing- Polimerisasi
masing tabung reaksi. Ditambahkan Dimasukkan formalin, aseton dan
pereaksi shiff sebanyak 3 tetes. Diamati asam asetat sebanyak 1 mL dalam masing-
perubahan yang terjadi. masing tabung reaksi. Ditambahkan satu
tetes asam sulfat, dikocok dan dicatat
Test dengan Pereaksi Fehling perubahan suhu. Ditambahkan air
Dimasukkan formalin, aseton dan sebanyak 3 mL dan dikocok. Diamati
asam asetat sebanyak 1 mL dalam masing- perubahan yang terjadi.
masing tabung reaksi. Ditambahkan
pereaksi Fehling A dan B masing-masing Foto Rangkaian Alat
sebanyak 3 tetes, lalu diaduk. Dipanaskan
dengan penangas air sampai mendidih.
Diamati perubahan yang terjadi.

Test dengan Benedict

Dimasukkan formalin, aseton dan
asam asetat sebanyak 1 mL dalam masing-
masing tabung reaksi. Ditambahkan
pereaksi benedict sebanyak 3 tetes.
Kemudian dipanaskan hingga mendidih
dengan penangas air. Diamati perubahan
yang terjadi.
Gambar 1 Rangkaian alat penambahan
reagen

Test dengan NaOH

Dimasukkan larutan NaOH 10%
sebanyak 1 mL dalam masing masing
tabung reaksi. Ditambahkan formalin,

SENYAWA ALDEHID DAN KETON

 Praktikum Kimia Organik Dasar

pereaksi fehling fehling B :

dan diaduk endapan biru
-dipanaskan muda, +
hingga mendidih pemanasan :
biru tua
-Asam Asetat +
fehling A : biru
muda + fehling
B : biru keruh +
pemanasan :
larutan keruh
Gambar 2 Rangkaian alat pemanasan dan endapan
biru
4. Test dengan -Formalin +
HASIL DAN PEMBAHASAN Benedict benedict : biru
- formalin muda +
Data Pengamatan aseton dan asam pemanasan :
No. Perlakuan Pengamatan asetat biru pudar
dimasukkan -Aseton +
1. Test dengan -Formalin + dalam masing- benedict : 2 fasa
Pereaksi Tollens tollens : masing tabung (atas tak
-formalin aseton terbentuk perak reaksi berwarna dan
dan asam asetat (Ag) -ditambahkan bawah biru) +
dimasukkan -Aseton + pereaksi biru
dalam masing- tollens : tidak benedict -Asam Asetat +
masing tabung ada perubahan -dipanaskan benedict : biru
reaksi -Asam Asetat + hingga mendidih muda +
-ditambahkan tollens : tidak pemanasan :
pereaksi tollens ada perubahan biru pudar
2. Test dengan -Formalin + 5. Test dengan Setelah
Pereaksi Shiff shiff : ungu NaOH pemanasan
- formalin kebiruan -larutan NaOH larutan larut
aseton dan asam -Aseton + shiff : dimasukkan
asetat merah muda dalam masing-
dimasukkan -Asam Asetat + masing tabung
dalam masing- shiff : ungu sebanyak 3
masing tabung muda tabung
reaksi -ditambahakan 3
-ditambahkan tetes larutan
pereaksi shiff formalin, aseton
3. Test dengan -Formalin + dan asam asetat
Pereaksi Fehling fehling A : tak -dididihkan
- formalin berwarna, + beberapa menit
aseton dan asam fehling B : biru, 6. Polimerisasi -Formalin +
asetat + pemanasan : -formalin, H2SO4 : suhu
dimasukkan biru cerah dan aseton, dan tetap + H2O :
dalam masing- endapan asam asetat tek berwarna
masing tabung -Aseton + dimasukkan -Aseton +
reaksi Fehling A : dalam masing- H2SO4 : suhu
-ditambahkan putih keruh, + masing tabung panas + H2O :

SENYAWA ALDEHID DAN KETON

 Praktikum Kimia Organik Dasar

reaksi larutan keruh dengan gugus karboksil. Asam karboksilat

-ditambahkan 1 -Asam Asetat +
merupakan senyawa yang bersifat polar
tetes asam sulfat H2SO4 : suhu
pekat panas + H2O : dan membentuk ikatan hidrogen satu sama
-dikocok dan tek berwarna
lain. Kelarutan asam karboksilat dalam air
diamati
perubahan lebih besar dari alkohol, eter, aldehid dan
-ditambahkan
keton (Riswiyanto, 2009).
2mL air dan
dikocok

Pembahasan
Aldehid adalah suatu senyawa yag
mengandung sebuah gugus karbonil yang
terikat pada sebuah atau dua buah gugus Gambar 2 Struktur keton
hidrogen. Aldehid memiliki sifat lebih
reaktif dari pada alkohol, dapat mengalami Test dengan Pereaksi Tollens
reaksi adisi, reaksi oksidasi, dapat Dimasukkan formalin, aseton dan
dioksidasi menjadi asam dan dapat asam asetat sebanyak 1 mL dalam masing-
mengalami reaksi polimerisasi. Aldehid masing tabung reaksi. Ditambahkan
berwujud gas dalam suhu kamar dan pereaksi tollens sebanyak 3 tetes. Setelah
berbau tidak enak, bersifat polar dan tak penambahan reagen tollens perubahan
berwarna (Acton, 2013). Berikut adalah yang terjadi pada formalin adalah
struktur aldehid : terbentuk perak (Ag), sedangkan pada
aseton dan asam asetat tidak terjadi
perubahan.
Prinsip uji tollens adalah
Gambar 1 Struktur aldehid digunakan untuk membedakan senyawa
aldehid dan keton dalam suatu sampel
Keton merupakan senyawa dengan menambahkan reagen tollens yaitu
karbonil yang identik dengan gugus AgNO3 dimana akan terjadi reaksi ruduksi
karbonil yang terikat oleh 2 atom karbon. oksidasi. Aldehid dioksidasi menjadi anion
Keton merupakan senyawa polar yang karboksilat, ion Ag+ dalam reagensia
dapat larut dalam air. Keton dapat tollens akan direduksi menjadi Ag. Uji
terbentuk akibat dehidrogenasi alkohol positif ditandai dengan terbentuknya
sekunder (Hart, dkk, 2003). Asam cermin perak pada dinding tabung reaksi
karboksilat adalah senyawa yang identik (Acton,2013). Uji tollens digunakan untuk

SENYAWA ALDEHID DAN KETON

 Praktikum Kimia Organik Dasar

mendeteksi adanya keberadaan aldehid

dalam sampel uji (Ayob, dkk, 2001).
Pemanasan dilakukan untuk Gambar 4 Reaksi aseton dengan pereaksi
mengoksidasi aldehid sehingga terbentuk tollens
gugus karboksil (COO-). Fungsi Asam asetat mengandung gugus
penambahan larutan AgNO3 adalah OH. Hasil menunjukkan negatif,
sebagai reagen dalam uji tollens yang akan seharusnya hasil menunjukkan positif
mengoksidasi sampel dan emebentuk karena asam karboksilat mengandung
+
cermin perak akibat ion Ag yang gugus OH yang dapat bereaksi dengan
tereduksi menjadi perak sebagai tanda pereaksi tollens.
bahwa suatu sampel memiliki gugus
aldehid (Hart, 2004). Test dengan Pereaksi Shiff
Reaksi aldehid dengan pereaksi Dimasukkan formalin, aseton dan
tollens, akan terjadi reaksi oksidasi asam asetat sebanyak 1 mL dalam masing-
menjadi asam karboksilat yang ditandai masing tabung reaksi. Ditambahkan
dengan terbentuknya cermin perak. pereaksi shiff sebanyak 3 tetes. Setelah
Formaldehid merupakan gugus aldehid penambahan pereaksi shiff pada larutan
dan memiliki gugus OH bebas sehingga formalin terbentuk warna ungu kebiruan,
bereaksi dengan reagen tollens membentuk aseton terbentuk larutan merah muda dan
cermin perak. Reaksi yang terjadi adalah pada asam asetat terbentuk larutan ungu
(Sudarmo, 2006) : muda.
Perubahan warna menunjukkan
adanya senyawa aldehid pada larutan.
Perubahan yang terjadi adalah pada tabung
Gambar 3 Reaksi formalin dengan
yang berisi formalin warnanya menjadi
pereaksi tollens
ungu dan menunjukan bahwa formalin
mengandung gugus aldehid. Perubahan ini
Aseton tidak bereaksi dengan
dihasilkan dari formalin yang merupakaan
reagen AgNO3. Aseton merupakan gugus
gugus aldehid (Keenan dan Klenfleiter,
keton dan aseton tidak bisa bereaksi
1986).
dengan dalam uji tollens karena aseton
Formalin terbentuk warna ungu
tidak memiliki gugus OH atau H bebas.
keburuan dengan hasil positif kerena
Reaksi yang terjadi adalah (Sudarmo,
memiliki gugus aldehid. Pada asetat
2006) :
terbentuk warna ungu muda. Dan pada

SENYAWA ALDEHID DAN KETON

 Praktikum Kimia Organik Dasar

aseton terbentuk warna merah muda berwarna biru tua. Dalam pereaksi fehling,
dengan hasil negatif karena aseton ion Cu2+ terdapat sebagai ion
merupakan senyawa dengan gugus keton. kompleks.aldehid dioksidasi membentuk
asam karboksilat, sementara ion Cu2+
Test dengan Pereaksi Fehling akan tereduksi menjadi Cu+. Hasil uji
Dimasukkan formalin, aseton dan positif apabila dalam suatu sampel
asam asetat sebanyak 1 mL dalam masing- terbentuk endapan merah bata (Raymond,
masing tabung reaksi. Ditambahkan 2009).
pereaksi Fehling A dan B masing-masing Pemanasan dilakukan karena
sebanyak 3 tetes, lalu diaduk. Dipanaskan pereaksi fehling kurang stabil pada larutan
dengan penangas air sampai mendidih. dingin (temperatur rendah) sehingga
Setelah ditambahakan pereaksi fehling A dibutuhkan pemanasan agar fehling stabil.
pada formalin larutan tak berwarna, aseton Perubahan warna terjadi karena senyawa
terbentuk larutan putih keruh, dan asam aldehid dioksidasi menjadi asam
asetat terbentuk larutan biru muda. Setelah karboksilat dan terbentuk endapan Cu2O
penambahan pereaksi fehling B pada berwarna merah bata (Fessenden dan
formalin terbentuk larutan biru, aseton Fessenden, 1986).
terbentuk endapan biru muda, dan pada Seharusnya setelah pemanasan
asam asetat terbentuk larutan biru keruh. terbentuk endapan merah bata pada sampel
Setelah pemanasan pada formalin formalin dan asetat. Formaldehid
terbentuk larutan biru cerah dengan merupakan gugus aldehid dan memiliki
gelatin, aseton terbentuk larutan biru tua, gugus OH bebas sehingga bereaksi dengan
dan pada asam asetat terbentuk larutan reagen fehling membentuk endapan merah
keruh dan endapan biru. bata. Reaksi yang terjadi adalah (Sudarmo,
Prinsip uji fehling adalah 2006) :
membedakan gugus aldehid dan keton
dalam suatu sampel dengan menambahkan
reagen fehling A dan fehling B, dimana
Gambar 5 Reaksi antara formalin dan
fehling A adalah larutan CuSO4,
reagen fehling
sedangkan Fehling B merupakan
campuran larutan NaOH dan kalium
Aseton merupakan gugus keton
natrium tartrat. Pereaksi fehling dibuat
dan tidak memiliki gugus OH atau H bebas
dengan mencampurkan kedua larutan
sehingga tidak dapat bereaksi dalam uji
tersebut, sehingga diperoleh larutan

SENYAWA ALDEHID DAN KETON

 Praktikum Kimia Organik Dasar

fehling. Reaksi yang terjadi adalah Seharusnya terbentuk endapan

(Sudarmo, 2006) : pada formalin yang menunjukkkan hasil
positif aldehid. Aseton tidak akan terjadi
reaksi karena aseton tidak dapat
Gambar 6 Reaksi aseton dengan pereaksi teroksidasi dengan pereaksi benedict.
fehling Aldehid lebih mudah teroksidasi dengan
keton karena keberadaan atom hidrogen
Test dengan Benedict yang terikat pada ikatan rangkap C=O
Dimasukkan formalin, aseton dan dalam aldehid sedangkan pada keton tidak
asam asetat sebanyak 1 mL dalam masing- ditemukan hidrogen seperti ini.
masing tabung reaksi. Ditambahkan Keberadaan atom hidrogen ini menjadikan
pereaksi benedict sebanyak 3 tetes. aldehid sangat mudah teroksidasi atau
Kemudian dipanaskan hingga mendidih merupakan agen pereduksi yang kuat
dengan penangas air. Setelah penambahan (Wilbraham, 1992).
pereaksi benedict pada formalin terbentuk
larutan biru cerah, aseton terbentuk dua Test dengan NaOH
fasa bagian atas takberwarna dan bagian Dimasukkan larutan NaOH 10%
bawah berwarna biru, pada asetat sebanyak 1 mL dalam masing masing
terbentuk larutan biru muda. Setelah tabung reaksi. Ditambahkan formalin,
pemanasan warna larutan formalin aseton dan asam asetat sebanyak 3 tetes
menjadi biru pudar, pada aseton terbentuk dalam masing-masing tabung reaksi.
larutan biru, dan pada asam asetat warna Dicampurkan larutan dan dipanaskan
larutan menjadi biru pudar. dengan penangas air beberapa menit.
Proses pemanasan antara benedict Larutan awal NaOH tak berwarna, setelah
dengan larutan aldehid akan terjadi reaksi penambahan bahan dan pemanasan larutan
oksidasi yang akan menghasilkan asam larut.
karboksilat. Benedict akan mengalami Penambahan NaOH adalah untuk
reduksi menjadi Cu2O yang mengendap memberikan suasanan basa pada larutan.
pada tabung bagian bawah, karena larutan Menurut Fessenden dan Fessenden (1986),
benedict terdiri dari larutan tembaga sulfat, pemanasan berfungsi untuk mempercepat
natrium karbonat dan natrium sitrat pada reaksi. NaOH digunakan sebagai reagen
(Wilbraham, 1992). Menurut Fessenden pada percbaan uji aldehid dan keton.
dan Fessenden (1986), pemanasan
berfungsi untuk mempercepat reaksi.

SENYAWA ALDEHID DAN KETON

 Praktikum Kimia Organik Dasar

Polimerisasi SIMPULAN
Dimasukkan formalin, aseton dan
Setelah dilakukan percobaan ini
asam asetat sebanyak 1 mL dalam masing-
dapat disimpulkan bahwa hal yang
masing tabung reaksi. Ditambahkan satu
membedakan aldehid dengan keton adalah
tetes asam sulfat, dikocok dan dicatat
kemampuan senyawa ini saat dioksidasi.
perubahan suhu. Ditambahkan air
Secara struktural aldehid dan keton
sebanyak 3 mL dan dikocok. Diamati
dibedakan oleh substituen pada R’.
perubahan yang terjadi. Setelah
penambahan asam sulfat pekat pada DAFTAR PUSTAKA
larutan formalin suhu pada tabung tidak
Acton,Q.A., 2013, Aldehidc-Keton
terjadi perubahan, pada aseton dan asam Transformaces-Advancesm
asetat suhu pada dinding tabung terasa Reaserch and Application, Sholar
edition, Alanta
panas. Setelah penambahan H2O pada
Ayob,M.K., Hassan,O., and Othman,m.,
asam asetat dan formalin larutan 2001, A Rapid Method for
takberwarna, sedangkan pada aseton Detection of Aldehyde-based
Flavour Compounds In Polygonum
terbentuk larutan keruh. Minus cultured Tissue, “Malaysian
Diketahui bahwa senyawa aldehid Journal of Analytical Sciences”,
Vol.7(1) Hal : 29-33
dapat mengalami polomerisasi. Sifat-sifat
aldehid dan keton hampir mirip satu sama Budimarwanti,C., 2007, Sintesis Senyawa
Bibenzil dari Bahan Awal Vanilin
lain. Karena perbedaan gugus yang terikat Malaui Reaksi wittig Hodrogenasi
pada gugus karbonil antara aldehid dan Katalitik, “ISSN : 978-979-99314-
2-9”
keton maka menimbulkan adanya
Fessenden, R.J., dan fessenden,J.S., 1986,
perbedaan sifat kimia yang paling “Kimia Organik”, Erlangga,
menonjol antara keduanya, yaitu aldehid Jakarta
cukup mudah teroksidasi sedangkan keton Hart,H., Craine,L.E., dan Hart,D.I., 2003,
lebih sulit teroksidasi. Aldehid lebih Kamus Organik, Erlangga, Jakarta

reakstif daripada keton terhadap reaksi Hart,H., 2004, Organic chemistry, 11rd
Edition, Michigan Stage, New
nukleofilik, dimana reaksi ini merupakan York
karakteristik terhadap gugus karbonil
Keenan,C.W., dan Kleinfleiter,W., 1986,
(Wilbraham, 1992). Kimia untuk Universitas, Erlangga,
Jakarta
Raymond, 2009, Kimia Dasar, Erlangga,
Jakarta

SENYAWA ALDEHID DAN KETON

 Praktikum Kimia Organik Dasar

Riswiyanto, 2009, “Kimia Organik Jilid I”,

Erlangga, Jakarta
Sudarmo,U., 2006, Kimia 3, Erlangga,
Jakarta
Wilbraham,A.L., 1992, Pengantar Kimia
Organik dan Hayati, ITB, Bandung

SENYAWA ALDEHID DAN KETON

Praktikum Kimia Organik Dasar

SENYAWA ALDEHID DAN KETON