LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PEMBUATAN ASPIRIN

Disusun Oleh:

1. Aris Aryanto / D1A191810

2. Ikbal Adrianto / D1A191870
3. Raisa Listiani / D1A191993
4. Sapitri / D1A191885
5. Wulansari / D1A191911

JURUSAN FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS AL-GHIFARI

2020/2021
 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
PEMBUATAN ASPIRIN

Disusun Oleh:

Aris Aryanto / D1A191810

JURUSAN FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS AL-GHIFARI

2020/2021
 BAB I

PRINSIP DAN TUJUAN

I.1  PRINSIP PERCOBAAN

Pembuatan aspirin berdasarkan prinsip reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan
asam asetat anhidrat.

I.2 TUJUAN PERCOBAAN

1.2.1      Memahami prinsip pembuatan aspirin.

1.2.2      Memahami dan mempelajari reaksi asetilasi.

1.2.3      Menghitung presentase randemen aspirin yang dihasilkan.

 BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Pengertian Aspirin

Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salisilat yang memiliki peranan
sangat besar dalam bidang farmasi yaitu sebagai obat yang berkhasiat anti piretik dan
analgenik. Senyawa aspirin ini tidak terdapat dalam keadaan bebas di alam, jadi
untuk memperolehnya perlu sintesa. Sintesa adalah reaksi kimia antara dua zat atau
lebih untuk membentuk suatu senyawa baru. Sintesis senyawa organic adalah sintesis
teknik preparasi senyawa yag dapat dianggap sebagai seni, salah satu senyawa
organik yang dapat disentesis adalah aspirin. Aspirin atau asetosal atau asam
asetilsalisilat adalah turunan dari senyawa asam salisilat yang diperoleh dari simplisia
tumbuhan Coretx salicis. [ CITATION Gra04 \l 1033 ]

Aspirin adalah salah satu jenis obat yang palin dikenal. Aspirin adalah obat
pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan
dalam bentuk bubuk(puyer). Dalam menyambut piala dunia FIFA 2006 di Jerman,
replica tablet aspirin raksasa di pajang di Berlin sebagai bagian dari pameran terbuka
Deutschland, land der Ideen (“Jerman, negeri berbagai ide”). Orang Romawi dan
Yunani kuno telah menggunakan sejenis aspirin yang diekstrak dari sejenis tumbuhan
sebagai analgesic (penghilang rasa sakit). Selain itu, aspirin juga dikenal sebagai
antipyretic (penurun demam), dan anti inflamasi. Penggunaan lain aspirin digunakan
untuk mencegah thrombus koroner dan thorombus vena-dalam berdasarkan efek
penghambat agregas trombosit. Laporan menunjukkan bahwa dosis aspirin kecil (325
mg/hari) yang diminum tiap hari dapat mengurangi incident infark miokard akut, dan
kematian pada penderita angina tidak stabil.

Asam asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin adalah
analgesik antipiretik dan anti-inflamasi yang sangat luas digunakan dan digolongkan
untuk obat bebas. Selain sebagai prototip, obat ini merupakan standar dalam menilai
efek obat sejenis. Asam salisilat sangat iritatif, sehingga hanya digunakan sebagai
obat luar. Derivatnya yang dapat dipakai secara sistemik, adalah ester salisilat dari
asam organik dengan substitusi pada gugus hidroksil, misalnya asetosal. Salisilat
merupakan obat yang paling banyak digunakan sebagai analgesik, antipiretik dan
anti-inflamasi. Aspirin dosis terapi bekerja cepat dan efektif sebagai antipiretik.
[ CITATION Gan95 \l 1033 ]

2.2 Pembuatan

Pada pembuatan aspirin dilakukan asetiasi terhadap gugus hidroksil fenolik

dikonversi menjadi ester asetat. Asetilasi adalah terkjadinya pergantian atom H pada
gugus –OH dan asam salisilat engan gugus asetil dari asam asetat anhidrida. Asam
salisilat adalah desalat phenol, oleh karena itu reaksinya adalah asetilasi destilat
phenol. [ CITATION Nis19 \l 1033 ].

Pada sintesis aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi

sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi.  Aspirin (asam asetil
salisilat) bersifat analgesik yang efektif sebagai penawar nyeri. Selain itu, aspirin juga
merupakan zat anti-inflamasi untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti
bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipretik yang
berfungsi sebagai obat penurun demam. Biasanya aspirin dijual dalam bentuk garam
natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat. [ CITATION Gra04 \l 1033 ]

Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester

merupakan turunan asam karboksilat yang gugus – OH dari karboksilnya diganti
dengan gugus – OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari asam dengan alkohol, atau
dari anhidrida asam dengan alcohol. Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa
yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril.
Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk ester
asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi. [CITATION RJF86 \l 1033 ]
2.3  Rekristalisasi

Kristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristal dari suatu larutan

atau suatu lelehan. Disamping untuk pemisahan bahan padat dari larutan, kristalisasi
juga sering digunakan untuk memurnikan bahan padat yang sudah berbentuk kristal.
Proses pemurnian ini disebut kristalisasi ulang atau rekristalisasi. Jika suatu larutan
senyawa tersebut dijenuhkan dalam keadaan panas dan kemudian
didinginkan,senyawa terlarut akan berkurang kelarutannya dan mulai mengendap,
membentuk kristal yang murni dan bebas dari pengotor. Kemurnian zat ini
disebabkan oleh pertumbuahan kristal zat telarut, sehingga za-zat ini dapat dipisahkan
dari pengotornya [ CITATION Aus84 \l 1033 ]

Pembentukkan kristal itu sendiri terdiri dari dua tahap. Tahap pertama adalah
nukleasi primer atau pembentukkan inti, yaitu tahap dimana kristal-kristal mulai
tumbuh namun belum mengendap. Tahap ini membutuhkan keadaan superjenuh dari
zat terlarut. Saat larutan didinginkan, pelarut tidak dapat menahan semua za-zat
terlarut, akibatnya molekul-molekul yang lepas dari pelarut saling menempel dan
mulai tumbuh menjadi inti kristal. Semakin banyak inti-inti yang bergabung, maka
akan semakin cepat pula pertumbuhan kristal tersebut.Tahap kedua setelah nukleasi
primer adalah nukleasi sekunder. Pada tahap ini petumbuhan kristal semakin cepat,
yang ditandai dengan saling menempelnya inti-inti menjadi kristal-kristal
padat[ CITATION Aus84 \l 1033 ]

Rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian sebab

kemudahannya ( tidakperlualatkhusus ) dan karena keefektifannya. Kedepannya
rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikan padatan. Metoda ini
sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi
( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh
atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, Kristal akan mengendap
karena kelarutan padatan bias anya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa
pengotor tidak akan mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu
tinggi untuk mencapai jenuh.

2.4  Sifat Aspirin

Sifat-sifat aspirin :

Sifat kimia :

Berbentuk serbuk Kristal, berwarna putih, tidak berbau, rasa pahit, berat molekul
180.2 g/mol, titik didih: 140o C, gratvitasi khusus: 1.35 (air.1), sedikit larut dalam air
(0.25 g/100 ml pada suhu 150C). Rumus molekul: C9H8O4.

Toksikologi :

Data pada manusia :

- LD50 oral laki-laki (estimasi) 400 mg/kg

Data pada hewan :

- LD50 oral -tikus (rat): 200 mg/kg

- LD50 topikal-kelinci: >7940 mg/kg.
- LD50 oral-mamalia: 1750 mg/kg. [ CITATION Sen12 \l 1033 ]
 BAB III

PROSEDUR PERCOBAAN

3.1 ALAT ALAT YANG DIGUNAKAN

-         Labu ukur

-         Penangas air

-         Termometer

-         Pompa filter

-         KertasSaring

-         Gelas ukur

-         Pipet ukur

3.2         BAHAN YANG DIGUNAKAN

-         Asam salisilat

-         Asetat anhidrida

-         Asam sulfat

-         Alcohol

-         Aquadest

-          Fecl3

3.2 CARA KERJA

1. Tempatkan 10 gram asam salisilat kering dan 15 g ( 14 ml) asetat anhidrida

dalam suatu labu kecil
2. Lalu tambahkan 5 tetes asam sulfat pekat dan kocok labu untuk pencampuran
 3. Hangatkan labu diatas penangas air pada suhu 50-60 derajat celcius, sambil
diaduk dengan termometer selama 15 menit
4. Biarkan campuran mendingin dan aduk sesekali
5. Tambahkan 150 ml air, aduk baik-baik
6. Saring dengan pompa filter. Crude aspirin ( asam asetil salisilat) akan
diperoleh

Aspirin dari hasil di atas dapat direkristalisasi kembali dengan penambahan

asam asetat dan air (dengan perbandingan yang sama).

Metode alternative untuk memurniksn crude aspirin

1. Larutkan crude aspirin dalam 30 ml alcohol panas

2. Tuangkan larutan ini kedalam 75 ml air, jika terjadi pemisahan pada keadaan
ini, hangatkan terus campuran sampai aspirin terlarut ( dngan penamabahan
kembali 75 ml air panas )
3. Jika masih terjadi pemisahan hangatkan kembali campuran sampai semua
aspirin terlarut sempurna
4. Biarkan larutan jernih ini mendingin pelan-pelan,hingga didapatkan Kristal
aspirin yang bagus bentuknya ( seperti jarum ).
Untuk mengidentifikasi aspirin yang diperoleh :

1. Kedalam 2 tabung reaksi yang terpisah larutkan sedikit Kristal asam salisilat
dan sedikit demi sedikit Kristal aspirin kedalam 1 ml methanol
2. Tambahkan reagen FeCl3
3. Amati hasilnya masing masing
 BAB IV

HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil pengamatan

Zat Reagen Perubahan yang terjadi

Kristal asam salisilat FeCl3 Warna Ungu
Kristal Aspirin FeCl3 Warna Ungu

4.2 Perhitungan

Diketahui :

1. Berat Kertas Saring = 0,43 gram

2. Berat Masa akhri = 68.50 gram
3. Berat asam salisilat awal = 10 gram
4. Berat kaca arloji = 51.02
5. Masa aspirin = 68.50 – (51.02+0.43) = 17.05 gram
6. BM asam salisilat = 138.12
7. BM Aspirin = 180.2

Jawab :

Mol aspirin = mol asam salisilat

gram asam saliilat

Mol asam salisilat =
BM asam salisilat

10 gram
= 138.12

= 0.072 gram
Berat teoritis aspirin = mol aspirin x BM aspirin

= 0.072 x 180.2

= 13.04 gram

% Rendemen Kristal

Berat aspirin murni

x 100 %
Berat Aspirin teoritis

17.05
¿ x 100 %=130.7 %
13.04

4.3 Pembahasan

Pada praktikum kali ini kami mensintesis aspirin. Dasar dari pembuatan
aspirin adalah asetilisasi antara asam salisilat dengean asam asetat anhidrida.
Penggunaan asam asetat anhidrida bertujuan agar reaksi yang terjadi lebih maksimal
dan irreversible, sehingga aspirin dapat juga maksimal.

Pembuatan Aspirin

Pada praktikum pembuatan aspirin, langkah pertama asam salisilat seberat 10

gram ditambahkan dengan asam asetat anhidrat sebanyak 14 ml lalu ditetesi H2SO4
pekat sebanyak 5 tetes membentuk larutan berwarna putih.

Pada pembuatan aspirin digunakan anhidra asetat dimaksudkan karena

anhidrida asetat tdiak mengandung air dan akan dengan mudah menyerap air
sehingga air yang dapat menghidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat dapat
dihindari. Asam sulfat pekat berfungsi sebagai katalisator agar suasana rekasi terjadi
pada keadaan asam juga sebagai penghidrasi asetat anhidrat.

Kemudian ditambahkan dengan aquadest sebanyak 150 ml dan disekitaran

permukaan air terdapat kristal dari asam salisilat yang belum melarut dengan larutan
lain, Metoda ini disebut dengan rekristalisasi, yaitu metoda pengkristalan kembali
dengan menggunakan pelarut tertentu. Jenis rekristalisasi yang kami gunakan adalah
single solvent, yaitu dengan menggunakan satu pelarut. Pelarut yang kami gunakan
disini adalah air. Kocok kemudian dimasukan kedalam penangas air ketika suhu air
dalam gelas kimia mencapai suhu 50-60ᵒC selama 15 menit. Pada saat sekitar 10
menit larutan putih berubah menjadi larutan bening dengan bau cukup tajam seperti
bau cuka yang sangat tajam. Ketika suhu hampir mencapai 60ᵒC dan waktu hampir
mencapai 15 menit larutan mengental dan berubah menjadi larutan putih dan
permukaan gelas kimia mulai mengeras menjadi kristal putih,kemudian turunkan dari
penangas air, biarkan beberapa menit kemudian tambah kembali asam asetat,

Kemudian kami menyaring kristal. Kristal ini yang kami dapat bewarna putih
menyerupai jarum. Setelah dilakukan pengeringan dan penimbangan rendemen yang
kami peroleh adalah 130.7%.

Rendemen aspirin yang melebihi 100 % dikarenakan factor teknis yaitu

ketidaksempurnaan dalam pemurnian Kristal aspirin sehingga pengotor masih
terbawa yang mengakibatkan rendemen yang terbentuk lebih banyak. Rekristalisasi
adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristalin. Seringkali senyawa yang
diperoleh dari hasil suatu sintesis kimia memiliki kemurnian yang tidak terlalu tinggi.
Untuk memurnikan senyawa tersebut perlu dilakukan rekristalisasi. Untuk
merekristalisasi suatu senyawa kita harus memilih pelarut yang cocok dengan
senyawa tersebut. Setelah senyawa tersebut dilarutkan kedalam pelarut yang sesuai
kemudian dipanaskan (refluks) sampai semua senyawanya larut sempurna. Apabila
pada temperatur kamar, senyawa tersebut telah larut sempurna di dalam pelarut, maka
tidak perlu lagi dilakukan pemanasan. Pemanasan hanya dilakukan apabila senyawa
tersebut belum atau tidak larut sempurna pada keadaan suhu kamar. Salah satu faktor
penentu keberhasilan proses kristalisasi dan rekristalisasi adalah pemilihan zat
pelarut[ CITATION Aus84 \l 1033 ]

Uji asam salisilat dan aspirin

 Kemudian setelah penyaringan sudah seslesai, ke dalam 2 tabung reaksi
dilakukan uji pada sampel dan bahan dasar yang berisi :

1. Kristal asam salisilat + etanol + FeCl = menghasilkan warna ungu

2. Kristal aspirin + etanol + FeCl = menghasilkan warna ungu

Karena asam salisilat dan aspirin adalah senyawa yang mengandung fenol maka
rekasi dengan FeCL akan menghasilkan warna ungu. Hal ini menunjukan bahwa telah
terbentuk senyawa kompleks dari Fe3+ dengan fenol. Fenol merupakan senyawa
yang mengandung gugus hidroksil yang terikat pada karbon tak jenuh, sehingga dapat
bereaksi dengan besi (III) kloridamenhasilkan larutan berwarna.

Dari percobaaan diperole bahwa :

1. Asam salisilat yang ditambah FeCl3 berwarna ungu. Hal ini menunjukan asam
salisilta mengandung gugus fenol.
2. Kristal Aspirin yang ditambah FeCl berwarna ungu, Hal ini menunjukan
bahwa aspirin mengandung asam salisilat.
 BAB V
KESIMPULAN

5.1 Kesimpulan

Kesimpulan pada praktikum kali ini yaitu aspirin dibuat dengan cara asetilasi yakni
mereaksikan asam salisilat dengan asetat Anhidrida menggunakan asam sulfat pekat
sebagai katalis.

Hasil rekristalisasi aspirin dalam pratikum berwujud kristal. Berat aspirin yang
didapatkan dari percobaan yaitu 13.04 gram dengan rendemen sebesar 130,7 %.

Berat zat akhir lebih berat dari berat teoritis disebabkan karena zat belum murni
sepenuhnya, masih terdapat pengotor pada rendemen.

Pada uji fenol dengan FeCl3 didapatkan hasil berwarna ungu yang dapat disimpulkan
zat yang diuji positif mengandung Gugus fenol.

5.2 Saran

1. Sebaiknya penyimpanan zat asam lebih aman.

2. Pemurnian kristal dari zat pengotor dengan segera setelah aspirin dipanaskan
agar aspirin yang didapat lebih murni.
 VI. DAFTAR PUSTAKA
Austin, G. (1984). Shreve's Chemical Process Indutries 5th Edition. Singapore: McGraw
Hill.
Baysinger, G. (2004). Handbook of Chemistry and Physics. New York: CRC.
Fessenden, R., & Fessenden, J. (1986). Kimia Organik Dasar Edisi Ketiga Jilid 2,
Terjemahan Oleh A.H Pudjatmaka. Jakarta: Erlangga.
Ganiswana, s. G. (1995). Farmakologi dan Terapi. Jakarta: FK UI.
Nisyak, K., & Hisbiyah, A. (2019). Petunjuk Praktikum Kimia Sintesis. Qiara Media.
Sentra Informasi Keracunan Nasional. (2012). Pusat Informasi Obat dan Makanan. Jakarta:
Badan POM RI.

VII. LAMPIRAN