Isomer Optik Dan Aktivitas Biologis

Isomer Optik dan Aktivitas Biologis
Isomer Optik adalah isomer yang disebabkan oleh senyawa yang mempunyai atom C
asimetrik. Isomer optic mempunyai sifat kimia Fisika sama dan hanya berbeda pada
kemampuan dalam memutar bidang cahaya terpolarisasi atau berbeda rotasi optiknya.
Masing-masing isomer hanya dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kiri atau ke
kanan saja dengan sudut pemutaran yang sama.
Isomer optic kadang-kadang mempunyai aktivitas biologis yang berbeda karena ada
perbedaan dalam interaksi isomer-isomer dengan reseptor biologis.
Menurut Beckett, perbedaan interaksi isomer-isomer optic dengan reseptor biologis
diilustrasikan seperti pada gambar berikut:
Keterangan :
Nilai koefisien partisi lemak/air dari isomer (-) atau log P (+) = log P(-)
A, B, dan C : gugus-gugus pada isomer
A’, B’, dan C’ : tempat yang sesuai pada reseptor

Contoh obat yang dapat membentuk isomer optic dengan aktivitas biologis berbeda :
1. (-)- Hiosiamin, aktivasi medriatiknya 15-20 kali lebih besar disbanding isomer (+)
2. D-(-)adrenalin, aktivitas vasokonsttiktornya 12-15 kali lebih basar disbanding isomer (+)
3. (-)-Sinefrin, aktivitas presornya 60 kali lebih besar disbanding isomer (+)
4. (-)-α-Metildopa, mempunyai efek antihipertensi, sedang isomer (+) tidak menimbulkan
efek antihipertensi
5. D-(-)-treo-Kloramfenikol mempunyai efek antibakteri, sedang isomer L (+) eritro
efeknya negative
6. (+)-Norhormoepinefrin, aktivitas presosnya 160 kali lebih besar disbanding isomer (-)
7. (+)-α-Propoksifen mempunyai efek analgesikm d\sedang isomer (-) mempunyai efek
antibatuk
8. L-(+)-Asam askorbat mempunyai efek antiskorbut, sedang isomer (-) efeknya negarif
9. S-(+)-Indometasin mempunyai efek antiradang, sedang isomer R(-) efeknya negative
10. Isomer (-) dan (+)-klorokuin mempunyai efek antimalaria yang sama, hal ini berarti
bahwa aspek steriokimia sedikit berpengaruh terhadap aktivitas biologis kliekuin
Perbedaan aktivitas dari isomer-isomer optic dapat dijelaskan dengan beberapa perkiriraan
sebagai berikut :
1. Ada perbedaan distribusi dari isomer-isomer dalam tubuh, tanpa memandang perbedaan
kerja pada sisi reseptor. Perbedaan ini disebabkan isomer optic diseleksi terlebih dahulu
oleh system biologis sebelum mencapai reseptor spesifiknya.
Contoh :
a. Isomer optic berinteraksi dengan senyawa aktif optic dalam cairan tubuh, missal protein
plasma, membentuk diasterioisomer sehungga terjadi perbedaan absorbs, distribusi dan
metabolism isomer-isomer tersebut.
b. Salah satu isomer optic cenderung dimetabolisis oleh enzim yang bersifat stereospesifik.
c. Salah satu isomer diabsorbsi secara selektif pada sisi kehilangan yang stereospesifik,
missal pengikatan oleh protein plasma tertentu
2. Menurut Cushny , perbedaan aktivitas tersebut disebabkan karena isomer optic
berinteraksi denga sisi reseptor yang aktif optis, menghasilkan diasterioisomer dengan
sifat kimia fisika berbeda sehingga terjadi perbedaan dalam distribusi dan interaksi
dengan reseptor spesifik.
3. Menurut Easson dan Stedman, struktur isomer optic secara teoritis dapat menimbulkan
efek fisiologis yang berbeda karena ada perbedaan dalam hal pengaturan molekul
sehingga salah satu isomer dapat berinteraksi dengan reseptor hipotesis sedang isomer
yang lain tidak dapat berinteraksi.
Interaksi reseptor hipotesis dengan isomer optic dapat dijelaskan pada gambar
Easson-Stedman juga memberikan postulat bahwa isomer optic dari epinefrin, suatu
obat adenergik, dapat menimbulkan aktivitas presor yang berbeda karena mempunyai
perbedaan dalam interaksi dengan permukaan reseptor.
Perbedaaan interaksi isomer-isomer epinefrin dengan permukaan reseptor dijelaskan pada
gambar :
Dari gambar tersebut, terlihat bahwa pada (-) epinefrin ketiga gugus diikat secara
serasi pada permukaan reseptor sehingga menimbulkan aktivitas presor yang jauh lebih besar
disbanding (+) epinefrin,karena ada isomer (+) hanya dua gugus yang terikat pada permukaan
reseptor. Hilangnya gugus hidroksil pada struktur (-) epinefrin (deoksiepinefrin)
menyebabkan senyawa mempunyai aktivitas presor yang serupa dengan (+) epinefrin, karena
hanya dua gugus yang mengikat permukaan reseptor.
Daftar Pustaka:
Siswandono, 2011, Hubungan Struktur, Aspek Stereokimia dan Aktivitas Biologis Obat,
https://id.scribd.com/doc/72541587/4-Stereokimia.
Tristanti, I., 2013, Hubungan Struktur, Aspek Stereokimia dan Aktivitas Biologis Obat
http://pharmaciststreet.blogspot.co.id/2013/01/hubungan-struktur-
aspek-stereokimia-dan.html

Isomer Optik Dan Aktivitas Biologis

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

Isomer Optik Dan Aktivitas Biologis

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Judul Asli

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Isomer Optik Dan Aktivitas Biologis

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

Isomer Optik dan Aktivitas Biologis

kanan saja dengan sudut pemutaran yang sama.

perbedaan dalam interaksi isomer-isomer dengan reseptor biologis.

Menurut Beckett, perbedaan interaksi isomer-isomer optic dengan reseptor biologis

diilustrasikan seperti pada gambar berikut:

A, B, dan C : gugus-gugus pada isomer

A’, B’, dan C’ : tempat yang sesuai pada reseptor

3. (-)-Sinefrin, aktivitas presornya 60 kali lebih besar disbanding isomer (+)

4. (-)-α-Metildopa, mempunyai efek antihipertensi, sedang isomer (+) tidak menimbulkan

5. D-(-)-treo-Kloramfenikol mempunyai efek antibakteri, sedang isomer L (+) eritro

7. (+)-α-Propoksifen mempunyai efek analgesikm d\sedang isomer (-) mempunyai efek

9. S-(+)-Indometasin mempunyai efek antiradang, sedang isomer R(-) efeknya negative

bahwa aspek steriokimia sedikit berpengaruh terhadap aktivitas biologis kliekuin

oleh system biologis sebelum mencapai reseptor spesifiknya.

plasma, membentuk diasterioisomer sehungga terjadi perbedaan absorbs, distribusi dan

metabolism isomer-isomer tersebut.

missal pengikatan oleh protein plasma tertentu

2. Menurut Cushny , perbedaan aktivitas tersebut disebabkan karena isomer optic

dengan reseptor spesifik.

yang lain tidak dapat berinteraksi.

perbedaan dalam interaksi dengan permukaan reseptor.

Perbedaaan interaksi isomer-isomer epinefrin dengan permukaan reseptor dijelaskan pada

reseptor. Hilangnya gugus hidroksil pada struktur (-) epinefrin (deoksiepinefrin)

hanya dua gugus yang mengikat permukaan reseptor.

Anda mungkin juga menyukai