L/O/G/O

KIMIA ORGANIK I

ALKANA, ALKENA DAN ALKUNA

Prof. Dr. Maulidiyah, M.Si.
 1. ALKANA
Senyawa alkana CnH2n+2 merupakan senyawa hidrokarbon jenuh atau tidak mengandung ikatan rangkap.
Senyawa alkana sering dijumpai dalam tumbuhan dan minyak bumi, seperti pada Gambar 2.1

Berikut senyawa hidrokarbon alkana dasar yaitu metana (CH 4) merupakan senyawa alkana yang banyak
ditemukan dalam minyak bumi.
Senyawa alkana dapat membentuk rantai siklik yang disebut dengan sikloalkana seperti struktur
berikut:

Rantai Tertutup Rantai Terbuka

 Jenis karbon dan hidrogen pada alkana

Atom karbon pada alkana dapat diklasifikasikan sesuai dengan jumlah karbon yang diikat oleh atom karbon yang
lain.

Sebagai contoh perhatikan senyawa alkana berikut:

Selain atom karbon atom hidrogen juga dapat diklasifikasikan menjadi tiga yaitu hidrogen primer (1 o H), hidrogen
sekunder (2o H) dan hidrogen tersier (3o H). Sebagai contoh:

Sebagai contoh perhatikan senyawa berikut:

 Tata nama senyawa alkana
 Tata Nama Subtituen
Tata nama subtituen dari alkana tergantung dari jumla atom karbon alkana, akhiran -ana diganti dengan –il. Sebagai
contoh senyawa propana jika mengalami perubahan kehilangan satu atom hidrogen pada atom 1 o dan 2o H.

Butana jika diubah atau di hilangkan satu atom hidrogennya pada atom hidrogen 1 o dan 2o maka akan membentuk
gugus butyl dan sec- butil.
 Sikloalkana dan tata nama

Sikloalkana memiliki rumus umum CnH2n dan merupakan alkana rantai tertutup atau cincin. Beberapa contoh
alkana rantai tertutup adalah siklopropana, siklobutana, siklopentana, sikloheksana
 Isomer struktural

Isomer struktural merupakan bentuk suatu perubahan suatu struktur molekul tetapi ukuran jumlah atom-atomnya
tidak berubah.
Misalnya untuk rumus molekul C2H6O

Tak Berisomer :
 Sifat senyawa alkana
 Titik didih Senyawa alkana

Selain pengaruh ikatan dalam molekul-molekul jumlah karbon juga mempengaruhi titik didih, semakin
banyak rantai karbon maka titik didihnya juga semakin tinggi.
 Sifat senyawa alkana
Isomer-isomer juga dapat mempengaruhi titik didih dari senyawa alkana karena dipengaruhi perbedaan jenis
karbon seperti karbon primer (1o), karbon sekunder (2o), karbon tersier (3o) dan karbon kuarterner (4o).

 Titik leleh Senyawa alkana

Titik leleh senyawa alkana dipengaruhi oleh sifat kepolarannya, semakin banyak kutup polaritas maka titik leleh
senyawa alkana semakin rendah, begitu pula sebaliknya jika senyawa alkana bersifat non polar maka titik leleh
semakin tinggi.
 Sifat senyawa alkana

Melting point atau titik leleh juga dipengaruhi jumlah rantai karbon senyawa alkana semakin banyak jumlah karbon
maka titik leleh semakin kecil.

Melting point juga dipengaruhi oleh struktur yang simetris misalnya isomer dari butane yaitu 2-metilbutana dengan
2,2-dimetilpropana memiliki perbedaan titik leleh

 Kelarutan Senyawa alkana

Senyawa alkana merupakan senyawa yang bersifat nonpolar sehingga sukar larut dalam dalam air. Senyawa alkana
hanya larut dalam pelarut organik. Semakin panjang rantai karbon alkana maka sifat nonpolarnya semakin tinggi.
 Konformasi sikloalkana

Konformasi senyawa sikloalkana berbentuk planar, atau datar dan memiliki sudut ikatan antara atom Hidrogen
dengan karbon sebesar 120o dan memiliki sudut torsi karena atom hidrogen terikat dengan karbon dan berbentuk
eklips atau berimpit.

Sudut ikatan dalam sebesar 109.5o

 Konformasi sikloalkana
 Monosubtitusi Sikloheksana
Senyawa metilsikloheksana memiliki dua bentuk konformasi kursi, dua struktur senyawa ini memiliki kestabilan yang
berbeda, konformasi 1 posisi metil berada pada equatorial sedangkan konformasi 2 posisi metil berada pada aksial.

Bentuk konformasi senyawa tert-butilsikloheksana

 Konformasi sikloalkana

 Disubtitusi Sikloheksana

Sikloheksana yang tersubtitusi oleh dua gugus alkil memiliki dua bentuk stereoisomer yaitu cis
dan trans masing-masing stereoisomer memiliki bentuk konformasi kursi.
 2. ALKENA
Alkena CnH2n merupakan senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap karbon-karbon. Alkena terdapat
dalam jumlah berlebih di alam. Beikut contoh senyawa alkena

Gambar 3.2. Beberapa contoh senyawa alkena di alam

 Tata nama senyawa alkena

Dalam sistem IUPAC, alkena berantai lurus diberi nama menurut alkana induknya, dengan mengganti akhiran –ana
menjadi –ena. Beberapa alkena dalam sistem nama IUPAC:
 Aturan Penomoran
Aturan penamaan senyawa alkena agak berbeda jika dibandingkan dengan senyawa alkana karena pada senyawa ini
terdapat ikatan rangkap. Karena punya ikatan rangkap, maka penomoran lebih diprioritaskan pada atom C yang
mengandung ikatan rangkap kemudian mengandung cabang.
Contoh:
 Penamaan Stereoisomer
Senyawa alkena dapat membentuk stereoisomer, tujuan dari penamaan ini adalah untuk membedakan isomer-
isomer dari senyawa alkena. Sebagai contoh pada alkena memiliki isomer cis dan trans.

Penggunaan E dan Z

Sebagai contoh senyawa 3-metil-2-pentena

 Penggunaan E dan Z

Cara 1.
Menetapkan prioritas ke
dua substituens pada
setiap ujung C=C dengan
menggunakan aturan
prioritas R, S nomenklatur.

Cara 2.
Menetapkan E atau Z
berdasarkan gugus yang
terikat pada atom karbon
yang memiliki prioritas
yang lebih tinggi.
 Tata Nama Subtituen Alkena
Tiga gugus alkil alkena yang sering dijumpai yaitu gugus metilen, gugus vinil, dan gugus alil.

Sebagai contoh alkil dari alkena yang terikat pada molekul sikloheksana dan sikloheksena sebagai berikut:
 Sifat-sifat khas dari senyawa alkena

 Semakin banyak atom C maka massa molekul relatif semakin tinggi dan titik didihnya alkana
semakin tinggi pula. Untuk yang punya isomer, maka semakin panjang rantai atom C maka
semakin tinggi titik didihnya.

 Alkena memiliki sifat fisis yang hampir sama dengan alkana seperti kerapatannya kecil dan tidak
larut dalam pelarut polar seperti air. Pada suhu kamar, alkena dengan atom C1-C4 punya wujud
gas, C5-C17 berwujud cair, dan alkena dengan atom C lebih dari 17 punya wujud padat.

 Senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap seperti alkena dapat mengalami rekasi
pemutusan ikatan rangkap atau sering disebut reaksi adisi yang mengubah ikatan tak jenuh
menjadi ikatan jenuh. Zat-zat yang biasanya ditangkap seperti gas hidrogen (H 2), golongan
halogen (F2, Cl2, Br2), senyawa asam-asam halida (HF, HBr, HCl, HI).
Beberapa senyawa alkena dan sifat fisika dapat dilihat pada Tabel 3.2
 3. ALKUNA
Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki rumus umum CnH2n-2. Alkuna merupakan senyawa
turunan alkena yang mengandung ikatan rangkap tiga. Jenis ikatan karbon rangkap tiga ini adalah hibridisasi sp dan
linear atau lurus dan memiliki sudut ikatan 180o

Alkuna

Contoh senyawa alkuna di

alam yang diproduksi oleh
biosintesis hewan maupun
manusia yaitu sebagai
berikut:
 Tata nama alkuna

Aturan penamaan senyawa alkuna mengikuti aturan sistem IUPAC yaitu senyawa alkena akhiran – ena digantikan
dengan – una, senyawa alkuna diberi nomor yang lebih terdekat dengan ikatan rangkap tiga dan rantai karbon
yang lebih panjang. Subtituen yang terikat pada atom karbon di tulis lebih pertama kemudian nomor ikatan
rangkap 3 dan jumlah karbon terpanjang.

Contoh penamaan alkuna

 Contoh senyawa-senyawa alkuna

Senyawa alkuna dasar terdiri dari dua atom karbon yang biasa disebut dengan asetilen atau
etuna,
 Beri nama IUPAC untuk senyawa alkuna berikut:

Jawab:
1. Tentukan jumlah atom karbon terpanjang yang mengandung atom karbon ikatan rangkap tiga.

2. Beri nomor pada atom karbon yang terdekat dengan ikatan rangkap tiga, dan tentukan subtituen yang terikat pada
senyawa alkuna tersebut.
Jadi senyawa diatas memiliki nama 6,6 – dimetil – 3 – oktuna
 Sifat Fisika Alkuna

 Senyawa alkuna memiliki titik leleh yang rendah dan titik didih yang rendah
 Senyawa alkuna memiliki titik leleh dan titik didih terkandung jumlah atom karbonnya
 Senyawa alkuna larut dalam pelarut organik dan tidak larut dalam air
 L/O/G/O

Thank You!
www.themegallery.com