Lanosterolo: differenze tra le versioni

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Riga 1: {{F\|~~chimica~~biomolecole\|arg2=alcoli\|settembre 2012}} {{S\|~~sostanze chimiche~~biomolecole\|alcoli}} {{Composto chimico \|immagine1_nome = Lanosterol skeletal.svg Riga 15: \|nomi_alternativi = \|titolo_caratteristiche_generali = ---- ~~\|formula = C<sub>30</sub>H<sub>50</sub>O~~ \|massa_molecolare = 426,71 \|aspetto = ~~\|numero_CAS = 79-63-0~~ ~~\|PubChem = 246983~~ \|numero_EINECS = \|titolo_proprietà_chimico-fisiche = ---- Line 36 ⟶ 33: == Biosintesi == [[File:Sterol synthesis.svg\|thumb\|center\|~~350px~~upright=1.6\|Schema semplificato della via biosintetica che porta alla sintesi del lanosterolo, sono riportati solo gli intermedi principali: [[isopentenil pirofosfato]] (IPP), [[dimetilallil pirofosfato]] (DMAPP), [[geranil pirofosfato]] (GPP), e [[squalene]]]]. {\| class="wikitable" \| '''Descrizione''' \|\| '''Reazione''' \|\| '''Enzima''' \|- \| Il [[dimetilallil pirofosfato]] reagisce con il [[Isopentenil pirofosfato\|3-isopentenil pirofosfato]] per formare [[geranil pirofosfato]] \|\| [[File:Cholesterol-Synthesis-Reaction8.png\|400px]] \|\| dimetilallil transferasi \|- \| Il geranil pirofosfato reagisce ulteriormente con il 3-isopentenil pirofosfato per formare farnesil pirofosfato \|\| [[File:Cholesterol-Synthesis-Reaction9.png\|400px]] \|\| geranil transferasi \|- \| Due molecole di [[farnesil pirofosfato]] condensano per formare [[presqualene pirofosfato]]<ref>{{en}} {{Cita pubblicazione \|autore= W. W. Epstein and H. C. Rilling \|titolo= Studies on the Mechanism of Squalene Biosynthesis The Structure of Presqualene Pyrofosfate\|anno= 1970\|rivista= Journal of Biological Chemistry\|volume= 245\|numero= 18\|pagine= 4597-4605\|url= http://www.jbc.org/content/245/18/4597.abstract}} [http://www.jbc.org/content/245/18/4597.full.pdf+html PDF]</ref><ref>{{en}} {{Cita pubblicazione \|autore= Fügen Muscio, J. P. Carlson, LeRoy Kuehl and H. C. Rilling\|titolo= Presqualene Pyrophosphate A Normal Intermediate in Squalene Biosynthesis\|anno= 1974\|rivista= Journal of Biological Chemistry\|volume= 249\|numero= 12\|pagine= 3746-3749\|url= http://www.jbc.org/content/249/12/3746.abstract}} [http://www.jbc.org/content/249/12/3746.full.pdf+html PDF]</ref>\|\| [[File:Presqualene pyrophosphate.png\|center\|220px]] \|\| [[squalene sintasi]] \|- \| Il presqualene pirofosfato viene ridotto dal [[NADPH]] per formare [[squalene]] \|\| [[File:Cholesterol-Synthesis-Reaction10.png\|400px]] \|\| squalene sintasi \|- \| Lo squalene è ossidato a [[Squalene 2,3-epossido\|2,3-ossidosqualene]] (squalene 2,3-epossido) \|\| [[File:Cholesterol-Synthesis-Reaction11.png\|400px]] \|\| [[squalene monoossigenasi]] \|- \| Il 2,3-ossidosqualene è convertito in un [[carbocatione]] protosterolo \|\| [[File:Cholesterol-Synthesis-Reaction12.png\|400px]] \|\| [[lanosterolo sintasi]] \|- \| Il carbocatione protosterolo [[Reazione di riarrangiamento\|riarrangia]] a lanosterolo\|\| [[File:Cholesterol-Synthesis-Reaction13.png\|400px]] \|\| \|} Il lanosterolo è stato utilizzato in un composto, che in laboratorio, su animali si é dimostrato capace di portare buoni miglioramenti in casi di cataratta, come riportato su [http://science.sciencemag.org/content/350/6261/674?sid=7a16111e-1570-4b4f-8090-923d302858f8 ''Science'' di Novembre 2015]. == Note == Line 61 ⟶ 60: == Bibliografia == {{en}} {{Cita pubblicazione \| autore=Leah N. Makley,Kathryn A. McMenimen,Brian T. DeVree,Joshua W. Goldman,Brittney N. McGlasson, Ponni Rajagopal,Bryan M. Dunyak,Thomas J. McQuade,Andrea D. Thompson,Roger Sunahara,Rachel E. Klevit,Usha P. Andley,Jason E. Gestwicki \| titolo=Pharmacological chaperone for α-crystallin partially restores transparency in cataract models \| rivista=Science \| volume= 350 \| numero =6261 \| anno = 2015 \| pagine = 674-677 \| doi =10.1126/science.aac9145 }} {{en}} {{Cita pubblicazione \| autore = [[E. J. Corey]], W. E. Russey, P. R. Ortiz de Montellano Line 78 ⟶ 87: \| numero = 6 \| anno = 1993 \| pagine = 2189–2206 \| doi = 10.1021/cr00022a009}} {{de}} {{Cita pubblicazione Line 87 ⟶ 96: \| numero = 7 \| anno = 1955 \| pagine = 1890–1904 \| doi = 10.1002/hlca.19550380728}} {{en}} {{Cita pubblicazione\|autore=van Tamelen, E.E., Willett, J.D., Clayton, R.B. and Lord, K.E.\|titolo=Enzymic conversion of squalene 2,3-oxide to lanosterol and cholesterol\|rivista=J. Am. Chem. Soc.\|volume=88\|anno=1966\|pagine=4752–4754\|id={{Entrez Pubmed\|5918048}}}} Line 93 ⟶ 102: {{en}} {{Cita pubblicazione\|autore=Corey, E.J., Russey, W.E. and Ortiz de Montellano, P.R.\|titolo=2,3-Oxidosqualene, an intermediate in the biological synthesis of sterols from squalene\|rivista=J. Am. Chem. Soc.\|volume=88\|anno=1966\|pagine=4750–4751\|id={{Entrez Pubmed\|5918046}}}} {{en}} {{Cita pubblicazione\|autore=Yamamoto, S. and Bloch, K.\|titolo=Studies on squalene epoxidase of rat liver\|rivista=J. Biol. Chem.\|volume=245\|anno=1970\|pagine=1670–1674\|id={{Entrez Pubmed\|5438357}}}} == Altri progetti == {{interprogetto}} == Collegamenti esterni == * {{Collegamenti esterni}} {{portale\|Chimica}} [[Categoria:Steroli]] [[Categoria:Triterpeni]] ~~[[de:Lanosterin]]~~ ~~[[en:Lanosterol]]~~ ~~[[es:Lanosterol]]~~ ~~[[fa:لانوسترول]]~~ ~~[[fi:Lanosteroli]]~~ ~~[[fr:Lanostérol]]~~ ~~[[gl:Lanosterol]]~~ ~~[[ja:ラノステロール]]~~ ~~[[pl:Lanosterol]]~~ ~~[[pt:Lanosterol]]~~ ~~[[ru:Ланостерол]]~~