Acido miristoleico
L'acido miristoleico o acido cis-9-tetradecenoico è un acido grasso monoinsaturo con 14 atomi di carbonio ed un doppio legame cis in posizione 9.
| Acido miristoleico | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido cis-9-tetradecenoico | |
| Abbreviazioni | |
| 14:1Δ9c - C14:1ω5 | |
| Nomi alternativi | |
| acido miristoleico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C14H26O2 |
| Massa molecolare (u) | 226,36 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 208-876-8 |
| PubChem | 5281119 |
| SMILES | O=C(O)CCCCCCC\C=C/CCCC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | -4 °C |
| Temperatura di ebollizione | 144 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 264 - 271 - 280 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 312 - 321 - 332+313 - 337+313 - 362 - 403-233 - 405 [1] |
Si trova sia in animali che in piante dove viene normalmente biosintetizzato dall'acido miristico grazie all'enzima Δ9-desaturasi. Negli oli vegetali, con rare eccezioni come il burro di kombo estratto dai semi di Pycnanthus angolensis che ne può contenere anche un 30%, si trova normalmente a concentrazioni molto basse, dell'ordine del 1% dell'acido miristico contenuto.[2][3][4][5]
Negli animali sia terrestri che marini si trova in piccola percentuale nei depositi adiposi. Nell'uomo la concentrazione di acido miristoleico nei tessuti adiposi può variare dallo 0,2 al 1% ed è strettamente correlata alla concentrazione di acido linoleico coniugato ed al consumo di latte o latticini.[6] L'alimento umano che ne contiene di più è il burro vaccino.
L'acido miristoleico ha una buona attività antimicrobica verso i Gram positivi e la candida albicans.[7][8]
È un costituente minore dell'estratto lipidico dai frutti di Serenoa repens[9][10] e pare indurre apoptosi e necrosi nelle cellule tumorali LNCaP della prostata umana.[11]
Note
modifica- ^ ECHA
- ^ Cyverlipid: Monoenoic acids, su cyberlipid.org. URL consultato il 28 maggio 2017 (archiviato dall'url originale il 23 ottobre 2012).
- ^ Max Rubner Institut - SOFA: Seed oil fatty acid database, su sofa.mri.bund.de. URL consultato il 28 maggio 2017 (archiviato dall'url originale il 9 novembre 2018).
- ^ Pycnanthus angolensis
- ^ ANALYSIS OF FATTY ACID COMPOSITION OF KOMBO (PYCNANTHUS ANGOLENSIS) BUTTER
- ^ Jin Jiang, Alicja Wolk, Bengt Vessby, Relation between the intake of milk fat and the occurrence of conjugated linoleic acid in human adipose tissue, in Am J Clin Nutr., vol. 70, n. 1, 1999, pp. 21-27. URL consultato il 25 maggio 2017.
- ^ Jon J. Kabara, Preservative-Free and Self-Preserving Cosmetics and Drugs: Principles and Practices, CRC Press, 2 gennaio 1997, p. 123.
- ^ Kabara JJ, Swieczkowski DM, Conley AJ, Tuant JP., Fatty acids and derivatives as antimicrobial agents (PDF), in Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 2, 1972, pp. 23-28.
- ^ WHO Monographs on Selected Medicinal Plants - Volume 2
- ^ European Medicine Agency:Assessment report on Serenoa repens
- ^ Iguchi K1, Okumura N, Usui S, Sajiki H, Hirota K, Hirano K., Myristoleic acid, a cytotoxic component in the extract from Serenoa repens, induces apoptosis and necrosis in human prostatic LNCaP cells., in Prostate., vol. 47, n. 1, 2001, pp. 59-65.
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