Crisene
Il crisene (nome sistematico: benzo[a]fenantrene) è un idrocarburo policiclico aromatico (IPA) avente formula molecolare C18H12.
| Crisene | |
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| Nome IUPAC | |
| crisene | |
| Nomi alternativi | |
| benzo[a]fenatrene (sistematico) [4]fenacene (nella serie dei fenaceni) 1,2-benzofenantrene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H12 |
| Massa molecolare (u) | 228,294 |
| Aspetto | cristalli incolori / polvere bianca |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-923-4 |
| PubChem | 9171 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=C2C=CC4=CC=CC=C43 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,274 |
| Temperatura di fusione | 254 °C |
| Temperatura di ebollizione | 448 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 341 - 350 - 410 |
| Consigli P | 201 - 273 - 281 - 308+313 - 501 [1][2] |
La sua molecola è costituita da 4 anelli benzenici condensati a sbalzo e pertanto fa parte dei fenaceni (come il fenantrene). Il crisene è un isomero del naftacene (o tetracene), che però ha i 4 anelli condensati in linea e fa quindi parte degli aceni (come l'antracene).[3]
Etimologia
modificaIl suo nome deriva dall'unione di «cris(o)-» + «-ene»;[4] «criso-», latino scientifico chryso-,[5] deriva dal greco χρυσός (khrysós), oro, dorato,[6] ma non ha a che fare con «crisi» (greco: κρίσις),[7] ed è da ricondursi al colore dorato dei suoi cristalli al tempo ottenuti, colore che in realtà era dovuto alla presenza di impurezze di tetracene, che non è facilmente separabile dal crisene che, se in forma altamente pura, è incolore; «-ene» è il suffisso generale usato per designare l'insaturazione in alcheni e areni.[8]
Proprietà
modificaIn condizioni ambiente il crisene si presenta come cristalli ortorombici incolori, ottenibili per ricristallizzazione del grezzo in benzene o in acido acetico. I cristalli sono dotali di fluorescenza rosso-violetta e sono praticamente insolubili in acqua ed anche poco solubili nei comuni solventi organici.[9]
La molecola del crisene è un ibrido di risonanza di 8 forme limite, tutte strutture di Kekulé (per confronto, nel tetracene ne sono presenti solo 5).[10] Inoltre, nella molecola sono presenti 18 elettroni π (4 × 4+2); pertanto il crisene si conforma al criterio di aromaticità di Hückel, valevole però strettamente solo per idrocarburi monociclici.[11] Tuttavia, la sua natura di composto aromatico non è in discussione, essendo stata confermata dai risultati di svariate tecniche.[12]
Come gli altri idrocarburi aromatici, il crisene è un composto endotermico, ΔHƒ° = +145,3 ± 2,2 kJ/mol,[13] ma notevolmente meno endotermico dell'isomero tetracene (o naftacene), ΔHƒ° = +206,7 ± 3,0 kJ/mol, come già suggerito dal maggior numero di strutture di risonanza.[14] Questo però è un risultato generale: i fenaceni sono più stabili dei corrispondenti aceni.[15]
Insieme a molti altri idrocarburi policiclici aromatici, il crisene si trova nel catrame di carbon fossile[16] e nel creosoto.[17] Viene utilizzato nell'industria dei coloranti.
Presenza in natura
modificaIl crisene è un componente del fumo di tabacco.[18] Insieme al picene, il crisene si trova anche in un minerale, la Curtisite (o Idrialite).[19] Il crisene, come diversi altri idrocarburi policiclici aromatici, è stato trovato nel mezzo interstellare e sono state riportate alcune sue trasformazioni in situ.[20][21]
Sicurezza
modificaCome con altri IPA, si sospetta che il crisene sia un agente cancerogeno per l'uomo. Alcune prove suggeriscono che provochi il cancro negli animali da laboratorio, ma il crisene è spesso contaminato da composti più fortemente cancerogeni.[22] Si stima che il crisene abbia circa l'1% della tossicità del benzo(a)pirene.[23]
Derivati
modificaI derivati del crisene comprendono il tetraidrocrisene e il 2,8-diidrossiesaidrocrisene, che sono composti estrogenici. Il crisnatolo, medicina sperimentale per il cancro, è un derivato del crisene.
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; rev. del 19.10.2013
- ^ Smaltire presso un impianto di trattamento dei rifiuti autorizzato
- ^ I. L. Finar, X. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, in ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, II, Fourth Edition, Longmans, 1963, pp. 351-352.
- ^ Criṡène - Significato ed etimologia - Vocabolario, su Treccani. URL consultato il 14 ottobre 2024.
- ^ Criso - Significato ed etimologia - Ricerca, su Treccani. URL consultato il 14 ottobre 2024.
- ^ (EN) Olivetti Media Communication-Enrico Olivetti, DIZIONARIO GRECO ANTICO - Greco antico - Italiano, su grecoantico.com. URL consultato il 14 ottobre 2024.
- ^ (EN) Olivetti Media Communication-Enrico Olivetti, DIZIONARIO GRECO ANTICO - Greco antico - Italiano, su grecoantico.com. URL consultato il 14 ottobre 2024.
- ^ -ene > significato - Dizionario italiano De Mauro, su Internazionale. URL consultato il 14 ottobre 2024.
- ^ (EN) PubChem, Chrysene, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 14 ottobre 2024.
- ^ Alexandu Balaban e Milan Randic, Perfect Matchings in Polyhexes, or Recent Graph-theoretical Contributions to Benzenoids, in Journal of Universal Computer Science, vol. 13, n. 11, 2007, pp. 1514-1539.
- ^ (EN) John D. Roberts, Andrew Streitwieser e Clare M. Regan, Small-Ring Compounds. X. Molecular Orbital Calculations of Properties of Some Small-Ring Hydrocarbons and Free Radicals 1, in Journal of the American Chemical Society, vol. 74, n. 18, 1952-09, pp. 4579–4582, DOI:10.1021/ja01138a038. URL consultato il 14 ottobre 2024.
- ^ Carlos Silva López e Olalla Nieto Faza, 2 - Overview of the computational methods to assess aromaticity, Elsevier, 1º gennaio 2021, pp. 41–71, DOI:10.1016/b978-0-12-822723-7.00002-9, ISBN 978-0-12-822723-7. URL consultato il 14 ottobre 2024.
- ^ Chrysene, su webbook.nist.gov.
- ^ Naphthacene, su webbook.nist.gov.
- ^ (EN) Jordi Poater, Miquel Duran e Miquel Solà, Aromaticity Determines the Relative Stability of Kinked vs. Straight Topologies in Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, in Frontiers in Chemistry, vol. 6, 20 novembre 2018, DOI:10.3389/fchem.2018.00561. URL consultato il 14 ottobre 2024.
- ^ Meijun Li, Shengbao Shi e T. -G. Wang, Identification and distribution of chrysene, methylchrysenes and their isomers in crude oils and rock extracts, in Organic Geochemistry, vol. 52, 1º novembre 2012, pp. 55–66, DOI:10.1016/j.orggeochem.2012.08.011. URL consultato il 14 ottobre 2024.
- ^ Anja Sörensen and Bodo Wichert "Asphalt and Bitumen" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2009. DOI: 10.1002/14356007.a03_169.pub2http://www.qrpoil.com/site/?bitumen Archiviato il 4 marzo 2016 in Internet Archive.
- ^ Reinskje Talhout, Thomas Schulz, Ewa Florek, Jan Van Benthem, Piet Wester e Antoon Opperhuizen, Hazardous Compounds in Tobacco Smoke, in International Journal of Environmental Research and Public Health, vol. 8, n. 12, 2011, pp. 613–628, DOI:10.3390/ijerph8020613, ISSN 1660-4601, PMC 3084482, PMID 21556207.
- ^ (EN) T. A. Geissman, K. Y. Sim e J. Murdoch, Organic minerals. Picene and chrysene as constituents of the mineral curtisite (Idrialite), in Experientia, vol. 23, n. 10, 1967-10, pp. 793–794, DOI:10.1007/BF02146842. URL consultato il 14 ottobre 2024.
- ^ THE HYDROGEN COVERAGE OF INTERSTELLAR PAHs (PDF), su ntrs.nasa.gov.
- ^ L. J. Allamandola, S. A. Sandford e B. Wopenka, Interstellar Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Carbon in Interplanetary Dust Particles and Meteorites, in Science, vol. 237, n. 4810, 1987, pp. 56–59. URL consultato il 14 ottobre 2024.
- ^ TOXICOLOGICAL PROFILE FOR POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS
- ^ Ian C.T. Nisbet, Peter K. LaGoy "Toxic equivalency factors (TEFs) for polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)", Regulatory Toxicology and Pharmacology 1992, Volume 16, Pages 290-300. DOI: 10.1016/0273-2300(92)90009-X
Voci correlate
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