Dapsone

Dapsone
Nome IUPAC
	4,4'-diamino-difenil solfone
Abbreviazioni
	DDS
Nomi alternativi
	dapsone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C12H12N2O2S
Massa molecolare (u)	248,302
Numero CAS	80-08-0
Numero EINECS	201-248-4
PubChem	2955
DrugBank	DBDB00250
SMILES	NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	380 mg/L (a 37 °C)
Temperatura di fusione	175 - 181 °C
Dati farmacologici
Modalità di; somministrazione	orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	70-80%
Legame proteico	70-90%
Metabolismo	epatico
Emivita	20-30 ore
Escrezione	renale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	302
Consigli P	---

Il dapsone è un farmaco, di solito utilizzato unitamente con rifampicina e clofazimina, per il trattamento della lebbra.

Meccanismo d'azione

Come antibatterico il dapsone è un antimetabolita: inibisce la sintesi batterica dell'acido diidrofolico tramite competizione con l'acido paraminobenzoico nel sito attivo della diidropteroato sintetasi e inibisce quindi la sintesi dei folati^[2]. In questo meccanismo d'azione è simile ai sulfamidici.

Usato invece nel trattamento delle malattie dermatologiche, la sua farmacodinamica non è ancora stata ben compresa. Ha certamente degli effetti antinfiammatori e immunomodulanti^[3]. Probabilmente la sua azione nella dermatite erpetiforme è il blocco della mieloperossidasi^[4].

Scoperta e sintesi

Il dapsone fu scoperto nel 1908 da Fromm e Wittmann partendo dal 4,4'-dinitrodifenil solfuro.

Usi

Come antibatterico viene utilizzato per combattere la lebbra causata dal Mycobacterium leprae.
Viene saltuariamente utilizzato per prevenire infezioni causate da Pneumocystis jiroveci in pazienti immunodepressi o quelli in cui la terapia con cotrimossazolo (combinazione di trimetoprim e sulfametossazolo) risulta inefficace.
Trova anche applicazioni nel trattamento della Porpora trombocitopenica idiopatica
Malattia di Hailey-Hailey
Pemfigoide cicatriziale
Nella Dermatite erpetiforme o morbo di Duhring viene somministrato nella fase di attacco alla dose di 50–100 mg/die con effetti ottimi, ma limitati nel tempo.
Idrosadenite suppurativa.

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 19.12.2012
^ Medscape.com. URL consultato il 24 febbraio 2009 (archiviato dall'url originale il 17 maggio 2011).
^ (FR) Begon E, Chosidow O, Wolkenstein P, [Disulone], in Ann Dermatol Venereol, vol. 131, n. 12, dicembre 2004, pp. 1062–73, DOI:10.1016/S0151-9638(04)93842-2, PMID 15692440.
^ Uetrecht JP, Myeloperoxidase as a generator of drug free radicals, in Biochem. Soc. Symp., vol. 61, 1995, pp. 163–70, PMID 8660393.