Solfonammide

In chimica le solfonammidi sono composti chimici che contengono nella molecola il gruppo solfonammidico o sulfonammidico (radicale solfonammil-), composto da -S(=O)₂-NR₂R₃, dove R₂ ed R₃ possono essere radicali alchilici o arilici oppure idrogeno, ossia un gruppo solfonilico attaccato ad un gruppo amminico. La formula generale R₁SO₂NH₂, prevede che anche il radicale R sia un gruppo organico oppure idrogeno. Il composto capostipite, in cui tutti gli R sono idrogeni, è anch'esso detto solfonammide. Sono da considerarsi derivate dall'acido solfonico per sostituzione del gruppo idrossilico con un gruppo ammico.

Le solfonammidi cicliche, ossia in cui il radicale R₁ ed R₂ coincidono, sono dette sultami.^[1]

In medicina e farmacologia, con il termine sulfamidici si intendono farmaci ed in generale composti biologicamente attivi usati in preparazioni farmaceutiche, appartenenti a questa classe chimica.

Sintesi chimica

Le solfonammidi si preparano in diversi modi:

il più praticato anche a livello industriale è per reazione di un solfonil cloruro con un'ammina^[2]; la fonte maggiormente impiegata e diffusa è il tosil cloruro.^[3].
per ossidazione dalle solfinammidi o direttamente dalle solfoimmine.

Sultami

Sultame di Oppolzer

Le solfonammidi cicliche sono dette sultami. Tra di esse si annoverano sostanze bioattive come l'antiinfiammatorio Ampiroxicam e l'anticonvulsivante sultiame. I sultami sono spesso preparati attraverso ossidazioni one-pot di disolfuri o tioli legati ad ammine.^[4] Uno dei sultami più noti è il sultame di Oppolzer.

Usi

Il maggior impiego è in campo farmaceutico da quando venne scoperto che le sulfonammidi inibiscono l'attività dell'enzima anidrasi carbonica . Oggi si tendono a scoprire nuovi composti delle solfonammidi con proprietà più specifiche^[5].

Altre solfonammidi hanno trovato impiego come pesticidi, erbicidi o fungicidi.

Note

^ (EN) IUPAC Gold Book, "sultams"
^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.943 (1963); Vol. 34, p.96 (1954). Online Article
^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.39 (1973); Vol. 48, p.8 (1968). Online Article
^ (EN) V. A. Rassadin, D. S. Grosheva e A. A. Tomashevskii, Methods of Sultam Synthesis, in Chemistry of Heterocyclic Compounds, vol. 49, n. 1, 27 aprile 2013, pp. 39-65, DOI:10.1007/s10593-013-1231-3. URL consultato il 24 novembre 2015.
^ Tetrahedron Lett. 38, 4835 (1997); Adv. Heterocycl. Chem. 38, 105 (1985); J. Prakt. Chem. 339, 1 (1997).

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Collegamenti esterni

(EN) IUPAC Gold Book, "sulfonamides", su goldbook.iupac.org.

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[1] (EN) IUPAC Gold Book, "sultams"

[2] Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.943 (1963); Vol. 34, p.96 (1954). Online Article

[3] Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.39 (1973); Vol. 48, p.8 (1968). Online Article

[4] (EN) V. A. Rassadin, D. S. Grosheva e A. A. Tomashevskii, Methods of Sultam Synthesis, in Chemistry of Heterocyclic Compounds, vol. 49, n. 1, 27 aprile 2013, pp. 39-65, DOI:10.1007/s10593-013-1231-3. URL consultato il 24 novembre 2015.

[5] Tetrahedron Lett. 38, 4835 (1997); Adv. Heterocycl. Chem. 38, 105 (1985); J. Prakt. Chem. 339, 1 (1997).

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