Valine: verschil tussen versies
Label: Ongedaan gemaakt |
Vage chatGPT toevoegingen weg Label: Handmatige ongedaanmaking |
||
| Regel 71: | Regel 71: | ||
Net als [[leucine]] en [[isoleucine]] is valine een aminozuur met een vertakte zijketen, en bezit daardoor een aantal belangrijke fysiochemische eigenschappen. De ziekte [[sikkelcelanemie]] wordt bijvoorbeeld veroorzaakt door de vervanging van één aminozuur [[glutaminezuur]] door valine in het eiwit β-globine. Omdat valine in tegenstelling tot glutaminezuur hydrofoob is, ontstaan sterke veranderingen in de structuur van de [[rode bloedcel]]. |
Net als [[leucine]] en [[isoleucine]] is valine een aminozuur met een vertakte zijketen, en bezit daardoor een aantal belangrijke fysiochemische eigenschappen. De ziekte [[sikkelcelanemie]] wordt bijvoorbeeld veroorzaakt door de vervanging van één aminozuur [[glutaminezuur]] door valine in het eiwit β-globine. Omdat valine in tegenstelling tot glutaminezuur hydrofoob is, ontstaan sterke veranderingen in de structuur van de [[rode bloedcel]]. |
||
== Algemeen == |
|||
Valine is een van de essentiële aminozuren en speelt diverse belangrijke rollen in het lichaam. Enkele belangrijke punten over de rol van valine zijn: |
|||
*Spiergroei en -herstel: Valine wordt samen met leucine en isoleucine geclassificeerd als een aminozuur met vertakte keten (BCAA). BCAA's zijn vooral belangrijk voor het bevorderen van spiergroei, herstel en onderhoud. Valine helpt, in combinatie met de andere BCAA's, de eiwitsynthese te stimuleren en ondersteunt de integriteit van het spierweefsel. |
|||
*Energieproductie tijdens inspanning: Valine is betrokken bij de energieproductie en kan door spieren worden gebruikt als brandstofbron tijdens langdurige inspanning of tijden van hoge energiebehoefte. Het kan worden omgezet in glucose via een proces dat gluconeogenese wordt genoemd en dat helpt het energieniveau en het uithoudingsvermogen tijdens fysieke activiteit op peil te houden. |
|||
*Stikstofbalans: Valine is essentieel voor het handhaven van de stikstofbalans in het lichaam. De stikstofbalans is belangrijk voor het algehele eiwitmetabolisme en de synthese. Het zorgt ervoor dat het lichaam voldoende aminozuren heeft voor de productie van eiwitten, terwijl overtollige stikstofafvalproducten worden afgevoerd. |
|||
*Regulering van de bloedsuikerspiegel: Valine speelt, samen met de andere BCAA's, een rol bij het reguleren van de bloedsuikerspiegel door de opname en het gebruik van glucose in de spieren te beïnvloeden. Het kan hypoglykemie (lage bloedsuikerspiegel) helpen voorkomen tijdens langdurige inspanning of periodes van vasten. |
|||
*Functie van het zenuwstelsel: Valine is betrokken bij de synthese van neurotransmitters, dit zijn chemische boodschappers in de hersenen en het zenuwstelsel. Het kan bijdragen aan de aanmaak van GABA (gamma-aminoboterzuur), een neurotransmitter die kalmerende en remmende effecten heeft op het centrale zenuwstelsel. |
|||
*Wondgenezing: Valine is belangrijk voor de synthese van collageen en het algehele proces van wondgenezing. Collageen biedt structurele ondersteuning aan weefsels en helpt bij de vorming van nieuwe huid en bindweefsel tijdens het genezingsproces. |
|||
Voldoende inname van valine, samen met andere essentiële aminozuren, is belangrijk voor het ondersteunen van spiergezondheid, energieproductie en algeheel welzijn. |
|||
==Biosynthese== |
==Biosynthese== |
||
| Regel 108: | Regel 91: | ||
===Hematopoëtische stamcellen=== |
===Hematopoëtische stamcellen=== |
||
Valine is essentieel voor de vernieuwing van [[hematopoëtische stamcel]]len (HSC), wat aangetoond is in experimenten bij muizen.<ref>{{Citeer journal|last=Taya|first=Yuki|last2=Ota|first2=Yasunori|last3=Wilkinson|first3=Adam C.|last4=Kanazawa|first4=Ayano|last5=Watarai|taal=en|first5=Hiroshi|last6=Kasai|first6=Masataka|last7=Nakauchi|first7=Hiromitsu|last8=Yamazaki|first8=Satoshi|date=2016-12-02|title=Depleting dietary valine permits nonmyeloablative mouse hematopoietic stem cell transplantation|journal=Science|volume=354|issue=6316|pages=1152–1155|doi=10.1126/science.aag3145|pmid=27934766|bibcode=2016Sci...354.1152T}}</ref> Een valine-arm dieet leidt tot een selectieve uitputting van HSC’s in het beenmerg. Een succesvolle stamceltransplantatie werd uitgevoerd bij muizen zonder bestraling na 3 weken een valine-arm voeding te hebben gekregen. Langdurige overleving van de getransplanteerde muizen werd bereikt wanneer valine gedurende een periode van twee weken geleidelijk terugkeerde in het dieet (om het [[hervoedingssyndroom]] te voorkomen). |
Valine is essentieel voor de vernieuwing van [[hematopoëtische stamcel]]len (HSC), wat aangetoond is in experimenten bij muizen.<ref>{{Citeer journal|last=Taya|first=Yuki|last2=Ota|first2=Yasunori|last3=Wilkinson|first3=Adam C.|last4=Kanazawa|first4=Ayano|last5=Watarai|taal=en|first5=Hiroshi|last6=Kasai|first6=Masataka|last7=Nakauchi|first7=Hiromitsu|last8=Yamazaki|first8=Satoshi|date=2016-12-02|title=Depleting dietary valine permits nonmyeloablative mouse hematopoietic stem cell transplantation|journal=Science|volume=354|issue=6316|pages=1152–1155|doi=10.1126/science.aag3145|pmid=27934766|bibcode=2016Sci...354.1152T}}</ref> Een valine-arm dieet leidt tot een selectieve uitputting van HSC’s in het beenmerg. Een succesvolle stamceltransplantatie werd uitgevoerd bij muizen zonder bestraling na 3 weken een valine-arm voeding te hebben gekregen. Langdurige overleving van de getransplanteerde muizen werd bereikt wanneer valine gedurende een periode van twee weken geleidelijk terugkeerde in het dieet (om het [[hervoedingssyndroom]] te voorkomen). |
||
== Voedselbronnen == |
|||
Valine kan worden verkregen uit verschillende voedingsbronnen, waaronder vlees, gevogelte, vis, zuivelproducten, peulvruchten, noten en zaden. |
|||
== Literatuur (o.a.) == |
|||
* {{Aut|Dr. Robert Wolfe PhD}} ''A Guide to Amino Acid and Protein Nutrition - Essential Amino Acid Solutions for Everyone (The EAASE Program), 2017 |
|||
==Zie ook== |
==Zie ook== |
||
Versie van 23 mei 2023 01:54
| L-Valine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
▵ Structuurformule van L-valine
| ||||
| ||||
▵ Molecuulmodel van L-valine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | ||||
| IUPAC-naam | Valine | |||
| Andere namen | (S)-2-amino-3-methyl-butaanzuur | |||
| Molmassa | 117,15 g/mol | |||
| SMILES | CC(C)C(N)C(=O)O
| |||
| CAS-nummer | 72-18-4 | |||
| EG-nummer | 200-773-6 | |||
| Wikidata | Q483752 | |||
| Beschrijving | Witte kristallen | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Dichtheid | 1,23 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 295-300 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 88 g/L | |||
| Onoplosbaar in | ethanol, aceton | |||
| Evenwichtsconstante(n) | pKz1 = 2.32 (carbonyl)[1] pKz2 = 9.62 (amino) | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Valine (afgekort als Val of V) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren. Valine bevat als zijketen een apolaire isopropylgroep, waardoor het aminozuur een hydrofoob karakter heeft. Valine wordt geclassificeerd als een essentieel aminozuur, wat inhoudt dat het lichaam het aminozuur niet zelf kan vormen en enkel uit voeding kan worden verkregen.
Net als leucine en isoleucine is valine een aminozuur met een vertakte zijketen, en bezit daardoor een aantal belangrijke fysiochemische eigenschappen. De ziekte sikkelcelanemie wordt bijvoorbeeld veroorzaakt door de vervanging van één aminozuur glutaminezuur door valine in het eiwit β-globine. Omdat valine in tegenstelling tot glutaminezuur hydrofoob is, ontstaan sterke veranderingen in de structuur van de rode bloedcel.
Biosynthese
In planten en micro-organismen wordt valine de novo gevormd uit eenvoudige verbindingen.[2] De precursor pyrodruivenzuur wordt via een aantal stappen omgezet in α-ketoisovalerinezuur. Na reductieve aminering van dit molecuul (onder invloed van glutamaat) ontstaat valine.
Bij dieren komt deze biosyntheseroute niet voor en deze organismen zijn dus volledig afhankelijk van valine-opname uit voeding. Voor een volwassen mens geldt een aanbevolen dagelijkse hoeveelheid van ongeveer 4 mg per kilogram lichaamsgewicht.[3] Eiwitrijke voedingsmiddelen als vlees, zuivel, (soja)bonen en groenten zijn goede bronnen van valine.
Eigenschappen
In 1901 werd valine voor het eerst geïsoleerd door Hermann Emil Fischer uit het eiwit caseïne.[4] De naam valine komt van valeriaanzuur, welke op zijn beurt vernoemd is naar de echte valeriaan (Valeriana officinalis), een plant waar de verbinding in relatief grote hoeveelheden in voorkomt.[5]
Valine is een van de natuurlijk voorkomende proteïgene aminozuren, waardoor het deel uitmaakt van vrijwel elk eiwitmolecuul in alle levensvormen. Het aminozuur wordt gecodeerd door de volgende codons in het mRNA: GUA, GUC, GUG en GUU. De algemene formule is R–CH(NH2)–COOH waarbij R=–CH–(CH3)2 (isopropyl). Volgens de IUPAC-regels worden de koolstofatomen die valine vormen opeenvolgend genummerd beginnend bij 1 van de carboxylkoolstof, tot aan de 4 en 4’ van de twee terminale methylkoolstofatomen.[6]
Medisch belang
Insulineresistentie
Valine is, net als andere vertakte aminozuren, in verband gebracht met ongevoeligheid voor insuline: er zijn hoge niveaus van valine aangetoond in het bloed van diabetische muizen, ratten en mensen.[a] Bij insulineresistente muizen (type 2) gaf een dieet met verlaagde niveaus van valine en de andere vertakte aminozuren een verminderde adipositeit en verbeterde insulinegevoeligheid.[8]
Het valine-metaboliet 3-hydroxyisobutyraat bevordert de insulinesistentie van de skeletspieren. De verbinding stimuleert de opname van vetzuren in de spieren, waardoor deze uiteindelijk in de spierweefsels ophopen. Een eiwitarm dieet bij mensen kan de valine-waarden in het bloed doen verlagen, waardoor ook de bloedglucose-waarden afnemen.[9]
Hematopoëtische stamcellen
Valine is essentieel voor de vernieuwing van hematopoëtische stamcellen (HSC), wat aangetoond is in experimenten bij muizen.[10] Een valine-arm dieet leidt tot een selectieve uitputting van HSC’s in het beenmerg. Een succesvolle stamceltransplantatie werd uitgevoerd bij muizen zonder bestraling na 3 weken een valine-arm voeding te hebben gekregen. Langdurige overleving van de getransplanteerde muizen werd bereikt wanneer valine gedurende een periode van twee weken geleidelijk terugkeerde in het dieet (om het hervoedingssyndroom te voorkomen).
Zie ook
Noten
Bronnen
- ↑ Dawson RM, Elliott DC, Elliott WH, Jones KM, eds. (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.
- ↑ (en) Basuchaudhuri, Pranab (2016). Nitrogen metabolism in rice. CRC Press, Boca Raton, Florida, pp. 159. ISBN 9781498746687.
- ↑ (en) Institute of Medicine (2002). Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrates, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids. The National Academies Press, Washington, DC, "Protein and Amino Acids", 589–768.
- ↑ (en) Valine. Encyclopædia Britannica Online. Geraadpleegd op 6 december 2015.
- ↑ (en) Valeric acid. Merriam-Webster Online Dictionary. Geraadpleegd op 6 december 2015.
- ↑ (en) Jones, J. H. (ed.) (1985). Amino Acids, Peptides and Proteins. Royal Society of Chemistry, London, p. 389. ISBN 978-0-85186-144-9.
- ↑ (en) Xiao, Fei, Yu, Junjie, Guo, Yajie, Deng, Jiali, Li, Kai (1 juni 2014). Effects of individual branched-chain amino acids deprivation on insulin sensitivity and glucose metabolism in mice. Metabolism: Clinical and Experimental 63 (6): 841–850. ISSN: 1532-8600. PMID 24684822. DOI: 10.1016/j.metabol.2014.03.006.
- ↑ (en) Cummings, Nicole E., Williams, Elizabeth M., Kasza, Ildiko, Konon, Elizabeth N., Schaid, Michael D. (19 december 2017). Restoration of metabolic health by decreased consumption of branched-chain amino acids. The Journal of Physiology 596 (4): 623–645. ISSN: 1469-7793. PMID 29266268. PMC 5813603. DOI: 10.1113/JP275075.
- ↑ (en) Fontana, Luigi, Cummings, Nicole E., Arriola Apelo, Sebastian I., Neuman, Joshua C., Kasza, Ildiko (21 juni 2016). Decreased Consumption of Branched-Chain Amino Acids Improves Metabolic Health. Cell Reports 16 (2): 520–30. ISSN: 2211-1247. PMID 27346343. PMC 4947548. DOI: 10.1016/j.celrep.2016.05.092.
- ↑ (en) Taya, Yuki, Ota, Yasunori, Wilkinson, Adam C., Kanazawa, Ayano, Watarai, Hiroshi (2 december 2016). Depleting dietary valine permits nonmyeloablative mouse hematopoietic stem cell transplantation. Science 354 (6316): 1152–1155. PMID 27934766. DOI: 10.1126/science.aag3145.
· 
· 