Crotonaldehyde: verschil tussen versies

Crotonaldehyde
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van crotonaldehyde
Algemeen
Molecuulformule	C4H6O
IUPAC-naam	trans-2-butenal
Andere namen	(E)-2-butenal, β-methylacroleïne
Molmassa	70,09 g/mol
SMILES	O=C/C=C/C
CAS-nummer	4170-30-3
EG-nummer	224-030-0
Wikidata	Q60193372
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H225 - H301 - H311 - H315 - H318 - H330 - H335 - H341 - H373 - H400
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P260 - P273 - P280 - P284 - P301+P310
EG-Index-nummer	605-009-00-9
VN-nummer	1143
ADR-klasse	Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten)	(oraal) ca. 206 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,85 g/cm³
Smeltpunt	−77 °C
Kookpunt	102 °C
Vlampunt	13 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	232 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 2400 Pa
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 181 g/L
Goed oplosbaar in	organische oplosmiddelen
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Interactief door geschiedenis bladeren

← Oudere bewerking

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud

VisueelWikitekst

In de regel

Huidige versie van 17 jun 2023 om 16:18

Crotonaldehyde of trans-2-butenal is een onverzadigd aldehyde. Het is een licht-ontvlambare, kleurloze vloeistof met een scherpe onaangename geur, en veroorzaakt tranende ogen. Als ze in contact komt met lucht wordt ze lichtgeel.

Crotonaldehyde is in kleine hoeveelheden aanwezig in vele soorten fruit en groenten (concentraties van 1,4 tot 100 μg/kg); in kaas, vis en vlees (10-270 μg/kg); en in wijn (300-700 μg/L). De stof wordt ook gevormd bij de verbranding van hout, polymeren, benzine en diesel en is aanwezig in sigarettenrook. Het inademen van sigarettenrook is wellicht de belangrijkste bron van blootstelling aan crotonaldehyde.^[1]

Synthese

Crotonaldehyde wordt bereid door de aldolcondensatie van aceetaldehyde, gevolgd door afsplitsing van water, volgens de globale reactievergelijking:

{\ce {2C2H4O -> C4H6O + H2O}}

Het kan ook gevormd worden door de oxidatie van 1,3-butadieen.

Toepassingen

Crotonaldehyde is een reactieve stof, vanwege de aldehyde-groep en de dubbele binding in de koolstofketen. Het wordt daarom gebruikt voor de synthese van vele andere stoffen, onder meer crotonzuur en sorbinezuur. Het is het uitgangspunt voor de synthese van fijnchemicaliën gebruikt in kleurstoffen, pesticiden en farmaceutische stoffen.

Crotonaldehyde kan geoxideerd worden tot maleïnezuur en maleïnezuuranhydride. Het kan gehydrogeneerd worden tot crotylalcohol en butyraldehyde en verder tot 1-butanol.

Crotonaldehyde is een co-monomeer in sommige kunstharsen. Het wordt gebruikt als oplosmiddel voor oliën en vetten en bepaalde zwavelhoudende verbindingen.

Verder wordt het gebruikt om ethanol te denatureren (ongeschikt maken voor consumptie) en om gaslekken op te sporen in pijpleidingen.

Toxicologie en veiligheid

Crotonaldehyde is een vrij vluchtige, zeer ontvlambare vloeistof. Dampen van crotonaldehyde zijn zwaarder dan lucht, en kunnen met lucht een explosief mengsel vormen. Crotonaldehyde kan polymeriseren met gevaar voor brand of ontploffing. Opslag kan enkel in gestabiliseerde vorm.

Crotonaldehyde is een sterk reductiemiddel en reageert hevig met oxiderende en alkalische stoffen zoals ammoniak of organische amines, met brand- en ontploffingsgevaar tot gevolg. De stof kan in aanwezigheid van zuurstof mogelijk ook ontplofbare peroxiden vormen.

De stof is sterk irriterend voor de huid en de luchtwegen, en is corrosief voor de ogen (veroorzaakt tranende ogen). Crotonaldehyde is vastgesteld in sigarettenrook (72-228 microgram per sigaret) en kan langs die weg schade toebrengen aan de luchtwegen.^[1]

Inademing van hoge concentraties kan, enkele uren na blootstelling, longoedeem veroorzaken en zelfs dodelijk zijn.

Er zijn onvoldoende aanwijzingen over het mogelijke carcinogene karakter van crotonaldehyde bij de mens.

Crotonaldehyde is een milieugevaarlijke stof, giftig voor waterorganismen.

Externe link

crotonaldehyde - International Chemical Safety Card

Bronnen, noten en/of referenties

↑ ^a ^b RIVM Rapport "Gezondheidsschadelijke effecten van sigarettenrook: aldehyden crotonaldehyde, butyraldehyde, hexanal en malonaldehyde" uit 2006 (in Engels). Gearchiveerd op 9 juni 2023.

[rivm-1] RIVM Rapport "Gezondheidsschadelijke effecten van sigarettenrook: aldehyden crotonaldehyde, butyraldehyde, hexanal en malonaldehyde" uit 2006 (in Engels). Gearchiveerd op 9 juni 2023.

[1]

@@ Regel 1: / Regel 1: @@
 {{Infobox chemische stof
-| Naam = crotonaldehyde
+| Naam = Crotonaldehyde
 | afbeelding1 = Crotonaldehyde.png
 | afbeeldingbreedte1 = 150
-| onderschrift1 = crotonaldehyde
+| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van crotonaldehyde
 | afbeelding2 =
 | onderschrift2 =
@@ Regel 14: / Regel 14: @@
 | InChI =
 | IUPAC = ''trans''-2-butenal
-| AndereNamen = ''(E)''-2-butenal; β-methylacroleïne
+| AndereNamen = ''(E)''-2-butenal, β-methylacroleïne
 | CAS = 4170-30-3
 | EINECS = 224-030-0
@@ Regel 22: / Regel 22: @@
 | Beschrijving =
 | Vergelijkbaar =
+| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|F|C|T}}{{Pictogram GHS|G|N}}
-| AfbWaarsch = [[Bestand:Hazard F.svg|70px|F, licht ontvlambaar]] [[Bestand:Hazard TT.svg|70px|T+, zeer toxisch]] [[Bestand:Hazard N.svg|70px|N, milieugevaarlijk]]
-| TekstWaarsch = F, licht ontvlambaar; T+, zeer toxisch; N, milieugevaarlijk
+| TekstWaarsch = Gevaar
 | Carcinogeen =
 | Hygroscopisch =
-| Rzinnen = {{R11}} - {{R24/25}} - {{R26}} - {{R37/38}} - {{R41}} - {{R48/22}} - {{R50}} - {{R68}}
+| Rzinnen = {{H225}} - {{H301}} - {{H311}} - {{H315}} - {{H318}} - {{H330}} - {{H335}} - {{H341}} - {{H373}} - {{H400}}
+| EUHzinnen = ''geen''
-| Szinnen = {{S1/2}} - {{S26}} - {{S28}} - {{S36/37/39}} - {{S45}} - {{S61}}
+| Szinnen = {{P210}} - {{P260}} - {{P273}} - {{P280}} - {{P284}} - {{P301+P310}}
 | Omgang =
 | Opslag =
 | ADR = Gevarenklasse 6.1
 | MAC =
-| LethaalRat = oraal:ca. 206 <!-- mg/kg lichaamsgewicht -->
+| LethaalRat = ([[oraal]]) ca. 206
 | LethaalKonijn =
+| MSDS =
-| MSDS = [http://www.sciencelab.com/xMSDS-Crotonaldehyde-9927503 Sciencelab.com] - [http://www.celanese.com/msds/pdf/459-08123779.pdf Celanese]
-| Aggregatie = vloeistof
+| Aggregatie = vloeibaar
 | Kleur = kleurloos
 | Dichtheid = 0,85
 | Molgewicht = 70,09
-| Smeltpunt = -77
+| Smeltpunt = −77
 | Kookpunt = 102
 | Vlampunt = 13
 | Zelfontbranding = 232
-| Dampdruk = (bij 20&nbsp;°C) 2400 <!-- pascal -->
+| Dampdruk = (bij 20°C) 2400
-| Oplosbaarheid = (bij 20&nbsp;°C) 181 <!-- g/l -->
+| Oplosbaarheid = (bij 20°C) 181
 | GoedOplIn = organische oplosmiddelen
 | SlechtOplIn =
@@ Regel 52: / Regel 53: @@
 }}
-'''Crotonaldehyde''' of '''''trans''-2-butenal''' is een onverzadigd [[aldehyde]]. Het is een licht ontvlambare, kleurloze vloeistof met een scherpe onaangename geur, en veroorzaakt tranende ogen. Als ze in contact komt met lucht wordt ze lichtgeel.
+'''Crotonaldehyde''' of '''''trans''-2-butenal''' is een [[Onverzadigde verbinding|onverzadigd]] [[aldehyde]]. Het is een [[Ontvlambaar|licht-ontvlambare]], kleurloze [[vloeistof]] met een scherpe onaangename geur, en veroorzaakt tranende ogen. Als ze in contact komt met lucht wordt ze lichtgeel.
-Crotonaldehyde is in kleine hoeveelheden aanwezig in vele soorten fruit en groenten ([[concentratie (oplossing)|concentraties]] van 1,4 tot 100 [[microgram|μg]]/[[kilogram|kg]]); in kaas, vis en vlees (10-270 μg/kg); en in wijn (300-700 μg/[[liter|l]]). De stof wordt ook gevormd bij de verbranding van hout, [[polymeer|polymeren]], [[benzine]] en [[dieselolie|diesel]] en is aanwezig in sigarettenrook. Het inademen van sigarettenrook is wellicht de belangrijkste bron van blootstelling aan crotonaldehyde<ref name="rivm">[http://www.rivm.nl/bibliotheek/rapporten/340630002.pdf RIVM Rapport "Gezondheidsschadelijke effecten van sigarettenrook: aldehyden crotonaldehyde, butyraldehyde, hexanal en malonaldehyde" uit 2006 (in Engels)]</ref>.
+Crotonaldehyde is in kleine hoeveelheden aanwezig in vele soorten fruit en groenten ([[concentratie (oplossing)|concentraties]] van 1,4 tot 100 [[microgram|μg]]/[[kilogram|kg]]); in [[kaas]], [[Vis (voeding)|vis]] en [[vlees]] (10-270 μg/kg); en in [[wijn]] (300-700 μg/[[liter|L]]). De stof wordt ook gevormd bij de verbranding van [[hout]], [[polymeer|polymeren]], [[benzine]] en [[dieselolie|diesel]] en is aanwezig in sigarettenrook. Het inademen van sigarettenrook is wellicht de belangrijkste bron van blootstelling aan crotonaldehyde.<ref name="rivm">[https://www.rivm.nl/bibliotheek/rapporten/340630002.pdf RIVM Rapport "Gezondheidsschadelijke effecten van sigarettenrook: aldehyden crotonaldehyde, butyraldehyde, hexanal en malonaldehyde" uit 2006 (in Engels)]. [https://web.archive.org/web/20230609051934/https://www.rivm.nl/bibliotheek/rapporten/340630002.pdf Gearchiveerd] op 9 juni 2023.</ref>
-== Productie ==
+== Synthese ==
-Crotonaldehyde wordt geproduceerd door de [[aldol-reactie|aldolcondensatie]] van [[aceetaldehyde]], volgens de globale reactievergelijking:
+Crotonaldehyde wordt bereid door de [[aldolreactie|aldolcondensatie]] van [[aceetaldehyde]], gevolgd door afsplitsing van water, volgens de globale reactievergelijking:
+:<chem>2C2H4O -> C4H6O + H2O</chem>
-:2 CH<sub>3</sub>CHO → CH<sub>3</sub>CH=CHCHO + H<sub>2</sub>O
-Het kan ook gevormd worden door de [[oxidatie]] van [[butadieen]].
+Het kan ook gevormd worden door de [[oxidatie]] van [[1,3-butadieen]].
 == Toepassingen ==
-* Crotonaldehyde is een reactieve stof, vanwege de aldehyde-groep én de dubbele binding in de C<sub>4</sub>-keten, en wordt daarom gebruikt voor de synthese van vele andere stoffen, onder meer [[crotonzuur]] en [[sorbinezuur]]. Het is het uitgangspunt voor de synthese van fijnchemicaliën gebruikt in kleurstoffen, [[Chemisch bestrijdingsmiddel|pesticide]]n en farmaceutische stoffen.
+Crotonaldehyde is een reactieve stof, vanwege de aldehyde-groep en de [[Dubbele binding (scheikunde)|dubbele binding]] in de [[koolstofketen]]. Het wordt daarom gebruikt voor de synthese van vele andere stoffen, onder meer [[crotonzuur]] en [[sorbinezuur]]. Het is het uitgangspunt voor de synthese van fijnchemicaliën gebruikt in [[kleurstof]]fen, [[Chemisch bestrijdingsmiddel|pesticide]]n en [[Geneesmiddel|farmaceutische stoffen]].
-* Het kan geoxideerd worden tot [[maleïnezuur]] en [[maleïnezuuranhydride]].
-* Het kan [[hydrogenering|gehydrogeneerd]] worden tot [[butyraldehyde]] en verder tot [[1-butanol]].
-* Het is een co-[[monomeer]] in sommige kunstharsen.
-* Het wordt gebruikt als oplosmiddel voor oliën en vetten en bepaalde [[zwavel]]houdende verbindingen.
-* Het wordt gebruikt om [[ethanol|alcohol]] te denatureren (ongeschikt maken voor consumptie).
-* Het wordt soms ook gebruikt om gaslekken op te sporen in pijpleidingen.
+Crotonaldehyde kan [[Oxidatie|geoxideerd]] worden tot [[maleïnezuur]] en [[maleïnezuuranhydride]]. Het kan [[hydrogenering|gehydrogeneerd]] worden tot [[crotylalcohol]] en [[butyraldehyde]] en verder tot [[1-butanol]].
-== Eigenschappen en gevaren ==
-* Crotonaldehyde is een vrij vluchtige, zeer ontvlambare vloeistof.
-* Dampen van crotonaldehyde zijn zwaarder dan lucht, en kunnen met lucht een explosief mengsel vormen.
-* Crotonaldehyde kan [[polymerisatie|polymeriseren]] met gevaar voor brand of ontploffing. Opslag kan enkel in gestabiliseerde vorm.
-* Crotonaldehyde is een sterk reductiemiddel en reageert hevig met oxiderende en alkalische stoffen zoals [[ammoniak]] of organische [[amine]]s, met brand- en ontploffingsgevaar. De stof kan in aanwezigheid van [[Zuurstof (element)|zuurstof]] mogelijk ook ontplofbare [[peroxide]]s vormen.
-* De stof is sterk irriterend voor de huid en de luchtwegen, en is bijtend voor de ogen (veroorzaakt tranende ogen). Crotonaldehyde is vastgesteld in sigarettenrook (72-228 [[microgram]] per sigaret) en kan langs die weg schade toebrengen aan de luchtwegen<ref name="rivm" />.
-* Inademing van hoge concentraties kan, enkele uren na blootstelling, [[longoedeem]] veroorzaken en zelfs dodelijk zijn.
-* Er zijn onvoldoende aanwijzingen over het mogelijke [[cancerogeen|cancerogene]] karakter van crotonaldehyde bij de mens.
-* Het is een milieugevaarlijke stof, giftig voor waterorganismen.
+Crotonaldehyde is een [[Monomeer|co-monomeer]] in sommige [[kunsthars]]en. Het wordt gebruikt als [[oplosmiddel]] voor [[Olie|oliën]] en [[vet]]ten en bepaalde [[zwavel]]houdende verbindingen.
-== Externe links ==
+Verder wordt het gebruikt om [[ethanol]] te [[denatureren]] (ongeschikt maken voor consumptie) en om gaslekken op te sporen in pijpleidingen.
+== Toxicologie en veiligheid ==
+Crotonaldehyde is een vrij vluchtige, zeer ontvlambare vloeistof. Dampen van crotonaldehyde zijn zwaarder dan [[lucht]], en kunnen met lucht een explosief mengsel vormen. Crotonaldehyde kan [[polymerisatie|polymeriseren]] met gevaar voor brand of ontploffing. Opslag kan enkel in gestabiliseerde vorm.
+Crotonaldehyde is een sterk [[Reductor|reductiemiddel]] en reageert hevig met oxiderende en alkalische stoffen zoals [[ammoniak]] of organische [[amine]]s, met brand- en ontploffingsgevaar tot gevolg. De stof kan in aanwezigheid van [[Dizuurstof|zuurstof]] mogelijk ook ontplofbare [[peroxide]]n vormen.
+De stof is sterk irriterend voor de [[huid]] en de [[Ademhalingsstelsel|luchtwegen]], en is [[corrosief]] voor de [[Oog (anatomie)|ogen]] (veroorzaakt tranende ogen). Crotonaldehyde is vastgesteld in sigarettenrook (72-228 [[microgram]] per sigaret) en kan langs die weg schade toebrengen aan de luchtwegen.<ref name="rivm" />
+Inademing van hoge concentraties kan, enkele uren na blootstelling, [[longoedeem]] veroorzaken en zelfs dodelijk zijn.
+Er zijn onvoldoende aanwijzingen over het mogelijke [[carcinogeen|carcinogene]] karakter van crotonaldehyde bij de mens.
+Crotonaldehyde is een milieugevaarlijke stof, giftig voor waterorganismen.
+== Externe link ==
 * {{Link International Chemical Safety Card|id=0241}}
-{{Refs}}
+{{Appendix}}
 [[Categorie:Monomeer]]
@@ Regel 91: / Regel 95: @@
 [[Categorie:Alkeen]]
 [[Categorie:Alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbinding]]
-[[Categorie:Toxische stof]]
+[[Categorie:Ontvlambare stof]]
 [[Categorie:Corrosieve stof]]
+[[Categorie:Toxische stof]]
+[[Categorie:Milieugevaarlijke stof]]
-[[de:Crotonaldehyd]]
-[[en:Crotonaldehyde]]
-[[es:Crotonaldehído]]
-[[ja:クロトンアルデヒド]]
-[[pt:Crotonaldeído]]
-[[sv:Krotonaldehyd]]
-[[zh:巴豆醛]]