Sulfurylchloride: verschil tussen versies

Sulfurylchloride
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van sulfurylchloride
	Sulfurylchloride
Algemeen
Molecuulformule	SO2Cl2
IUPAC-naam	sulfurylchloride
Molmassa	134,9698 g/mol
SMILES	O=S(=O)(Cl)Cl
InChI	1S/Cl2O2S/c1-5(2,3)4
CAS-nummer	7791-25-5
PubChem	24648
Wikidata	Q409926
Beschrijving	kleurloze vloeistof met stekende geur
Vergelijkbaar met	thionylchloride, chloorsulfonzuur, zwavelzuur, sulfurylfluoride
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H314 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	(bij 20°C) 1,665 g/cm³
Smeltpunt	−54,1 °C
Kookpunt	69,1 °C
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHol	−391,2 kJ/mol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Interactief door geschiedenis bladeren

← Oudere bewerking

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud

VisueelWikitekst

In de regel

Huidige versie van 16 sep 2024 om 11:36

Sulfurylchloride is een anorganische verbinding van zwavel, zuurstof en chloor met als brutoformule SO₂Cl₂. Het is het dizuurchloride van zwavelzuur. Bij kamertemperatuur is het een kleurloze vloeistof met een prikkelende geur. De verbinding ontleedt exotherm in water.

Sulfurylchloride moet niet verward worden met thionylchloride, SOCl₂. De eigenschappen van de twee oxychloriden zijn tamelijk verschillend. Sulfurylchloride produceert gemakkelijk chloorgas, terwijl thionylchloride chloride-ionen afgeeft.

Synthese

Sulfurylchloride kan bereid worden door de reactie van zwaveldioxide en chloorgas in aanwezigheid van een katalysator zoals actieve kool:

\mathrm {SO_{2}\ +\ Cl_{2}\ \longrightarrow \ SO_{2}Cl_{2}}

Het ruwe product kan gezuiverd worden door fractionele destillatie. Het is echter weinig gebruikelijk zelf deze verbinding in het laboratorium te vervaardigen, omdat de procedure omslachtig en gevaarlijk is (werken met toxische gassen) en omdat de verbinding gemakkelijk commercieel te verkrijgen is.

Eigenschappen en reacties

Sulfurylchloride reageert heftig met water onder vrijkomen van waterstofchloride:

\mathrm {SO_{2}Cl_{2}\ +\ 2\ H_{2}O\ \longrightarrow \ 2\ HCl\ +\ H_{2}SO_{4}}

Sulfurylchloride ontleedt boven 100 °C in zwaveldioxide en dichloor. Wanneer de vloeistof langer blijft staan treedt er eveneens ontleding op. De vrijkomende gassen lossen op in de vloeistof en zorgen voor een lichtgele kleur.

Structuur

Zwavel heeft een tetraëdrische omringing in sulfurylchloride. Het is gebonden aan twee zuurstofatomen via dubbele bindingen en aan twee chlooratomen middels een enkele binding. Zwavel bevindt zich, net als in zwavelzuur, in oxidatietoestand +VI.

Toepassingen

Sulfurylchloride wordt vaak als bron voor dichloor gebruikt. Omdat het een vloeistof is, is dit een gemakkelijker en veiliger methode dan met chloorgas zelf te werken. Zo is het gemakkelijker af te wegen en op te slaan. Sulfurylchloride wordt ook veel toegepast als reagens voor de omzetting van koolstof-waterstofbinding in een koolstof-chloorbinding. Deze reactie grijpt plaats op actieve plaatsen in een molecule, bijvoorbeeld naast een functionele groep zoals de carbonylgroep^[1] of sulfoxide. Het is ook in staat alkanen, alkenen, alkynen, aromatische verbindingen en epoxiden te chloreren. Dergelijke reacties verlopen via vrije radicalen en kunnen op gang gebracht worden door een initiator zoals AIBN. Sulfurylchloride zet ook alcoholen om in de overeenkomstige organische chloriden. In de industrie wordt sulfurylchloride vooral voor de vervaardiging van pesticiden gebruikt.

Sulfurylchloride wordt gebruikt voor de bewerking van wol. De bewerking beperkt de krimp van de wol.

Toxicologie en veiligheid

Sulfurylchloride is toxisch en corrosief. Het werkt als een traangas. Met water kan het explosieve mengsels vormen. Hetzelfde geldt voor andere oplosmiddelen als zij als donor kunnen optreden zoals DMSO en DMF.

Externe links

sulfurylchloride - International Chemical Safety Card
(en) Gegevens van sulfurylchloride in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
(en) MSDS van sulfurylchloride

Bronnen, noten en/of referenties

↑ (en) M. Lautens & G. Bouchain (2002) - [4+3] Cycloaddition in water. Synthesis of 2,4-endo,endo-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one, Organic Syntheses, 79, p. 251

[1] (en) M. Lautens & G. Bouchain (2002) - [4+3] Cycloaddition in water. Synthesis of 2,4-endo,endo-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one, Organic Syntheses, 79, p. 251

[1]

@@ Regel 1: / Regel 1: @@
-{{wiu2}}
 {{Infobox chemische stof
 | Naam = Sulfurylchloride
-| Afb1 =  [[Afbeelding:Sulfuryl-chloride-2D-dimensions.png|150px]]
+| afbeelding1 = Sulfuryl-chloride-2D-dimensions.png
+| afbeeldingbreedte1 = 130
-| Afb1Omschr =
+| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van sulfurylchloride
-| Afb2 = [[Afbeelding:Sulfuryl-chloride-3D-vdW.png|150px]]
+| afbeelding2 = Sulphuryl chloride 25ml.jpg
-| Afb2Omschr =
+| onderschrift2 = Sulfurylchloride
-| Afb3 =
-| Afb3Omschr =
+| afbeelding3 =
-| Afb4 =
+| onderschrift3 =
-| Afb4Omschr =
+| afbeelding4 =
+| onderschrift4 =
 | Formule = SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>
-| SMILES =
+| Molgewicht = 134,9698
+| SMILES = O=S(=O)(Cl)Cl
+| InChI = 1S/Cl2O2S/c1-5(2,3)4
+| IUPAC = sulfurylchloride
 | AndereNamen =
 | CAS = 7791-25-5
 | EINECS =
 | EG =
 | VN =
+| PubChem = 24648
 | Beschrijving = kleurloze vloeistof met stekende geur
 | Vergelijkbaar = [[thionylchloride]], [[chloorsulfonzuur]], [[zwavelzuur]], [[sulfurylfluoride]]
-| AfbWaarsch = [[Afbeelding:Hazard_C.svg|70px]]
+| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|C|X}}
-| TekstWaarsch = C, corrosief
+| TekstWaarsch = Gevaar
 | Carcinogeen =
 | Hygroscopisch =
-| Rzinnen =
+| Rzinnen = {{H314}} - {{H335}}
-| Szinnen =
+| EUHzinnen = ''geen''
+| Szinnen = {{P261}} - {{P280}} - {{P305+P351+P338}} - {{P310}}
 | Omgang =
 | Opslag =
@@ Regel 33: / Regel 37: @@
 | LethaalKonijn =
 | MSDS =
-| Aggregatie= Vloeibaar
+| Aggregatie= vloeibaar
-| Kleur = Kleurloos
+| Kleur = kleurloos
-| Dichtheid = (20 °C) 1.665
+| Dichtheid = (bij 20°C) 1,665
-| Molgewicht =  134.9648
+| Smeltpunt = −54,1
-| Smeltpunt = -54.1
+| Kookpunt = 69,1
-| Kookpunt = 69.1
 | Vlampunt =
 | Zelfontbranding =
 | Dampdruk =
-| Oplosbaarheid = hydrolyseert
+| Oplosbaarheid =
 | GoedOplIn =
 | SlechtOplIn =
@@ Regel 53: / Regel 56: @@
 | fG0s =
 | fH0g =
-| fH0l =
+| fH0l = −391,2
 | fH0s =
 | S0g =
@@ Regel 64: / Regel 67: @@
 }}
-'''Sulfurylchloride''' is een chemische verbinding van [[zwavel]], [[zuurstof]] en [[chloor]] met de formule SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>. Bij kamertemperatuur is het een kleurloze vloeistof met een prikkelende geur. De verbinding hydrolyseert gemakkelijk en wordt niet in de vrije natuur aangetroffen.
+'''Sulfurylchloride''' is een [[anorganische verbinding]] van [[zwavel]], [[Zuurstof (element)|zuurstof]] en [[Chloor (element)|chloor]] met als [[brutoformule]] SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>. Het is het [[Acylchloride|dizuurchloride]] van [[zwavelzuur]]. Bij [[kamertemperatuur]] is het een kleurloze [[vloeistof]] met een prikkelende geur. De verbinding ontleedt [[Exotherme reactie|exotherm]] in [[water]].
-Sulfurylchloride moet niet verward worden met [[thionylchloride]], SOCl<sub>2</sub>. De eigenschappen van de twee oxychlorides is tamelijk verschillend. Sulfurylchloride produceert gemakkelijk chloor, terwijl thionylchloride juist chloride-ionen doet vrijkomen.
+Sulfurylchloride moet niet verward worden met [[thionylchloride]], SOCl<sub>2</sub>. De eigenschappen van de twee oxychloriden zijn tamelijk verschillend. Sulfurylchloride produceert gemakkelijk [[Dichloor|chloorgas]], terwijl thionylchloride [[chloride]]-ionen afgeeft.
-==Eigenschappen==
+== Synthese ==
+Sulfurylchloride kan bereid worden door de reactie van [[zwaveldioxide]] en chloorgas in aanwezigheid van een [[katalysator]] zoals [[actieve kool]]:
-Sulfurylchloride reageert heftig met water onder vrijkomen van [[waterstofchloride]]gas:
+:<math>\mathrm{SO_2\ +\ Cl_2\ \longrightarrow\ SO_2Cl_2}</math>
-:2 [[Water|H<sub>2</sub>O]]  +  SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>  →  2 [[waterstofchloride|HCl]] + [[zwavelzuur|H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>]]
+Het ruwe product kan gezuiverd worden door fractionele [[destillatie]]. Het is echter weinig gebruikelijk zelf deze verbinding in het laboratorium te vervaardigen, omdat de procedure omslachtig en gevaarlijk is (werken met toxische gassen) en omdat de verbinding gemakkelijk commercieel te verkrijgen is.
-SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> ontleedt boven 100 °C, zo'n 30K boven het kookpunt.
+== Eigenschappen en reacties ==
-Wanneer de vloeistof langer blijft staan treedt er ontleding op waarbij [[zwaveldioxide]] en [[chloor]] vrijkomt, dit geeft oudere stalen een lichgele kleur.
+Sulfurylchloride reageert heftig met water onder vrijkomen van [[waterstofchloride]]:
+:<math>\mathrm{SO_2Cl_2\ +\ 2\ H_2O\ \longrightarrow\ 2\ HCl\ +\ H_2SO_4}</math>
-==Structuur==
-Zwavel heeft een tetraëdrische omringing in SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>. Het is gebonden aan twee zuurstofatomen met dubbele bindingen en aan twee chlooratomen middels een enkele binding. Het oxidatiegetal is +6 voor chloor zoals dat ook geldt voor zwavelzuur
+Sulfurylchloride [[Ontledingsreactie|ontleedt]] boven 100&nbsp;°C in zwaveldioxide en dichloor. Wanneer de vloeistof langer blijft staan treedt er eveneens ontleding op. De vrijkomende gassen lossen op in de vloeistof en zorgen voor een lichtgele kleur.
-==Bereideing van sulfurylchloride==
-SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> kan bereid worden in een reactie van [[zwaveldioxide]] and [[chloor]] in aanwezigeheid van een katalysator zoals geactiveerde kool:
-:[[Zwaveldioxide|SO<sub>2</sub>]]  +  [[Chloor|Cl<sub>2</sub>]]  →  SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>
-Het ruwe product kan gezuiverd worden door fractionele destillatie. Het is echter weinig gebruikelijk zelf deze verbinding in het lab te vervaardigen omdat deze gemakkelijk commercieel te verkrijgen is. Leveranciers zijn o.a. FisherChemicals, AcrosOrganics, SFChem en Sigma-Aldrich.
-==Uses==
+== Structuur ==
+Zwavel heeft een [[Tetraëdrische moleculaire geometrie|tetraëdrische omringing]] in sulfurylchloride. Het is gebonden aan twee zuurstofatomen via [[Dubbele binding (scheikunde)|dubbele bindingen]] en aan twee chlooratomen middels een enkele binding. Zwavel bevindt zich, net als in [[zwavelzuur]], in [[oxidatietoestand]] +VI.
-Sulfuryl chloride  is often used as source of Cl<sub>2</sub>.  Because it is a pourable liquid, it is considered more convenient than Cl<sub>2</sub> to measure, store, and dispense.  SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> is widely used as a [[reagent]] in the conversion of C-H --> C-Cl adjacent to activating substituents such as carbonyls and sulfoxides.  It also chlorinates as [[alkane]]s, [[alkene]]s, [[alkyne]]s, [[Aromatic ring|aromatics]], and [[epoxide]]s.  Such reactions occur under [[free radical]] conditions using an initiator such as [[AIBN]].  SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> can also convert [[alcohol]]s to [[alkyl chloride]]s. In industry, sulfuryl chloride is most used in producing pesticides.
+== Toepassingen ==
-SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> can also be used to treat wool to prevent shrinking.
+Sulfurylchloride wordt vaak als bron voor dichloor gebruikt. Omdat het een vloeistof is, is dit een gemakkelijker en veiliger methode dan met chloorgas zelf te werken. Zo is het gemakkelijker af te wegen en op te slaan. Sulfurylchloride wordt ook veel toegepast als [[reagens]] voor de omzetting van [[koolstof-waterstofbinding]] in een koolstof-chloorbinding. Deze reactie grijpt plaats op actieve plaatsen in een molecule, bijvoorbeeld naast een [[functionele groep]] zoals de [[carbonylgroep]]<ref>{{en}} {{aut|M. Lautens & G. Bouchain}} (2002) - [http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=v79p0251 ''<nowiki>[4+3]</nowiki> Cycloaddition in water. Synthesis of 2,4-endo,endo-dimethyl-8-oxabicyclo<nowiki>[3.2.1]</nowiki>oct-6-en-3-one''], Organic Syntheses, '''79''', p. 251</ref> of [[sulfoxide]]. Het is ook in staat [[Alkaan|alkanen]], [[Alkeen|alkenen]], [[alkyn]]en, [[aromatische verbinding]]en en [[epoxide]]n te chloreren. Dergelijke reacties verlopen via [[Radicaal (scheikunde)|vrije radicalen]] en kunnen op gang gebracht worden door een initiator zoals [[Azobisisobutyronitril|AIBN]]. Sulfurylchloride zet ook [[Alcohol (stofklasse)|alcohol]]en om in de overeenkomstige organische chloriden. In de industrie wordt sulfurylchloride vooral voor de vervaardiging van [[Chemisch bestrijdingsmiddel|pesticide]]n gebruikt.
+Sulfurylchloride wordt gebruikt voor de bewerking van wol. De bewerking beperkt de krimp van de wol.
-==Precautions==
-SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> is toxic, corrosive, and acts as a [[Lachrymatory agent|lachrymator]].  As described above, it can form explosive mixtures with water, as well as donor solvents such as [[Dimethyl sulfoxide|DMSO]] and [[Dimethylformamide|DMF]].
+== Toxicologie en veiligheid ==
-==References==
+Sulfurylchloride is toxisch en [[corrosief]]. Het werkt als een [[Lacrimator|traangas]]. Met water kan het explosieve mengsels vormen. Hetzelfde geldt voor andere oplosmiddelen als zij als donor kunnen optreden zoals [[Dimethylsulfoxide|DMSO]] en [[Dimethylformamide|DMF]].
-http://chemfinder.cambridgesoft.com<br />
-http://www.chem.unep.ch/irptc/sids/OECDSIDS/7791255.pdf<br />
-http://www.mrw.interscience.wiley.com/eros/articles/rs140/frame.html
+== Externe links ==
-==Further reading==
+* {{Link International Chemical Safety Card|id=0198}}
+* {{Link GESTIS|ZVG=1350}}
+* {{en}} [http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9925154 MSDS van ''sulfurylchloride'']
+{{Appendix}}
+[[Categorie:Zuurchloride]]
-Lautens, M.; Bouchain, G. "[4+3] Cycloaddition in Water. endo,endo-Dimethyl-8-Oxabicyclo[8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one" Organic Syntheses, ; Vol. 79, p.251 (2002) (Coll. Vol. 10, p.336 (2004)).  α-Chlorination of 3-pentanone.
-[[Categorie:Chloride]]
 [[Categorie:Verbinding van zwavel]]
+[[Categorie:Corrosieve stof]]
-[[de:Sulfurylchlorid]]
-[[en:Sulfuryl chloride]]
-[[it:Cloruro di solforile]]
-[[ja:塩化スルフリル]]
-[[pl:Chlorek sulfurylu]]
-[[ru:Хлористый сульфурил]]
-[[zh:硫酰氯]]