Sulfurylchloride: verschil tussen versies
k robot Erbij: hu:Szulfonil-klorid |
kGeen bewerkingssamenvatting |
||
| Regel 61: | Regel 61: | ||
| Spectra = |
| Spectra = |
||
}} |
}} |
||
'''Sulfurylchloride''' is een chemische verbinding van [[zwavel]], [[zuurstof]] en [[chloor]] met de formule SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>. Bij kamertemperatuur is het een kleurloze vloeistof met een prikkelende geur. De verbinding hydrolyseert gemakkelijk en wordt niet in de vrije natuur aangetroffen. |
'''Sulfurylchloride''' is een chemische verbinding van [[zwavel]], [[Zuurstof (element)|zuurstof]] en [[Chloor (element)|chloor]] met de formule SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>. Bij kamertemperatuur is het een kleurloze vloeistof met een prikkelende geur. De verbinding hydrolyseert gemakkelijk en wordt niet in de vrije natuur aangetroffen. |
||
Sulfurylchloride moet niet verward worden met [[thionylchloride]], SOCl<sub>2</sub>. De eigenschappen van de twee oxychlorides zijn tamelijk verschillend. Sulfurylchloride produceert gemakkelijk chloor, terwijl thionylchloride juist chloride-ionen doet vrijkomen. |
Sulfurylchloride moet niet verward worden met [[thionylchloride]], SOCl<sub>2</sub>. De eigenschappen van de twee oxychlorides zijn tamelijk verschillend. Sulfurylchloride produceert gemakkelijk chloor, terwijl thionylchloride juist chloride-ionen doet vrijkomen. |
||
| Regel 99: | Regel 99: | ||
[[Categorie:Chloride]] |
[[Categorie:Chloride]] |
||
[[Categorie:Verbinding van zwavel]] |
[[Categorie:Verbinding van zwavel]] |
||
[[Categorie:Verbinding van zuurstof]] |
|||
[[de:Sulfurylchlorid]] |
[[de:Sulfurylchlorid]] |
||
Versie van 15 jan 2009 14:35
| Sulfurylchloride | ||||
|---|---|---|---|---|
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | SO2Cl2 | |||
| Molmassa | 134.9648 g/mol | |||
| CAS-nummer | 7791-25-5 | |||
| Wikidata | Q409926 | |||
| Beschrijving | kleurloze vloeistof met stekende geur | |||
| Vergelijkbaar met | thionylchloride, chloorsulfonzuur, zwavelzuur, sulfurylfluoride | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
 C, corrosief
| ||||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | Vloeibaar | |||
| Kleur | Kleurloos | |||
| Dichtheid | (20 °C) 1.665 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | -54.1 °C | |||
| Kookpunt | 69.1 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | hydrolyseert g/L | |||
| Thermodynamische eigenschappen | ||||
| ΔfH |
-391,2 kJ/mol | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Sulfurylchloride is een chemische verbinding van zwavel, zuurstof en chloor met de formule SO2Cl2. Bij kamertemperatuur is het een kleurloze vloeistof met een prikkelende geur. De verbinding hydrolyseert gemakkelijk en wordt niet in de vrije natuur aangetroffen.
Sulfurylchloride moet niet verward worden met thionylchloride, SOCl2. De eigenschappen van de twee oxychlorides zijn tamelijk verschillend. Sulfurylchloride produceert gemakkelijk chloor, terwijl thionylchloride juist chloride-ionen doet vrijkomen.
Eigenschappen
Sulfurylchloride reageert heftig met water onder vrijkomen van waterstofchloridegas:
SO2Cl2 ontleedt boven 100 °C, zo'n 30K boven het kookpunt.
Wanneer de vloeistof langer blijft staan treedt er ontleding op waarbij zwaveldioxide en chloor vrijkomt, dit geeft oudere stalen een lichtgele kleur.
Structuur
Zwavel heeft een tetraëdrische omringing in SO2Cl2. Het is gebonden aan twee zuurstofatomen met dubbele bindingen en aan twee chlooratomen middels een enkele binding. Het oxidatiegetal is +6 voor chloor zoals dat ook geldt voor zwavelzuur.
Bereiding van sulfurylchloride
SO2Cl2 kan bereid worden in een reactie van zwaveldioxide en chloor in aanwezigeheid van een katalysator zoals actieve kool:
Het ruwe product kan gezuiverd worden door fractionele destillatie. Het is echter weinig gebruikelijk zelf deze verbinding in het lab te vervaardigen omdat deze gemakkelijk commercieel te verkrijgen is. Leveranciers zijn o.a. FisherChemicals, Acros Organics, SFChem en Sigma-Aldrich.
Toepassingen
Sulfurylchloride wordt vaak als chloorbron gebruikt. Omdat het een schenkbare vloeistof is, is dit een gemakkelijker methode dan met chloorgas zelf te werken. Het is gemakkelijker af te wegen en op te slaan. SO2Cl2 wordt ook veel toegepast als reagens voor de omzetting van C-H → C-Cl op geactiveerde plaatsen in een molecuul, bijvoorbeeld naast een activerende functionele groep zoals carbonyl[1] of sulfoxide. Het is ook in staat alkanen, alkenen, alkynen, aromatische verbindingen en epoxiden te chloreren. Dergelijke reacties verlopen via vrije radicalen en kunnen op gang gebracht worden door een initiator zoals AIBN. SO2Cl2 zet ook alcoholen om in alkylchloriden. In de industrie wordt sulfurylchloride vooral voor de vervaardiging van pesticiden gebruikt.
SO2Cl2 wordt ook gebruikt voor de bewerking van wol. De bewerking beperkt de krimp van de wol.
Veiligheid
SO2Cl2 is toxisch en corrosief. Het werkt als een traangas. Met water kan het explosieve mengsels vormen. Hetzelfde geldt voor andere oplosmiddelen als zij als donor kunnen optreden zoals DMSO en DMF.
Externe links
http://chemfinder.cambridgesoft.com
http://www.chem.unep.ch/irptc/sids/OECDSIDS/7791255.pdf
http://www.mrw.interscience.wiley.com/eros/articles/rs140/frame.html
- ↑ Lautens, M.; Bouchain, G. "[4+3] Cycloaddition in Water. endo,endo-Dimethyl-8-Oxabicyclo[8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one" Organic Syntheses, ; Vol. 79, p.251 (2002) (Coll. Vol. 10, p.336 (2004)). α-Chlorinatie van 3-pentanon.