Sulfurylchloride

Sulfurylchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van sulfurylchloride
Sulfurylchloride
Algemeen
Molecuul­formule	SO2Cl2
IUPAC-naam	sulfurylchloride
Molmassa	134,9698 g/mol
SMILES	O=S(=O)(Cl)Cl
InChI	1S/Cl2O2S/c1-5(2,3)4
CAS-nummer	7791-25-5
PubChem	24648
Wikidata	Q409926
Beschrijving	kleurloze vloeistof met stekende geur
Vergelijkbaar met	thionylchloride, chloorsulfonzuur, zwavelzuur, sulfurylfluoride
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H314-H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261-P280-P305+P351+P338-P310
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	(bij 20°C) 1,665 g/cm³
Smeltpunt	-54,1 °C
Kookpunt	69,1 °C
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHol	-391,2 kJ/mol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Sulfurylchloride is een anorganische verbinding van zwavel, zuurstof en chloor met als brutoformule SO₂Cl₂. Het is het dizuurchloride van zwavelzuur. Bij kamertemperatuur is het een kleurloze vloeistof met een prikkelende geur. De verbinding ontleedt exotherm in water.

Sulfurylchloride moet niet verward worden met thionylchloride, SOCl₂. De eigenschappen van de twee oxychlorides zijn tamelijk verschillend. Sulfurylchloride produceert gemakkelijk chloorgas, terwijl thionylchloride chloride-ionen afgeeft.

Synthese

Sulfurylchloride kan bereid worden in een reactie van zwaveldioxide en chloorgas in aanwezigeheid van een katalysator zoals actieve kool:

$\mathrm {SO_{2}\ +\ Cl_{2}\longrightarrow \ SO_{2}Cl_{2}}$

Het ruwe product kan gezuiverd worden door fractionele destillatie. Het is echter weinig gebruikelijk zelf deze verbinding in het laboratorium te vervaardigen, omdat de procedure omslachtig en gevaarlijk is (werken met toxische gassen) en omdat de verbinding gemakkelijk commercieel te verkrijgen is.

Eigenschappen en reacties

Sulfurylchloride reageert heftig met water onder vrijkomen van waterstofchloride:

$\mathrm {SO_{2}Cl_{2}\ +\ 2\ H_{2}O\longrightarrow \ 2\ HCl\ +\ H_{2}SO_{4}}$

Sulfurylchloride ontleedt boven 100°C in zwaveldioxide en dichloor. Wanneer de vloeistof langer blijft staan treedt er eveneens ontleding op. De vrijkomende gassen lossen op in de vloeistof en zorgen voor een lichtgele kleur.

Structuur

Zwavel heeft een tetraëdrische omringing in sulfurylchloride. Het is gebonden aan twee zuurstofatomen via dubbele bindingen en aan twee chlooratomen middels een enkele binding. Zwavel bevindt zich, net als in zwavelzuur, in oxidatietoestand +6.

Toepassingen

Sulfurylchloride wordt vaak als bron voor dichloor gebruikt. Omdat het een vloeistof is, is dit een gemakkelijker en veiliger methode dan met chloorgas zelf te werken. Zo is het gemakkelijker af te wegen en op te slaan. Sulfurylchloride wordt ook veel toegepast als reagens voor de omzetting van koolstof-waterstofbinding in een koolstof-chloorbinding. Deze reactie grijpt plaats op actieve plaatsen in een molecule, bijvoorbeeld naast een functionele groep zoals de carbonylgroep of sulfoxide. Het is ook in staat alkanen, alkenen, alkynen, aromatische verbindingen en epoxiden te chloreren. Dergelijke reacties verlopen via vrije radicalen en kunnen op gang gebracht worden door een initiator zoals AIBN. Sulfurylchloride zet ook alcoholen om in de overeenkomstige organische chloriden. In de industrie wordt sulfurylchloride vooral voor de vervaardiging van pesticiden gebruikt.

Sulfurylchloride wordt gebruikt voor de bewerking van wol. De bewerking beperkt de krimp van de wol.

Toxicologie en veiligheid

Sulfurylchloride is toxisch en corrosief. Het werkt als een traangas. Met water kan het explosieve mengsels vormen. Hetzelfde geldt voor andere oplosmiddelen als zij als donor kunnen optreden zoals DMSO en DMF.

Externe links

•  sulfurylchloride - International Chemical Safety Card
• (en) Gegevens van sulfurylchloride in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• (en) MSDS van sulfurylchloride

Bronnen, noten en/of referenties