Sulfurylchloride

Sulfurylchloride
Algemeen
Molecuulformule	SO2Cl2
Molmassa	134.9648 g/mol
CAS-nummer	7791-25-5
Wikidata	Q409926
Beschrijving	kleurloze vloeistof met stekende geur
Vergelijkbaar met	thionylchloride, chloorsulfonzuur, zwavelzuur, sulfurylfluoride
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
	C, corrosief
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	Vloeibaar
Kleur	Kleurloos
Dichtheid	(20 °C) 1.665 g/cm³
Smeltpunt	-54.1 °C
Kookpunt	69.1 °C
Oplosbaarheid in water	hydrolyseert g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Mee bezig
Aan dit artikel of deze sectie wordt de komende uren of dagen nog druk gewerkt.
Klik op geschiedenis voor de laatste ontwikkelingen.

Sulfurylchloride is een chemische verbinding van zwavel, zuurstof en chloor met de formule SO₂Cl₂. Bij kamertemperatuur is het een kleurloze vloeistof met een prikkelende geur. De verbinding hydrolyseert gemakkelijk en wordt niet in de vrije natuur aangetroffen.

Sulfurylchloride moet niet verward worden met thionylchloride, SOCl₂. De eigenschappen van de twee oxychlorides is tamelijk verschillend. Sulfurylchloride produceert gemakkelijk chloor, terwijl thionylchloride juist chloride-ionen doet vrijkomen.

Eigenschappen

Sulfurylchloride reageert heftig met water onder vrijkomen van waterstofchloridegas:

2 H₂O + SO₂Cl₂ → 2 HCl + H₂SO₄

SO₂Cl₂ ontleedt boven 100 °C, zo'n 30K boven het kookpunt.

Wanneer de vloeistof langer blijft staan treedt er ontleding op waarbij zwaveldioxide en chloor vrijkomt, dit geeft oudere stalen een lichgele kleur.

Structuur

Zwavel heeft een tetraëdrische omringing in SO₂Cl₂. Het is gebonden aan twee zuurstofatomen met dubbele bindingen en aan twee chlooratomen middels een enkele binding. Het oxidatiegetal is +6 voor chloor zoals dat ook geldt voor zwavelzuur

Bereideing van sulfurylchloride

SO₂Cl₂ kan bereid worden in een reactie van zwaveldioxide and chloor in aanwezigeheid van een katalysator zoals geactiveerde kool:

SO₂ + Cl₂ → SO₂Cl₂

Het ruwe product kan gezuiverd worden door fractionele destillatie. Het is echter weinig gebruikelijk zelf deze verbinding in het lab te vervaardigen omdat deze gemakkelijk commercieel te verkrijgen is. Leveranciers zijn o.a. FisherChemicals, AcrosOrganics, SFChem en Sigma-Aldrich.

Toepassingen

Sulfurylchloride wordt vaak als chloorbron gebruikt. Omdat het een schenkbare vloeistof is is dit een gemakkelijker methode dan met chloorgas zelf te werken. Het is gemakkelijker af te wegen en op te slaan. SO₂Cl₂ wordt ook veel toegepast as reagens voor de omzetting van C-H --> C-Cl op geactiveerde plaatsen in een molecuul, bijvoorbeeld naast en activerende functionele groep zoals carbonyls of sulfoxides. Het is ook in staat alkanen, alkenen, alkynen, aromatische verbindingen, epoxiden te chloreren. Dergelijke reactie verlopen via vrije radicalen en kunnen op gang gebracht worden door een initiator zoalsAIBN. SO₂Cl₂ zet ook alcoholen om in alkylchloriden. In de industrie wordt sulfurylchloride vooral voor de vervaardiging van pesticiden gebruikt.

SO₂Cl₂ wordt ook gebruikt voor de bewerking van wol. De bewerking beperkt de krimp van de wol.

Precautions

SO₂Cl₂ is toxic, corrosive, and acts as a lachrymator. As described above, it can form explosive mixtures with water, as well as donor solvents such as DMSO and DMF.

References

http://chemfinder.cambridgesoft.com
http://www.chem.unep.ch/irptc/sids/OECDSIDS/7791255.pdf
http://www.mrw.interscience.wiley.com/eros/articles/rs140/frame.html