1,1'-thiocarbonyldi-imidazool
Uiterlijk
(Doorverwezen vanaf 1,1'-Thiocarbonyldiimidazool)
1,1'-thiocarbonyldi-imidazool | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
structuurformule van 1,1'-thiocarbonyldi-imidazool
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C7H6N4S | |||
IUPAC-naam | di(imidazol-1-yl)methaanthion | |||
Molmassa | 178,21 g/mol | |||
SMILES | C1=CN(C=N1)C(=S)N2C=CN=C2
| |||
InChI | 1S/C7H6N4S/c12-7(10-3-1-8-5-10)11-4-2-9-6-11/h1-6H
| |||
CAS-nummer | 6160-65-2 | |||
EG-nummer | 228-183-4 | |||
PubChem | 80264 | |||
Wikidata | Q2161003 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | geel | |||
Smeltpunt | 98-102 °C | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
1,1'-thiocarbonyldi-imidazool is een thiocarbonylverbinding, waarin het koolstofatoom verbonden is met een zwavelatoom en met twee imidazoolringen. De stof komt voor als een geel poeder, dat smelt rond de 100°C.
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]De stof wordt in chemische en biochemische syntheses ingezet als reagens. Voorbeelden zijn:
- in de deoxygenering van alcoholen: hierbij wordt de hydroxylgroep vervangen door een andere functionele groep, zoals in de Barton-McCombie-desoxygenering met tributyltinhydride
- in de Corey-Winter-olefinering
- voor de synthese van heterocyclische thio-ureumverbindingen.[1]
De stof is tevens een corrosie-inhibitor voor staal en ijzer in zout water of in een oplossing van waterstofchloride.[2][3]
Externe link
[bewerken | brontekst bewerken]Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ T.K. Venkatachalam & F.M. Uckun (2007) - Synthesis of substituted heterocyclic thiourea compounds, Synthetic Communications, 37, pp. 3667-3675. Gearchiveerd op 2 juli 2019.
- ↑ El-Sayed M. Sherif (2011) - Corrosion and Corrosion Inhibition of Pure Iron in Neutral Chloride Solutions by 1,1'-Thiocarbonyldiimidazole, Int. J. Electrochem. Sci., 6, pp. 3077-3092
- ↑ Ramazan Solmaza, Ece Altunbaş & Gülfeza Kardaş (2011) - Investigation of adsorption and corrosion inhibition effect of 1,1'-thiocarbonyldiimidazole on mild steel in hydrochloric acid solution, Protection of Metals & Physical Chemistry of Surfaces, 47, pp. 264-271