Dimethylcarbamoylchloride

Dimethylcarbamoylchloride
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van dimethylcarbamoylchloride
Algemeen
Molecuulformule	C3H6ClNO
IUPAC-naam	N,N-dimethylcarbamoylchloride
Andere namen	N,N-dimethylchloorformamide, N,N-dimethylcarbamidezuurchloride
Molmassa	107,54 g/mol
SMILES	CN(C)C(=O)Cl
InChI	1S/C3H6ClNO/c1-5(2)3(4)6/h1-2H3
CAS-nummer	79-44-7
EG-nummer	201-208-6
PubChem	6598
Wikidata	Q2563907
Beschrijving	Kleurloze tot lichtgele heldere vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H302 - H331 - H315 - H319 - H350 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P261 - P305+P351+P338 - P311
Carcinogeen	mogelijk
EG-Index-nummer	006-041-00-0
VN-nummer	2262
LD50 (ratten)	1000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos-lichtgeel
Dichtheid	1,17 g/cm³
Smeltpunt	−33 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	410 °C
Dampdruk	260 Pa
log(Pow)	−0,72
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Dimethylcarbamoylchloride is een organische verbinding die behoort tot de carbamoylchloriden. Dit zijn zuurchloriden van het instabiele carbamidezuur (H₂NCOOH) en derivaten van carbamidezuur.

Synthese

Dimethylcarbamoylchloride kan bereid worden door de reactie van dimethylamine met fosgeen:^[1]

{\ce {(CH3)2NH + COCl2 -> (CH3)2NC(=O)Cl + HCl}}

Een andere mogelijkheid is de chlorering van dimethylformamide met behulp van thionylchloride:

{\ce {(CH3)2NC(=O)H + SOCl2 -> (CH3)2NC(=O)Cl + SO2 + HCl}}

Eigenschappen

Dimethylcarbamoylchloride is een kleurloze tot lichtgele heldere vloeistof met een onaangename prikkelende geur. In water hydrolyseert de stof snel tot koolstofdioxide, waterstofchloride en dimethylamine. Ze is oplosbaar in vele organische oplosmiddelen.

Toepassingen

Dimethylcarbamoylchloride is een acylchloride en wordt dan ook gebruikt als acyleringsreagens. Het wordt gebruikt als tussenproduct bij de synthese van een aantal geneesmiddelen, waaronder de parasympathicomimetica neostigmine^[2] en pyridostigmine, pesticiden uit de groep der carbamaten en thiocarbamaten, en verfstoffen.^[3]

Toxicologie en veiligheid

Dimethylcarbamoylchloride is corrosief en vermoedelijk ook kankerverwekkend. Bij proefdieren is de stof kankerverwekkend gebleken, maar bij mensen is er onvoldoende bewijsmateriaal.^[4]

Externe links

(en) MSDS van dimethylcarbamoylchloride^{[dode link]}
(en) Hazardous Substances Data Base

Bronnen, noten en/of referenties

↑ R.J. Slocombe, E.E. Hardy, J.H. Saunders & R.L. Jenkins (1950) - Phosgene Derivatives. The Preparation of Isocyanates, Carbamyl Chlorides and Cyanuric Acid, J. Am. Chem. Soc., 72 (5), p. 1888–1891
↑ U.S. Patent 1905990, "Disubstituted carbamic acid esters of phenols containing a basic constituent" van 25 april 1933 aan Hoffmann-La Roche. Gearchiveerd op 17 september 2017.
↑ U.S. Patent 3452043, Production of 1-N,N-dimethylcarbamoyl-5-methyl-3-N,N-dimethyl-carbamoyl-oxy-pyrazole van 24 juni 1969 aan J.R. Geigy A.G. (Zwitserland)
↑ IARC Monograph Vol. 71

[1] R.J. Slocombe, E.E. Hardy, J.H. Saunders & R.L. Jenkins (1950) - Phosgene Derivatives. The Preparation of Isocyanates, Carbamyl Chlorides and Cyanuric Acid, J. Am. Chem. Soc., 72 (5), p. 1888–1891

[2] U.S. Patent 1905990, "Disubstituted carbamic acid esters of phenols containing a basic constituent" van 25 april 1933 aan Hoffmann-La Roche. Gearchiveerd op 17 september 2017.

[3] U.S. Patent 3452043, Production of 1-N,N-dimethylcarbamoyl-5-methyl-3-N,N-dimethyl-carbamoyl-oxy-pyrazole van 24 juni 1969 aan J.R. Geigy A.G. (Zwitserland)

[4] IARC Monograph Vol. 71

[1]

[2]

[3]

[4]