Azydotymidyna: Różnice pomiędzy wersjami

Azydotymidyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3′-azydo-3′-deoksytymidyna
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. zidovudinum
inne	AZT, ZDV, zydowudyna (zidowudyna)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H13N5O4
Masa molowa	267,24 g/mol
Wygląd	biały lub brunatnawy proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	30516-87-1
PubChem	35370
DrugBank	DB00495
SMILES
	CC1=CN(C(=O)NC1=O)C2CC(C(O2)CO)N=[N+]=[N-]
InChI
	InChI=1S/C10H13N5O4/c1-5-3-15(10(18)12-9(5)17)8-2-6(13-14-11)7(4-16)19-8/h3,6-8,16H,2,4H2,1H3,(H,12,17,18)/t6-,7+,8+/m0/s1
	InChIKey
	HBOMLICNUCNMMY-XLPZGREQSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	20 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: 71 g/l
Temperatura topnienia	124–125 °C (polimorfizm)
logP	0,05
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H351
Zwroty P	P281
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R40
Zwroty S	S36/37/39, S45
Numer RTECS	XP2072000
Dawka śmiertelna	LD50 >70 mg/kg (szczur, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J05AF01, J05AR01, J05AR04, J05AR05
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwwirusowe (HIV)
Procent wchłaniania	~100% (doustnie)
Biodostępność	65% (doustnie)
Okres półtrwania	0,5–3 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	30–38%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, dożylnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Przeglądaj historię interaktywnie

[wersja przejrzana]

← poprzednia edycja

Usunięta treść Dodana treść

WizualnieWikikod

Jednokolumnowy

Aktualna wersja na dzień 00:14, 31 paź 2022

Azydotymidyna (AZT, zydowudyna; 3'-azydo-3'-deoksytymidyna, Zidovudinum) – organiczny związek chemiczny, pochodna tymidyny, w której grupa hydroksylowa w pozycji 3' zastąpiona jest grupą azydową. Stosowana jako lek antyretrowirusowy, zwłaszcza do zwalczania zakażeń wirusem HIV (zespół nabytego niedoboru odporności, AIDS).

AZT to tzw. nukleozydowy inhibitor odwrotnej transkryptazy. Działanie leku polega na przerwaniu procesu replikacji wirusa HIV w zainfekowanej komórce. AZT blokuje syntezę łańcucha DNA na matrycy wirusowego RNA i tym samym spowalnia postęp skutków zakażenia.

Długotrwałe podawanie leku przedłuża życie zakażonym, w czasie terapii poprawie ulega ich samopoczucie, zwiększa się liczba limfocytów. Lek jest skuteczny w otępieniu. Nie jest jednak wolny od działań niepożądanych, może spowodować ciężką niedokrwistość i niewydolność szpiku kostnego z neutropenią i trombocytopenią, a także miopatie oraz zmiany skórne. Stosowany długotrwale, już nawet po 6 miesiącach, powoduje powstanie oporności na AZT, wyrażającą się rozwojem mutantów HIV.

Jedną z metod syntezy AZT jest przeprowadzenie tymidyny (1) w pochodną 2,3'-anhydro z zablokowaną grupą 5'-OH (2) z wykorzystaniem reakcji Mitsunobu. Związek ten poddaje się następnie reakcji z azydkiem litu z wytworzeniem pochodnej AZT (3) i usuwa blokującą grupę estrową w pozycji 5' poprzez metanolizę, co daje docelowy produkt (4)^[4]:

Produkcję leku rozpoczęto w 1987 roku. Początkowo AZT stosowano jako pojedynczy lek. Główną wadą takiej terapii była szybko rozwijająca się lekooporność i rozwój szczepów zdolnych do namnażania w obecności AZT. Zwiększanie dawek leku nasilało działania niepożądane przy jedynie niewielkim wzroście skuteczności.

W połowie lat 90. wprowadzono terapię wielolekową polegającą na przyjmowaniu przez pacjenta jednocześnie nie mniej niż trzech leków antyretrowirusowych z trzech grup: nukleozydowych inhibitorów odwrotnej transkryptazy (np. AZT), nienukleozydowych inhibitorów odwrotnej transkryptazy oraz inhibitorów proteazy.

W leczeniu innych zakażeń AZT kojarzy się też z innymi lekami przeciwwirusowymi, takimi jak np. acyklowir, foskarnet lub interferon.

Działania niepożądane

początkowy etap terapii: nudności, bóle głowy
często: uszkodzenie szpiku
rzadziej: dyzuria, bóle stawów, wykwity skórne

Interakcje

Zwiększają ryzyko uszkodzenia szpiku: paracetamol (zwiększa ryzyko wystąpienia neutropenii)^[5], kwas acetylosalicylowy, indometacyna, probenecyd (zmniejsza wydalanie leku przez nerki)^[5].

Przeciwwskazania

uczulenie na substancję
współistnienie niedokrwistości i neutropenii^[5]

Preparaty

preparaty proste:
- Aziditin (Lachema) tabletki^[5]
- Retrovir (Burroughs) kapsułki^[5]

Przypisy

↑ Zidovudine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00495 (ang.).
↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ Department of Chemistry, The University of Akron: Zidovudine. [dostęp 2012-03-02]. (ang.).
↑ Stanislaw Czernecki, Jean-Marc Valéry. An Efficient Synthesis of 3′-Azido-3′-deoxythymidine (AZT). „Synthesis”, s. 239–240, 1991. DOI: 10.1055/s-1991-26434.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Jan Kazimierz Podlewski: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Split Trading Wydawnictwa Fundacji Büchnera, 1995, s. 900. ISBN 83-85632-41-7.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] Zidovudine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00495 (ang.).

[FP8-2] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[AKRON-3] Department of Chemistry, The University of Akron: Zidovudine. [dostęp 2012-03-02]. (ang.).

[4] Stanislaw Czernecki, Jean-Marc Valéry. An Efficient Synthesis of 3′-Azido-3′-deoxythymidine (AZT). „Synthesis”, s. 239–240, 1991. DOI: 10.1055/s-1991-26434.

[lwt-5] Jan Kazimierz Podlewski: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Split Trading Wydawnictwa Fundacji Büchnera, 1995, s. 900. ISBN 83-85632-41-7.

[2]

[3]

[1]

[4]

[5]

@@ Linia 1: / Linia 1: @@
 {{Związek chemiczny infobox
  |nazwa                      = Azydotymidyna
- |1. grafika                 =
+ |1. grafika                 = Zidovudine.svg
  |opis 1. grafiki            =
- |2. grafika                 = Zidovudine.svg
+ |rozmiar 1. grafiki         = 150
+ |2. grafika                 =
  |opis 2. grafiki            =
- |3. grafika                 = Zidovudine-3D-balls.png
+ |3. grafika                 =
  |opis 3. grafiki            =
+ |rozmiar 3. grafiki         = 150
- |nazwa systematyczna        = 1-(3-azydo-2,3-dideoksy-β-<small>D</small>-''erytro''-pentofuranozylo)-5-metylopirymidyno -2,4(1''H'',3''H'')-dion
+ |nazwa systematyczna        = 3′-azydo-3′-deoksytymidyna
- |nazwy farmaceutyczne       = ''Zidovudinum''
- |inne nazwy                 = AZT, ZDV, Zidowudyna
+ |nazwy farmaceutyczne       = {{łac.|zidovudinum}}
+ |inne nazwy                 = AZT, ZDV, zydowudyna (zidowudyna)
  |wzór sumaryczny            = C<sub>10</sub>H<sub>13</sub>N<sub>5</sub>O<sub>4</sub>
  |inne wzory                 =
@@ Linia 15: / Linia 17: @@
  |wygląd                     = biały lub brunatnawy proszek
  |SMILES                     = CC1=CN(C(=O)NC1=O)C2CC(C(O2)CO)N=[N+]=[N-]
- |numer CAS                  = {{CAS|30516-87-1}}
+ |numer CAS                  = 30516-87-1
- |PubChem                    = {{PubChem|35370}}
+ |PubChem                    = 35370
  |DrugBank                   = DB00495
  |gęstość                    =
@@ Linia 23: / Linia 25: @@
  |g warunki niestandardowe   =
  |rozpuszczalność w wodzie   = 20 g/l
+ |rww źródło                 =
  |rww warunki niestandardowe =
  |inne rozpuszczalniki       = '''[[etanol]]''': 71 g/l
  |temperatura topnienia      = 124–125
- |tt źródło                  = <ref name="FP8">{{cytuj książkę|nazwisko=Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne |tytuł=Farmakopea Polska VIII|rok=2008 |wydawca=Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych |miejsce=Warszawa |isbn=978-8388157-53-0 |strony=3491}}</ref><ref name="AKRON">{{cytuj stronę |tytuł = Zidovudine |autor = Department of Chemistry, The University of Akron |url = http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/Chemicals/10000/9949.html |data dostępu = 2012-03-02 |język = en}}</ref>
+ |tt źródło                  = <ref name="FP8">{{FP8|s=3491}}</ref><ref name="AKRON">{{cytuj stronę |url = https://archive.ph/20121215002022/http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/Chemicals/10000/9949.html |tytuł = Zidovudine |autor = Department of Chemistry, The University of Akron |język = en |data dostępu = 2012-03-02}}</ref>
- |tt warunki niestandardowe  = polimorfizm
+ |tt warunki niestandardowe  = [[Polimorfizm (krystalografia)|polimorfizm]]
  |temperatura wrzenia        =
  |tw źródło                  =
@@ Linia 35: / Linia 38: @@
  |ciśnienie krytyczne        =
  |ck źródło                  =
- |logP                       = 0,053
+ |logP                       = 0,05{{r|DB}}
  |kwasowość                  =
  |zasadowość                 =
- |aktywność optyczna         =
  |lepkość                    =
+ |l źródło                   =
  |l warunki niestandardowe   =
  |napięcie powierzchniowe    =
+ |np źródło                  =
  |np warunki niestandardowe  =
- |punkt izoelektryczny       =
- |typ hybrydyzacji i VSEPR   =
  |układ krystalograficzny    =
  |moment dipolowy            =
  |moment dipolowy źródło     =
- |zewnętrzne dane MSDS       = {{Sigma-Aldrich|link=tak|11546|Fluka}}
+ |karta charakterystyki      = {{Sigma-Aldrich|link=tak|11546|Fluka}}
  |zagrożenia GHS źródło      = MSDS
  |piktogram GHS              = {{Piktogram GHS|08}}
@@ Linia 69: / Linia 71: @@
  |numer RTECS                = XP2072000
  |dawka śmiertelna           = LD<sub>50</sub> >70 mg/kg (szczur, dożylnie)
- |inne aniony                =
+ |pochodne                   =
- |inne kationy               =
- |pochodne ?                 =
- |?                          =
  |podobne związki            =
- |ATC                        = [[ATC (J05)|J05 AF01]]</br>[[ATC (J05)|J05 AR01]]</br>[[ATC (J05)|J05 AR04]]</br>[[ATC (J05)|J05 AR05]]
+ |ATC                        = [[ATC (J05)|J05AF01]], [[ATC (J05)|J05AR01]], [[ATC (J05)|J05AR04]], [[ATC (J05)|J05AR05]]
- |EC                         =
  |legalność w Polsce         =
  |stosowanie w ciąży         =
@@ Linia 85: / Linia 83: @@
  |metabolizm                 = [[wątroba|wątrobowy]]
  |wydalanie                  = z [[mocz]]em
- |locus                      =
- |typ genu                   =
- |typ białka                 =
- |receptory                  =
- |wydzielanie                =
- |transport                  =
- |funkcje                    =
- |antagoniści                =
- |choroby                    =
  |drogi podawania            = doustnie, dożylnie
- |stężenie terapeutyczne     =
  |objętość dystrybucji       =
- |commons                    =
+ |commons                    = Category:Zidovudine
 }}
-'''Azydotymidyna''' ('''AZT'''; nazwy handlowe: Retrovir firmy [[GlaxoSmithKline]], Zidovudine, Zidowudyna lub Zydowudyna; nazwa chemiczna: 3'-azydo-3'-deoksytymidyna) – [[związek organiczny|organiczny związek chemiczny]], [[pochodna (chemia)|pochodna]] [[tymidyna|tymidyny]], w której [[grupa hydroksylowa]] w pozycji 3' zastąpiona jest [[Azydki|grupą azydową]]. Stosowana jako [[lek]] o działaniu anty-[[Wirus zespołu nabytego braku odporności|HIV]].
+'''Azydotymidyna''' ('''AZT''', '''zydowudyna'''; 3'-azydo-3'-deoksytymidyna, ''Zidovudinum'') – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], [[pochodna (chemia)|pochodna]] [[tymidyna|tymidyny]], w której [[grupa hydroksylowa]] w pozycji 3' zastąpiona jest [[Azydki|grupą azydową]]. Stosowana jako [[lek]] anty[[retrowirusy|retrowirusowy]], zwłaszcza do zwalczania zakażeń wirusem [[Ludzki wirus niedoboru odporności|HIV]] ([[zespół nabytego niedoboru odporności]], AIDS).
-AZT to tzw. [[Nukleozydy|nukleozydowy]] [[inhibitor]] [[odwrotna transkryptaza|odwrotnej transkryptazy]]. Działanie leku polega na przerwaniu procesu replikacji [[Wirusy|wirusa]] [[Wirus zespołu nabytego braku odporności|HIV]] w zainfekowanej [[Komórka|komórce]]. Lek ten, hamując aktywność [[Enzymy|enzymu]] odwrotnej transkryptazy HIV wstrzymuje syntezę łańcucha [[Kwas deoksyrybonukleinowy|DNA]] tego wirusa i tym samym spowalnia postęp skutków zakażenia. Azydotymidyna należy do leków [[retrowirusy|antyretrowirusowych]].
+AZT to tzw. [[Nukleozydy|nukleozydowy]] [[inhibitor]] [[odwrotna transkryptaza|odwrotnej transkryptazy]]. Działanie leku polega na przerwaniu procesu replikacji [[Wirusy|wirusa]] HIV w zainfekowanej [[Komórka|komórce]]. AZT blokuje syntezę łańcucha [[Kwas deoksyrybonukleinowy|DNA]] na matrycy wirusowego [[Kwasy rybonukleinowe|RNA]] i tym samym spowalnia postęp skutków zakażenia.
+Długotrwałe podawanie leku przedłuża życie zakażonym, w czasie terapii poprawie ulega ich samopoczucie, zwiększa się liczba [[Limfocyty|limfocytów]]. Lek jest skuteczny w otępieniu. Nie jest jednak wolny od działań niepożądanych, może spowodować ciężką [[niedokrwistość]] i niewydolność [[szpik kostny|szpiku kostnego]] z [[neutropenia|neutropenią]] i [[Małopłytkowość|trombocytopenią]], a także [[miopatie]] oraz zmiany skórne. Stosowany długotrwale, już nawet po 6 miesiącach, powoduje powstanie oporności na AZT, wyrażającą się rozwojem mutantów HIV.
-Produkcję leku rozpoczęto w [[1987]] roku. Do początku [[lata 90. XX wieku|lat 90. XX wieku]] AZT stosowano w tzw. [[terapia|monoterapii]] (chory w czasie leczenia otrzymywał tylko jeden lek). Główną wadą takiej terapii była szybkorozwijająca się lekooporność – zahamowaniu ulegał tylko jeden szczep HIV, pozostałe rozwijały się ze zdwojoną siłą. Zwiększanie dawek leku nasilało działania niepożądane przy jedynie niewielkim wzroście skuteczności.
+Jedną z metod syntezy AZT jest przeprowadzenie tymidyny ('''1''') w pochodną 2,3'-anhydro z zablokowaną grupą 5'-OH ('''2''') z wykorzystaniem [[reakcja Mitsunobu|reakcji Mitsunobu]]. Związek ten poddaje się następnie reakcji z [[azydek litu|azydkiem litu]] z wytworzeniem pochodnej AZT ('''3''') i usuwa blokującą grupę estrową w pozycji 5' poprzez metanolizę, co daje docelowy produkt ('''4''')<ref>{{Cytuj pismo |autor=Stanislaw Czernecki |autor2=Jean-Marc Valéry |tytuł=An Efficient Synthesis of 3′-Azido-3′-deoxythymidine (AZT) |czasopismo=[[Synthesis]] |rok=1991 |strony=239–240 |wydanie=3 |doi=10.1055/s-1991-26434}}</ref>:
-W połowie lat 90. wprowadzono tzw. terapię wielolekową polegającą na przyjmowaniu przez pacjenta jednocześnie nie mniej niż trzech leków antyretrowirusowych z trzech grup: nukleozydowych inhibitorów odwrotnej transkryptazy (np. AZT), nienukleozydowych inhibitorów odwrotnej transkryptazy, oraz inhibitorów [[proteazy]].
+[[Plik:Synthesis of AZT from thymidyne.png|centruj|730px|Synteza AZT z tymidyny]]
-Azydotymidyna jest najlepiej poznanym lekiem przeciw HIV. Wykorzystuje się go w początkowym okresie [[Choroby zakaźne|choroby]] [[Zespół nabytego niedoboru odporności|AIDS]]. Niestety, wywołuje ona poważne objawy uboczne i jest mniej skuteczna u osób dłużej zakażonych.
+Produkcję leku rozpoczęto w 1987 roku. Początkowo AZT stosowano jako pojedynczy lek. Główną wadą takiej terapii była szybko rozwijająca się [[lekooporność]] i rozwój szczepów zdolnych do namnażania w obecności AZT. Zwiększanie dawek leku nasilało działania niepożądane przy jedynie niewielkim wzroście skuteczności.
-Długotrwałe podawanie leku przedłuża życie zakażonym, w czasie terapii poprawie ulega ich samopoczucie, zwiększa się liczba [[limfocyt]]ów. Lek jest skuteczny w otępieniu. Nie jest jednak wolny od działań niepożądanych, może spowodować ciężką [[niedokrwistość]] i niewydolność [[szpik kostny|szpiku kostnego]] z [[neutropenia|neutropenią]] i [[Małopłytkowość|trombocytopenią]], a także [[miopatie]] oraz zmiany skórne. Stosowany długotrwale, już nawet po 6 miesiącach, powoduje powstanie oporności na AZT, wyrażającą się rozwojem mutantów HIV.
+W połowie lat 90. wprowadzono [[HAART|terapię wielolekową]] polegającą na przyjmowaniu przez pacjenta jednocześnie nie mniej niż trzech leków antyretrowirusowych z trzech grup: nukleozydowych inhibitorów odwrotnej transkryptazy (np. AZT), nienukleozydowych inhibitorów odwrotnej transkryptazy oraz inhibitorów [[proteazy]].
-Obecnie zaleca się leczenie kombinowane, tj. złożone z trzech, a nawet czterech leków antyretrowirusowych. AZT kojarzy się też z innymi lekami przeciwwirusowymi, takimi jak np. [[acyklowir]], [[foskarnet|sól sodowa foskarnetu]], [[interferon]]y.
+W leczeniu innych zakażeń AZT kojarzy się też z innymi lekami przeciwwirusowymi, takimi jak np. [[acyklowir]], [[foskarnet]] lub [[Interferony|interferon]].
 == Działania niepożądane ==
 * początkowy etap terapii: nudności, bóle głowy
 * często: uszkodzenie szpiku
-* rzadziej: [[dyzuria]], bóle stawów, [[wykwity skórne]]
+* rzadziej: [[dysuria|dyzuria]], bóle stawów, [[Wykwit|wykwity skórne]]
-== Interreakcje ==
+== Interakcje ==
-Zwiększają ryzyko uszkodzenia szpiku: [[paracetamol]] (zwiększa ryzyko wystapienia [[neutropenia|neutropenii]])<ref name="lwt">{{Cytuj książkę  | nazwisko = Podlewski |imię = Jan Kazimierz | tytuł = Leki współczesnej terapii   | data = 1995|wydawca = Split Trading Wydawnictwa Fundacji Büchnera | miejsce = Warszawa | isbn = 83-85632-41-7 | strony = 900}}</ref>, [[kwas acetylosalicylowy]], [[indometacyna]], [[probenecyd]] (zmniejsza wydalanie leku przez nerki)<ref name="lwt"/>.
+Zwiększają ryzyko uszkodzenia szpiku: [[paracetamol]] (zwiększa ryzyko wystąpienia [[neutropenia|neutropenii]])<ref name="lwt">{{Cytuj książkę |nazwisko = Podlewski |imię = Jan Kazimierz |tytuł = Leki współczesnej terapii |data = 1995|wydawca = Split Trading Wydawnictwa Fundacji Büchnera |miejsce = Warszawa |isbn = 83-85632-41-7 |strony = 900}}</ref>, [[kwas acetylosalicylowy]], [[indometacyna]], [[probenecyd]] (zmniejsza wydalanie leku przez nerki)<ref name="lwt" />.
 == Przeciwwskazania ==
 * uczulenie na substancję
-* współistnienie [[niedokrwistość|niedokrwistości]] i [[neutropenia|neutropenii]]<ref name="lwt"/>
+* współistnienie [[niedokrwistość|niedokrwistości]] i [[neutropenia|neutropenii]]<ref name="lwt" />
 == Preparaty ==
 * '''preparaty proste''':
-** ''Aziditin'' ([[Lachema]]) tabletki<ref name="lwt"/>
+** ''Aziditin'' ([[Lachema]]) tabletki<ref name="lwt" />
-** ''Retrovir'' ([[Burroughs]]) kapsułki<ref name="lwt"/>
+** ''Retrovir'' ([[Burroughs]]) kapsułki<ref name="lwt" />
-== Zobacz też ==
+== Przypisy ==
+{{Przypisy|
-* [[tymina]]
+* <ref name="DB">{{DrugBank|id=DB00495|nazwa=Zidovudine|data dostępu=}}</ref>
-* [[tymidyna]]
+}}
-{{Przypisy}}
 {{Zastrzeżenia|Medycyna}}
+{{Klasyfikacja ATC|J05}}
-{{Leki przeciwwirusowe do stosowania wewnętrznego}}
+{{Kontrola autorytatywna}}
-[[Kategoria:ATC-J05]]
 [[Kategoria:Inhibitory odwrotnej transkryptazy]]
 [[Kategoria:Leki przeciwretrowirusowe]]
 [[Kategoria:Azydki]]
-[[Kategoria:Nukleozydy]]
+[[Kategoria:Pochodne nukleozydów]]
 [[Kategoria:Oksolany]]
+[[Kategoria:Leki z listy leków podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia]]
-[[ca:Zidovudina]]
-[[de:Zidovudin]]
-[[en:Zidovudine]]
-[[es:Zidovudina]]
-[[eo:Zidovudino]]
-[[fa:زیدوودین]]
-[[fr:Zidovudine]]
-[[it:AZT]]
-[[hu:Zidovudin]]
-[[mn:Зидовудин]]
-[[ja:ジドブジン]]
-[[ps:زيډووډين]]
-[[pt:Zidovudina]]
-[[ru:Зидовудин]]
-[[sl:Zidovudin]]
-[[fi:Atsidotymidiini]]
-[[sv:AZT]]
-[[th:ซิโดวูดีน]]
-[[uk:АЗТ]]
-[[zh:齐多夫定]]