Azydotymidyna: Różnice pomiędzy wersjami
[wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
m Robot wspomógł poprawę ujednoznacznienia Wirus zespołu nabytego braku odporności – zmieniono link(i) do Ludzki wirus niedoboru odporności; zmiany kosmetyczne |
|||
(Nie pokazano 7 wersji utworzonych przez 4 użytkowników) | |||
Linia 6: | Linia 6: | ||
|2. grafika = |
|2. grafika = |
||
|opis 2. grafiki = |
|opis 2. grafiki = |
||
|3. grafika = |
|3. grafika = |
||
|opis 3. grafiki = |
|opis 3. grafiki = |
||
|rozmiar 3. grafiki = 150 |
|rozmiar 3. grafiki = 150 |
||
|nazwa systematyczna = |
|nazwa systematyczna = 3′-azydo-3′-deoksytymidyna |
||
|nazwy farmaceutyczne = |
|nazwy farmaceutyczne = {{łac.|zidovudinum}} |
||
|inne nazwy = AZT, ZDV, zydowudyna (zidowudyna) |
|inne nazwy = AZT, ZDV, zydowudyna (zidowudyna) |
||
|wzór sumaryczny = C<sub>10</sub>H<sub>13</sub>N<sub>5</sub>O<sub>4</sub> |
|wzór sumaryczny = C<sub>10</sub>H<sub>13</sub>N<sub>5</sub>O<sub>4</sub> |
||
Linia 17: | Linia 17: | ||
|wygląd = biały lub brunatnawy proszek |
|wygląd = biały lub brunatnawy proszek |
||
|SMILES = CC1=CN(C(=O)NC1=O)C2CC(C(O2)CO)N=[N+]=[N-] |
|SMILES = CC1=CN(C(=O)NC1=O)C2CC(C(O2)CO)N=[N+]=[N-] |
||
|numer CAS = |
|numer CAS = 30516-87-1 |
||
|PubChem = |
|PubChem = 35370 |
||
|DrugBank = DB00495 |
|DrugBank = DB00495 |
||
|gęstość = |
|gęstość = |
||
Linia 29: | Linia 29: | ||
|inne rozpuszczalniki = '''[[etanol]]''': 71 g/l |
|inne rozpuszczalniki = '''[[etanol]]''': 71 g/l |
||
|temperatura topnienia = 124–125 |
|temperatura topnienia = 124–125 |
||
|tt źródło = <ref name="FP8">{{ |
|tt źródło = <ref name="FP8">{{FP8|s=3491}}</ref><ref name="AKRON">{{cytuj stronę |url = https://archive.ph/20121215002022/http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/Chemicals/10000/9949.html |tytuł = Zidovudine |autor = Department of Chemistry, The University of Akron |język = en |data dostępu = 2012-03-02}}</ref> |
||
|tt warunki niestandardowe = [[Polimorfizm (krystalografia)|polimorfizm]] |
|tt warunki niestandardowe = [[Polimorfizm (krystalografia)|polimorfizm]] |
||
|temperatura wrzenia = |
|temperatura wrzenia = |
||
Linia 38: | Linia 38: | ||
|ciśnienie krytyczne = |
|ciśnienie krytyczne = |
||
|ck źródło = |
|ck źródło = |
||
|logP = 0,05{{r| |
|logP = 0,05{{r|DB}} |
||
|kwasowość = |
|kwasowość = |
||
|zasadowość = |
|zasadowość = |
||
Linia 73: | Linia 73: | ||
|pochodne = |
|pochodne = |
||
|podobne związki = |
|podobne związki = |
||
|ATC = [[ATC (J05)| |
|ATC = [[ATC (J05)|J05AF01]], [[ATC (J05)|J05AR01]], [[ATC (J05)|J05AR04]], [[ATC (J05)|J05AR05]] |
||
|legalność w Polsce = |
|legalność w Polsce = |
||
|stosowanie w ciąży = |
|stosowanie w ciąży = |
||
Linia 87: | Linia 87: | ||
|commons = Category:Zidovudine |
|commons = Category:Zidovudine |
||
}} |
}} |
||
'''Azydotymidyna''' ('''AZT'''; 3'-azydo-3'-deoksytymidyna, ''Zidovudinum'') – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], [[pochodna (chemia)|pochodna]] [[tymidyna|tymidyny]], w której [[grupa hydroksylowa]] w pozycji 3' zastąpiona jest [[Azydki|grupą azydową]]. Stosowana jako [[lek]] anty[[retrowirusy|retrowirusowy]], zwłaszcza do zwalczania zakażeń wirusem [[Ludzki wirus niedoboru odporności|HIV]] ([[zespół nabytego niedoboru odporności]], AIDS). |
'''Azydotymidyna''' ('''AZT''', '''zydowudyna'''; 3'-azydo-3'-deoksytymidyna, ''Zidovudinum'') – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], [[pochodna (chemia)|pochodna]] [[tymidyna|tymidyny]], w której [[grupa hydroksylowa]] w pozycji 3' zastąpiona jest [[Azydki|grupą azydową]]. Stosowana jako [[lek]] anty[[retrowirusy|retrowirusowy]], zwłaszcza do zwalczania zakażeń wirusem [[Ludzki wirus niedoboru odporności|HIV]] ([[zespół nabytego niedoboru odporności]], AIDS). |
||
AZT to tzw. [[Nukleozydy|nukleozydowy]] [[inhibitor]] [[odwrotna transkryptaza|odwrotnej transkryptazy]]. Działanie leku polega na przerwaniu procesu replikacji [[Wirusy|wirusa]] HIV w zainfekowanej [[Komórka|komórce]]. AZT blokuje syntezę łańcucha [[Kwas deoksyrybonukleinowy|DNA]] na matrycy wirusowego [[Kwasy rybonukleinowe|RNA]] i tym samym spowalnia postęp skutków zakażenia. |
AZT to tzw. [[Nukleozydy|nukleozydowy]] [[inhibitor]] [[odwrotna transkryptaza|odwrotnej transkryptazy]]. Działanie leku polega na przerwaniu procesu replikacji [[Wirusy|wirusa]] HIV w zainfekowanej [[Komórka|komórce]]. AZT blokuje syntezę łańcucha [[Kwas deoksyrybonukleinowy|DNA]] na matrycy wirusowego [[Kwasy rybonukleinowe|RNA]] i tym samym spowalnia postęp skutków zakażenia. |
||
Linia 101: | Linia 101: | ||
W połowie lat 90. wprowadzono [[HAART|terapię wielolekową]] polegającą na przyjmowaniu przez pacjenta jednocześnie nie mniej niż trzech leków antyretrowirusowych z trzech grup: nukleozydowych inhibitorów odwrotnej transkryptazy (np. AZT), nienukleozydowych inhibitorów odwrotnej transkryptazy oraz inhibitorów [[proteazy]]. |
W połowie lat 90. wprowadzono [[HAART|terapię wielolekową]] polegającą na przyjmowaniu przez pacjenta jednocześnie nie mniej niż trzech leków antyretrowirusowych z trzech grup: nukleozydowych inhibitorów odwrotnej transkryptazy (np. AZT), nienukleozydowych inhibitorów odwrotnej transkryptazy oraz inhibitorów [[proteazy]]. |
||
W leczeniu innych zakażeń AZT kojarzy się też z innymi lekami przeciwwirusowymi, takimi jak np. [[acyklowir]], [[foskarnet]] lub [[interferon]]. |
W leczeniu innych zakażeń AZT kojarzy się też z innymi lekami przeciwwirusowymi, takimi jak np. [[acyklowir]], [[foskarnet]] lub [[Interferony|interferon]]. |
||
== Działania niepożądane == |
== Działania niepożądane == |
||
Linia 109: | Linia 109: | ||
== Interakcje == |
== Interakcje == |
||
Zwiększają ryzyko uszkodzenia szpiku: [[paracetamol]] (zwiększa ryzyko wystąpienia [[neutropenia|neutropenii]])<ref name="lwt">{{Cytuj książkę | |
Zwiększają ryzyko uszkodzenia szpiku: [[paracetamol]] (zwiększa ryzyko wystąpienia [[neutropenia|neutropenii]])<ref name="lwt">{{Cytuj książkę |nazwisko = Podlewski |imię = Jan Kazimierz |tytuł = Leki współczesnej terapii |data = 1995|wydawca = Split Trading Wydawnictwa Fundacji Büchnera |miejsce = Warszawa |isbn = 83-85632-41-7 |strony = 900}}</ref>, [[kwas acetylosalicylowy]], [[indometacyna]], [[probenecyd]] (zmniejsza wydalanie leku przez nerki)<ref name="lwt" />. |
||
== Przeciwwskazania == |
== Przeciwwskazania == |
||
Linia 120: | Linia 120: | ||
** ''Retrovir'' ([[Burroughs]]) kapsułki<ref name="lwt" /> |
** ''Retrovir'' ([[Burroughs]]) kapsułki<ref name="lwt" /> |
||
== Przypisy == |
|||
{{Przypisy| |
|||
* <ref name="DB">{{DrugBank|id=DB00495|nazwa=Zidovudine|data dostępu=}}</ref> |
|||
}} |
|||
{{Zastrzeżenia|Medycyna}} |
{{Zastrzeżenia|Medycyna}} |
||
{{Klasyfikacja ATC|J05}} |
{{Klasyfikacja ATC|J05}} |
||
{{Kontrola autorytatywna}} |
|||
[[Kategoria:ATC-J05]] |
|||
[[Kategoria:Inhibitory odwrotnej transkryptazy]] |
[[Kategoria:Inhibitory odwrotnej transkryptazy]] |
||
[[Kategoria:Leki przeciwretrowirusowe]] |
[[Kategoria:Leki przeciwretrowirusowe]] |
Aktualna wersja na dzień 00:14, 31 paź 2022
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C10H13N5O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
267,24 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
biały lub brunatnawy proszek | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ATC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Azydotymidyna (AZT, zydowudyna; 3'-azydo-3'-deoksytymidyna, Zidovudinum) – organiczny związek chemiczny, pochodna tymidyny, w której grupa hydroksylowa w pozycji 3' zastąpiona jest grupą azydową. Stosowana jako lek antyretrowirusowy, zwłaszcza do zwalczania zakażeń wirusem HIV (zespół nabytego niedoboru odporności, AIDS).
AZT to tzw. nukleozydowy inhibitor odwrotnej transkryptazy. Działanie leku polega na przerwaniu procesu replikacji wirusa HIV w zainfekowanej komórce. AZT blokuje syntezę łańcucha DNA na matrycy wirusowego RNA i tym samym spowalnia postęp skutków zakażenia.
Długotrwałe podawanie leku przedłuża życie zakażonym, w czasie terapii poprawie ulega ich samopoczucie, zwiększa się liczba limfocytów. Lek jest skuteczny w otępieniu. Nie jest jednak wolny od działań niepożądanych, może spowodować ciężką niedokrwistość i niewydolność szpiku kostnego z neutropenią i trombocytopenią, a także miopatie oraz zmiany skórne. Stosowany długotrwale, już nawet po 6 miesiącach, powoduje powstanie oporności na AZT, wyrażającą się rozwojem mutantów HIV.
Jedną z metod syntezy AZT jest przeprowadzenie tymidyny (1) w pochodną 2,3'-anhydro z zablokowaną grupą 5'-OH (2) z wykorzystaniem reakcji Mitsunobu. Związek ten poddaje się następnie reakcji z azydkiem litu z wytworzeniem pochodnej AZT (3) i usuwa blokującą grupę estrową w pozycji 5' poprzez metanolizę, co daje docelowy produkt (4)[4]:
Produkcję leku rozpoczęto w 1987 roku. Początkowo AZT stosowano jako pojedynczy lek. Główną wadą takiej terapii była szybko rozwijająca się lekooporność i rozwój szczepów zdolnych do namnażania w obecności AZT. Zwiększanie dawek leku nasilało działania niepożądane przy jedynie niewielkim wzroście skuteczności.
W połowie lat 90. wprowadzono terapię wielolekową polegającą na przyjmowaniu przez pacjenta jednocześnie nie mniej niż trzech leków antyretrowirusowych z trzech grup: nukleozydowych inhibitorów odwrotnej transkryptazy (np. AZT), nienukleozydowych inhibitorów odwrotnej transkryptazy oraz inhibitorów proteazy.
W leczeniu innych zakażeń AZT kojarzy się też z innymi lekami przeciwwirusowymi, takimi jak np. acyklowir, foskarnet lub interferon.
Działania niepożądane
[edytuj | edytuj kod]- początkowy etap terapii: nudności, bóle głowy
- często: uszkodzenie szpiku
- rzadziej: dyzuria, bóle stawów, wykwity skórne
Interakcje
[edytuj | edytuj kod]Zwiększają ryzyko uszkodzenia szpiku: paracetamol (zwiększa ryzyko wystąpienia neutropenii)[5], kwas acetylosalicylowy, indometacyna, probenecyd (zmniejsza wydalanie leku przez nerki)[5].
Przeciwwskazania
[edytuj | edytuj kod]- uczulenie na substancję
- współistnienie niedokrwistości i neutropenii[5]
Preparaty
[edytuj | edytuj kod]Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ Zidovudine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00495 (ang.).
- ↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
- ↑ Department of Chemistry, The University of Akron: Zidovudine. [dostęp 2012-03-02]. (ang.).
- ↑ Stanislaw Czernecki, Jean-Marc Valéry. An Efficient Synthesis of 3′-Azido-3′-deoxythymidine (AZT). „Synthesis”, s. 239–240, 1991. DOI: 10.1055/s-1991-26434.
- ↑ a b c d e Jan Kazimierz Podlewski: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Split Trading Wydawnictwa Fundacji Büchnera, 1995, s. 900. ISBN 83-85632-41-7.