Chloropikryna: Różnice pomiędzy wersjami

Chloropikryna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	trichloro(nitro)metan
	Inne nazwy i oznaczenia
	trichloronitrometan, nitrochloroform
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	CCl3NO2
Masa molowa	164,38 g/mol
Wygląd	oleista bezbarwna lub żółta ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	76-06-2
PubChem	6423
SMILES
	C([N+](=O)[O-])(Cl)(Cl)Cl
InChI
	InChI=1S/CCl3NO2/c2-1(3,4)5(6)7
	InChIKey
	LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,657 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	1,62 g/l
Temperatura topnienia	-69,2– -64 °C
Temperatura wrzenia	112–112,4 °C
logP	2,09
Kwasowość (pKa)	2,7
Napięcie powierzchniowe	32,3 g/s²
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H330, H302, H319, H335, H315
Zwroty P	P260, P284, P305+P351+P338, P310
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
	Silnie; toksyczny; (T+)
Zwroty R	R22, R26, R36/37/38
Zwroty S	S1/2, S36/37, S38, S45
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 4 3
Temperatura zapłonu	13 °C
Numer RTECS	PB6300000
Dawka śmiertelna	LD50 4,2 mg/kg (świnka morska, dożylnie)
	Podobne związki
Podobne związki	tetrachlorodinitroetan
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Przeglądaj historię interaktywnie

[wersja przejrzana]

← poprzednia edycja

Usunięta treść Dodana treść

WizualnieWikikod

Jednokolumnowy

Aktualna wersja na dzień 13:37, 16 lip 2024

Chloropikryna, trichloro(nitro)metan – organiczny związek chemiczny stosowany jako bojowy środek trujący z grupy drażniących. Otrzymany w 1848 roku przez Johna Stenhousa, używany także jako nematocyd oraz fumigant^[7]^[8].

Właściwości chemiczne

Chloropikryna słabo rozpuszcza się w wodzie, jest natomiast mieszalna z większością rozpuszczalników organicznych^[9]. Rozpuszcza się w wielu bojowych środkach trujących (iperyty, fosgen, difosgen, fosforoorganiczne bojowe środki trujące). Jest substancją trwałą chemicznie. Hydrolizuje tylko w środowisku zasadowym przy podwyższonej temperaturze. Właściwymi dla chloropikryny odkażalnikami są roztwory alkoholanów i siarczków metali alkalicznych. W temperaturach powyżej 400 °C rozkłada się z wydzieleniem fosgenu.

Działanie toksyczne

Pary chloropikryny silnie drażnią błony śluzowe oczu i dróg oddechowych wywołując łzawienie, kichanie i kaszel (przy stężaniach od 0,002 mg/dm³). Działa dusząco (z objawami w postaci bólu w okolicy żołądka, wymiotów, obrzęku płuc i utraty przytomności) przy stężeniach powyżej 0,1 mg/dm³. W stanie ciekłym powoduje oparzenia skóry. Inhalacyjna dawka śmiertelna wynosi dla chloropikryny 20 g·min·m^-3.

Zastosowania

Chloropikrynę stosuje się do oceny sprawności technicznej środków ochrony dróg oddechowych.

Przypisy

↑ ^a ^b Chloropicrin. [w:] Cameo Chemicals [on-line]. US National Oceanic and Atmospheric Administration. [dostęp 2022-05-16].
↑ ^a ^b Trichloronitromethane (nr 34321) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ ^a ^b ^c Chloropicrin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-07] (ang.).
↑ GESTIS Substance database. [dostęp 2019-01-26]. [zarchiwizowane z tego adresu (2020-10-16)].
↑ Chloropicrin | CCl3NO2 - PubChem. [dostęp 2019-01-26].
↑ ^a ^b Chloropikryna, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
↑ Amos Alfred Fries, Clarence Jay West: Chemical warfare. New York: McGraw-Hill book company, inc., 1921, s. 144.
↑ Chloropicrin. W: Benjamin C. Garrett, John Hart Garrett: The A to Z of Nuclear, Biological, and Chemical Warfare. Lanham: Scarecrow Press, Inc., 2009, s. 53. ISBN 978-0-8108-7040-6.
↑ Chloropicrin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6423 [dostęp 2022-03-30] (ang.).

Bibliografia

1000 słów o chemii i broni chemicznej: praca zbiorowa. Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987. ISBN 83-11-07396-1.
NetTAX – Dziennik Ustaw, Monitor Polski, Dzienniki Urzędowe. [dostęp 2009-10-05].

[CAMEO-1] Chloropicrin. [w:] Cameo Chemicals [on-line]. US National Oceanic and Atmospheric Administration. [dostęp 2022-05-16].

[SA-2] Trichloronitromethane (nr 34321) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[CID-3] Chloropicrin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-07] (ang.).

[GESTIS''-4] GESTIS Substance database. [dostęp 2019-01-26]. [zarchiwizowane z tego adresu (2020-10-16)].

[PCH-5] Chloropicrin | CCl3NO2 - PubChem. [dostęp 2019-01-26].

[CLI-6] Chloropikryna, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).

[7] Amos Alfred Fries, Clarence Jay West: Chemical warfare. New York: McGraw-Hill book company, inc., 1921, s. 144.

[8] Chloropicrin. W: Benjamin C. Garrett, John Hart Garrett: The A to Z of Nuclear, Biological, and Chemical Warfare. Lanham: Scarecrow Press, Inc., 2009, s. 53. ISBN 978-0-8108-7040-6.

[9] Chloropicrin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6423 [dostęp 2022-03-30] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

@@ Linia 1: / Linia 1: @@
 {{Związek chemiczny infobox
  |nazwa                      = Chloropikryna
- |1. grafika                 = chloropicrin.png
+ |1. grafika                 = Chloropicrin.png
  |opis 1. grafiki            =
- |2. grafika                 = Chloropicrin-3D-balls.png
+ |2. grafika                 =
  |opis 2. grafiki            =
  |3. grafika                 =
  |opis 3. grafiki            =
  |nazwa systematyczna        = trichloro(nitro)metan
  |inne nazwy                 = trichloronitrometan, nitrochloroform
  |wzór sumaryczny            = CCl<sub>3</sub>NO<sub>2</sub>
  |inne wzory                 =
  |masa molowa                = 164,38
+ |wygląd                     = oleista bezbarwna lub żółta ciecz<ref name="CAMEO">{{Cytuj stronę | tytuł = Chloropicrin |opublikowany= [[National Oceanic and Atmospheric Administration|US National Oceanic and Atmospheric Administration]] |praca=Cameo Chemicals | url = https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/387 | data dostępu = 2022-05-16}}</ref>
- |wygląd                     = bezbarwna ciecz
- |SMILES                     = ClC(Cl)(Cl)[N+]([O-])=O
+ |SMILES                     = C([N+](=O)[O-])(Cl)(Cl)Cl
- |numer CAS                  = {{CAS|76-06-2}}
+ |numer CAS                  = 76-06-2
- |PubChem                    = {{PubChem|6423}}
+ |PubChem                    = 6423
  |DrugBank                   =
- |gęstość                    = 1,658
+ |gęstość                    = 1,657
- |gęstość źródło             =
+ |gęstość źródło             = <ref name="SA">{{Sigma-Aldrich|MSDS=tak|34321|Fluka|nazwa=Trichloronitromethane}}</ref>
  |stan skupienia w podanej g = ciecz
  |g warunki niestandardowe   =
- |rozpuszczalność w wodzie   =
+ |rozpuszczalność w wodzie   = 1,62 g/l
+ |rww źródło                 = {{r|CID}}
  |rww warunki niestandardowe =
- |inne rozpuszczalniki       =
- |temperatura topnienia      = -69
+ |inne rozpuszczalniki       =
- |tt źródło                  =
+ |temperatura topnienia      = -69,2– -64
+ |tt źródło                  = <ref name="GESTIS''>{{Cytuj stronę | tytuł = GESTIS Substance database | url = http://gestis.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_en/000000.xml?f=templates&fn=default.htm&vid=gestiseng:sdbeng | opublikowany = | data = | data dostępu = 2019-01-26 | archiwum = https://web.archive.org/web/20201016191951/http://gestis.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_en/000000.xml?f=templates&fn=default.htm&vid=gestiseng:sdbeng | zarchiwizowano = 2020-10-16}}</ref>
- |tt warunki niestandardowe  =
+<ref name="CID">{{ChemIDplus|CAS=76-06-2|nazwa=Chloropicrin|data dostępu=2012-07-07}}</ref>
- |temperatura wrzenia        =
+ |tt warunki niestandardowe  =
- |tw źródło                  =
+ |temperatura wrzenia        = 112–112,4
- |tw warunki niestandardowe  =
+ |tw źródło                  = {{r|SA|CID}}
- |temperatura krytyczna      =
+ |tw warunki niestandardowe  =
- |tk źródło                  =
- |ciśnienie krytyczne        =
+ |temperatura krytyczna      =
- |ck źródło                  =
+ |tk źródło                  =
- |kwasowość                  =
+ |ciśnienie krytyczne        =
- |zasadowość                 =
+ |ck źródło                  =
- |aktywność optyczna         =
+ |logP                       = 2,09
- |lepkość                    =
+ |kwasowość                  = 2,7
+ |zasadowość                 =
- |l warunki niestandardowe   =
+ |lepkość                    =
- |napięcie powierzchniowe    =
+ |l źródło                   =
- |np warunki niestandardowe  =
+ |l warunki niestandardowe   =
- |punkt izoelektryczny       =
+ |napięcie powierzchniowe    = 32,3 g/s²
- |typ hybrydyzacji i VSEPR   =
+ |np źródło                  = <ref name="PCH">{{Cytuj stronę | tytuł = Chloropicrin {{!}} CCl3NO2 - PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/chloropicrin#section=Corrosivity | opublikowany = | data = | data dostępu = 2019-01-26 }}</ref>
- |układ krystalograficzny    =
+ |np warunki niestandardowe  =
- |moment dipolowy            =
+ |układ krystalograficzny    =
- |moment dipolowy źródło     =
- |zewnętrzne dane MSDS       =
+ |moment dipolowy            =
- |zagrożenia GHS źródło      =
+ |moment dipolowy źródło     =
+ |karta charakterystyki      = {{Sigma-Aldrich|link=tak|34321|Fluka}}
- |piktogram GHS              =
+ |zagrożenia GHS źródło      = {{CLI|93096|CLP=tak|data dostępu=2015-04-07}}
- |hasło GHS                  =
- |zwroty H                   =
+ |piktogram GHS              = {{Piktogram GHS|06}}
- |zwroty EUH                 =
+ |hasło GHS                  = Dgr
- |zwroty P                   =
+ |zwroty H                   = {{Zwroty H|330|302|319|335|315}}
- |zagrożenia UE źródło       = {{RL|76-06-2|data dostępu=2010-08-17}}
+ |zwroty EUH                 = {{Zwroty EUH|brak}}
+ |zwroty P                   = {{Zwroty P|260|284|305+351+338|310}}
+ |zagrożenia UE źródło       = {{CLI|93096|CLP=tak|data dostępu=2015-04-07}}
  |piktogram UE               = {{Piktogram ostrzegawczy|T+}}
  |zwroty R                   = {{Zwroty R|22|26|36/37/38}}
- |zwroty S                   = {{Zwroty S|(1/2)|36/37|38|45}}
+ |zwroty S                   = {{Zwroty S|1/2|36/37|38|45}}
- |NFPA 704                   =
+ |NFPA 704                   = {{NFPA 704|zdrowie=4|reaktywność=3}}
- |NFPA 704 źródło            =
+ |NFPA 704 źródło            = <ref name="CAMEO"/>
- |temperatura zapłonu        =
+ |temperatura zapłonu        = 13
  |tz źródło                  =
  |tz warunki niestandardowe  =
  |temperatura samozapłonu    =
  |ts źródło                  =
  |ts warunki niestandardowe  =
- |numer RTECS                =
+ |numer RTECS                = PB6300000
- |dawka śmiertelna           =
+ |dawka śmiertelna           = LD<sub>50</sub> 4,2 mg/kg (świnka morska, dożylnie)
- |inne aniony                =
+ |pochodne                   =
- |inne kationy               =
- |pochodne ?                 =
- |?                          =
  |podobne związki            = [[tetrachlorodinitroetan]]
  |commons                    =
 }}
-'''Chloropikryna''' – [[związek organiczny|organiczny związek chemiczny]] stosowany niegdyś jako [[broń chemiczna|bojowy środek trujący]] z grupy drażniących. Otrzymany w [[1848]] roku przez [[John Stenhouse|Johna Stenhousa]], obecnie używany jako [[Nematocydy|nematocyd]] oraz [[Fumigacja|fumigycyd]]<ref>{{Cytuj stronę | tytuł = FACTSHEET CHLOROPICRIN – WorkCover | url = http://www.workcover.nsw.gov.au/Documents/Publications/AlertsGuidesHazards/DangerousGoodsExplosivesFireworksPyrotechnics/chloropicrin_fact_sheet_1371.pdf | opublikowany =  | data =  | data dostępu = 2009-10-05}} {{martwy link}}</ref><ref>{{Cytuj stronę | tytuł = Chemical warfare – Google Books | url = http://books.google.com/books?id=cTA6AAAAMAAJ&pg=PA144&dq=Chloropicrin+in+chemical+warfare#PPA144,M1 | opublikowany =  | data =  | data dostępu = 2009-10-05}}</ref>.
+'''Chloropikryna''', trichloro(nitro)metan – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]] stosowany jako [[broń chemiczna|bojowy środek trujący]] z grupy drażniących. Otrzymany w 1848 roku przez [[John Stenhouse|Johna Stenhousa]], używany także jako [[Nematocydy|nematocyd]] oraz [[Fumigacja|fumigant]]<ref>{{Cytuj książkę| tytuł = Chemical warfare| url = https://archive.org/stream/chemical00warfarefrierich#page/144/mode/2up/search/chloropicrin | nazwisko = Fries | imię=Amos Alfred| nazwisko2= West|imię2= Clarence Jay|miejsce=New York|wydawca= McGraw-Hill book company, inc.|strony=144| data = 1921}}</ref><ref>{{Cytuj książkę | nazwisko = Garrett | imię = Benjamin C. | tytuł = The A to Z of Nuclear, Biological, and Chemical Warfare | rok = 2009 | url = https://archive.org/details/toznuclearbiolog00garr | wydawca = Scarecrow Press, Inc. | miejsce = Lanham | strony = [https://archive.org/details/toznuclearbiolog00garr/page/n93 53] | isbn = 978-0-8108-7040-6 | nazwisko2 = Garrett | imię2 = John Hart | rozdział = Chloropicrin}}</ref>.
 == Właściwości chemiczne ==
-Chloropikryna jest praktycznie nierozpuszczalna w wodzie, lepiej w rozpuszczalnikach organicznych i wielu bojowych środkach trujących ([[iperyt]]y, [[fosgen]], [[difosgen]], fosforoorganiczne bojowe środki trujące).  Jest substancją trwałą chemicznie. [[Hydroliza|Hydrolizuje]] tylko w środowisku [[Zasady|zasadowym]] przy podwyższonej temperaturze. Właściwymi dla chloropikryny odkażalnikami są roztwory [[alkoholany|alkoholanów]], i [[Siarczki|siarczków]] metali [[alkalia|alkalicznych]]. W temperaturach powyżej 400&nbsp;°C rozkłada się z wydzieleniem [[fosgen]]u.
+Chloropikryna słabo rozpuszcza się w wodzie, jest natomiast mieszalna z większością rozpuszczalników organicznych<ref>{{PubChem|cid=6423|nazwa=Chloropicrin|data dostępu = 2022-03-30}}</ref>. Rozpuszcza się w wielu [[Bojowy środek trujący|bojowych środkach trujących]] ([[Iperyt siarkowy|iperyty]], [[fosgen]], [[difosgen]], [[Związki fosforoorganiczne|fosforoorganiczne]] bojowe środki trujące). Jest substancją trwałą chemicznie. [[Hydroliza|Hydrolizuje]] tylko w środowisku [[Zasady|zasadowym]] przy podwyższonej temperaturze. Właściwymi dla chloropikryny odkażalnikami są roztwory [[alkoholany|alkoholanów]] i [[Siarczki|siarczków]] metali [[alkalia|alkalicznych]]. W temperaturach powyżej 400&nbsp;°C rozkłada się z wydzieleniem [[fosgen]]u.
 == Działanie toksyczne ==
-Pary chloropikryny silnie drażnią [[błona śluzowa|błony śluzowe]] oczu i dróg oddechowych wywołując łzawienie, kichanie i kaszel  (przy stężaniach od 0,002&nbsp;mg/dm³. Działa dusząco (z objawami w postaci bólu w okolicy żołądka, wymiotów, [[obrzęk płuc|obrzęku płuc]] i utraty przytomności) przy stężeniach powyżej 0,1&nbsp;mg/dm³. W stanie ciekłym powoduje oparzenia skóry. Inhalacyjna dawka śmiertelna wynosi dla chloropikryny 20000 mg·min·m<sup>-3</sup>.
+Pary chloropikryny silnie drażnią [[błona śluzowa|błony śluzowe]] oczu i dróg oddechowych wywołując łzawienie, kichanie i kaszel  (przy stężaniach od 0,002&nbsp;mg/dm³). Działa dusząco (z objawami w postaci bólu w okolicy żołądka, wymiotów, [[obrzęk płuc|obrzęku płuc]] i utraty przytomności) przy stężeniach powyżej 0,1&nbsp;mg/dm³. W stanie ciekłym powoduje oparzenia skóry. Inhalacyjna dawka śmiertelna wynosi dla chloropikryny 20 g·min·m<sup>-3</sup>.
 == Zastosowania ==
 Chloropikrynę stosuje się do oceny sprawności technicznej środków ochrony [[drogi oddechowe|dróg oddechowych]].
+== Przypisy ==
-{{przypisy}}
+{{Przypisy}}
 == Bibliografia ==
+* {{Cytuj książkę | tytuł = 1000 słów o chemii i broni chemicznej: praca zbiorowa | data = 1987 | wydawca = Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej | miejsce = Warszawa | isbn = 83-11-07396-1 | strony =}}
-{{Bibliografia start}}
+* {{Cytuj stronę | tytuł = NetTAX – Dziennik Ustaw, Monitor Polski, Dzienniki Urzędowe | url = http://web.archive.org/web/20070929034714/http://www.nettax.com.pl/serwis/publikatory/du/1998/nr142/poz.915/z2k1.htm | opublikowany =  | data =  | data dostępu = 2009-10-05}}
-* {{Cytuj książkę | tytuł = 1000 słów o chemii i broni chemicznej : praca zbiorowa | data = 1987 | wydawca = Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej | miejsce = Warszawa | isbn = 83-11-07396-1 | strony =}}
+{{Kontrola autorytatywna}}
-* {{Cytuj stronę | tytuł = NetTAX – Dziennik Ustaw, Monitor Polski, Dzienniki Urzędowe | url = http://www.nettax.com.pl/serwis/publikatory/du/1998/nr142/poz.915/z2k1.htm | opublikowany =  | data =  | data dostępu = 2009-10-05}}
-{{Bibliografia start}}
 [[Kategoria:Związki chloroorganiczne]]
 [[Kategoria:Nitrozwiązki]]
 [[Kategoria:Duszące bojowe środki trujące]]
 [[Kategoria:Zoocydy]]
-[[cs:Chlorpikrin]]
-[[de:Chlorpikrin]]
-[[el:Χλωροπικρίνη]]
-[[en:Chloropicrin]]
-[[fa:کلروپیکرین]]
-[[fr:Chloropicrine]]
-[[it:Cloropicrina]]
-[[kk:Хлорпикрин]]
-[[lv:Hlorpikrīns]]
-[[nl:Trichloornitromethaan]]
-[[ja:クロルピクリン]]
-[[no:Klorpikrin]]
-[[ru:Хлорпикрин]]
-[[sv:Triklornitrometan]]