Przejdź do zawartości

Mentol: Różnice pomiędzy wersjami

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przeglądaj historię interaktywnie
[wersja przejrzana][wersja przejrzana]
← poprzednia edycja
Usunięta treść Dodana treść
WizualnieWikikod
EmptyBot (dyskusja | edycje)
Boty
707 282 edycje
m zbędne powtórzenie
 
(Nie pokazano 9 wersji utworzonych przez 7 użytkowników)
Linia 2: Linia 2:
{{Związek chemiczny infobox
{{Związek chemiczny infobox
|nazwa = Mentol
|nazwa = Mentol
|1. grafika = Menthol-skeletal.png
|1. grafika = (-)-Menthol.svg
|opis 1. grafiki = (−)-mentol
|opis 1. grafiki = ({{−}})-mentol
|rozmiar 1. grafiki = 100
|rozmiar 1. grafiki = 100
|2. grafika =
|2. grafika =
|opis 2. grafiki =
|opis 2. grafiki =
|3. grafika = Menthol.jpg
|3. grafika = Menthol crystals.jpg
|opis 3. grafiki = Kryształy mentolu
|opis 3. grafiki = Kryształy mentolu
|rozmiar 3. grafiki = 240
|nazwa systematyczna = 2-izopropylo-5-metylo-cykloheksanol
|nazwa systematyczna = 2-izopropylo-5-metylo-cykloheksanol
|inne nazwy = heksahydrotymol
|inne nazwy = heksahydrotymol
Linia 16: Linia 17:
|wygląd = białe lub bezbarwne, krystaliczne ciało stałe
|wygląd = białe lub bezbarwne, krystaliczne ciało stałe
|SMILES = CC1CCC(C(C1)O)C(C)C
|SMILES = CC1CCC(C(C1)O)C(C)C
|numer CAS = 89-78-1 – racemat<br />2216-51-5 – (−)-izomer<br />15356-60-2 – (+)-izomer
|numer CAS = 89-78-1 (racemat)<br>2216-51-5 (izomer {{−}})<br>15356-60-2 (izomer +)
|PubChem =
|PubChem = 16666 (izomer {{−}})
|DrugBank =
|DrugBank = DB00825
|gęstość = 0,89
|gęstość = 0,903
|gęstość źródło =
|gęstość źródło = <ref name="CRC" />
|stan skupienia w podanej g = ciało stałe
|stan skupienia w podanej g = ciało stałe
|g warunki niestandardowe = 25 °C
|g warunki niestandardowe = 15&nbsp;°C, izomer {{−}}
|rozpuszczalność w wodzie =
|rozpuszczalność w wodzie = 456 mg/l
|rww źródło =
|rww źródło = <ref name="GESTIS" />
|rww warunki niestandardowe =
|rww warunki niestandardowe =
|inne rozpuszczalniki =
|inne rozpuszczalniki =
|temperatura topnienia = 31–45
|temperatura topnienia = 42,1
|tt źródło =
|tt źródło = <ref name="CRC" />
|tt warunki niestandardowe = zależnie od izomeru
|tt warunki niestandardowe =
|temperatura wrzenia =
|temperatura wrzenia = 214
|tw źródło =
|tw źródło = <ref name="CRC" />
|tw warunki niestandardowe =
|tw warunki niestandardowe = izomer {{−}}
|temperatura krytyczna =
|temperatura krytyczna = {{temperatura krytyczna|694|0}}
|tk źródło =
|tk źródło = <ref name="CRC" />
|ciśnienie krytyczne =
|ciśnienie krytyczne = 2,7
|ck źródło =
|ck źródło = <ref name="CRC" />
|gęstość krytyczna = {{gęstość krytyczna|539|156}}
⚫
|gk źródło = <ref name="CRC" />
|logP =
|logP =
|kwasowość =
|kwasowość =
|zasadowość =
|zasadowość =
|aktywność optyczna = 50° w 18 °C, 10% w EtOH
|aktywność optyczna = 50° w 18&nbsp;°C, 10% w EtOH
|lepkość =
|lepkość =
|l źródło =
|l źródło =
Linia 50: Linia 53:
|moment dipolowy =
|moment dipolowy =
|moment dipolowy źródło =
|moment dipolowy źródło =
|karta charakterystyki =
|karta charakterystyki = http://www.merck-chemicals.pl/chemdat/pl_PL/Merck-PL-Site/PLN/ShowDocument-Protected?ProductAttachmentUUID=CJSb.s1OvYIAAAEjMC9umA78&ProductUUID=mRGb.s1ODBYAAAEW9xdwbT2.
|zagrożenia GHS źródło =
|zagrożenia GHS źródło = <ref name="SA" />
|piktogram GHS =
|postać GHS = ({{−}})-mentol
|hasło GHS =
|piktogram GHS = {{Piktogram GHS|07}}
|zwroty H =
|hasło GHS = Uwaga
|zwroty EUH =
|zwroty H = {{Zwroty H|315|319}}
|zwroty P =
|zwroty EUH = {{Zwroty EUH|brak}}
|piktogram UE = {{Piktogram ostrzegawczy|Xi}}
|zwroty P = {{Zwroty P|264|280|302+352|305+351+338|332+313|337+313}}
|zwroty R = {{Zwroty R|37/38|41}}
|NFPA 704 = {{NFPA 704|2|0|0}}
|zwroty S = {{Zwroty S|26|36}}
|postać NFPA 704 = (±)-mentol
|NFPA 704 = {{NFPA 704|zdrowie=1|palność=2|reaktywność=0|inne=}}
|NFPA 704 źródło = <ref name="Menthol" />
|NFPA 704 źródło =
|temperatura zapłonu = ok. 96
|temperatura zapłonu = 93
|tz źródło = <ref name="GESTIS" />
⚫
|tz źródło =
|tz warunki niestandardowe =
|tz warunki niestandardowe =
|temperatura samozapłonu =
|temperatura samozapłonu =
|ts źródło =
|ts źródło =
|ts warunki niestandardowe =
|ts warunki niestandardowe =
|numer RTECS = OT0350000 – racemat<br />OT0700000 – (−)-izomer
|numer RTECS = OT0350000 (racemat)<br>OT0700000 (izomer {{−}})
|dawka śmiertelna = 50–150 mg/kg (szacunkowo){{r|Kumar}}; LD<sub>50</sub>(szczur, doustnie) 3,3 g/kg; LD<sub>50</sub>(królik, skóra) >5 g/kg<ref>[http://www.merck-chemicals.pl/chemdat/pl_PL/Merck-PL-Site/PLN/ShowDocument-Protected?ProductAttachmentUUID=CJSb.s1OvYIAAAEjMC9umA78&ProductUUID=mRGb.s1ODBYAAAEW9xdwbT2. MSDS Merck]</ref>
|dawka śmiertelna = 50–150 mg/kg (człowiek, doustnie, szacunkowo)<ref name="Kumar" /><br>LD<sub>50</sub> 3300 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)<ref name="GESTIS" />
|pochodne =
|pochodne =
|podobne związki = [[menton (chemia)|menton]], [[karwon]], [[limonen]]
|podobne związki = [[menton (chemia)|menton]], [[karwon]], [[limonen]]
|commons = Category:Menthol
|commons = Category:Menthol
|wikisłownik = mentol
|wikisłownik = mentol
}}
}}
'''Mentol''' – [[Alkohole|alkohol]] z grupy [[Terpeny|terpenów]], o ostrym, przenikliwym zapachu miętowym, stosowany masowo w przemyśle kosmetycznym i pomocniczych środkach farmaceutycznych.
'''Mentol''' – [[związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], [[Alkohole|alkohol]] z grupy [[Terpenoidy|terpenoidów]], o ostrym, przenikliwym zapachu miętowym, stosowany masowo w przemyśle kosmetycznym i pomocniczych środkach farmaceutycznych.


== Występowanie ==
== Występowanie ==
Najpowszechniej naturalnie występującym izomerem jest (−)-mentol, czyli (1''R'',2''S'',5''R'')-5-metylo-(prop-2-ylo)cykloheksan-1-ol, który produkowany jest przez różne gatunki [[Mięta|mięty]]. [[Olejek eteryczny|Olejek]] z [[mięta polna|mięty polnej]] zawiera go ok. 70–80%{{r|Ullmann}}, jest też głównym składnikiem [[olejek miętowy|olejku miętowego]] z [[Mięta pieprzowa|mięty pieprzowej]]{{r|Ullmann}}<ref name=Kumar>{{Cytuj |autor = Akshay Kumar, Upendra Baitha, Praveen Aggarwal, Nayer Jamshed |tytuł = A fatal case of menthol poisoning |czasopismo = International Journal of Applied & Basic Medical Research |data = 2016|wolumin = 6 |numer = 2 |s = 137–139 |doi = 10.4103/2229-516X.179015 |pmid = 27127746 |pmc = 4830155 }}</ref>, występuje także w wielu [[olejek eteryczny|olejkach eterycznych]] innych roślin.
Najpowszechniej naturalnie występującym izomerem jest ({{−}})-mentol, czyli (1''R'',2''S'',5''R'')-5-metylo-(prop-2-ylo)cykloheksan-1-ol, który produkowany jest przez różne gatunki [[Mięta|mięty]]. [[Olejek eteryczny|Olejek]] z [[mięta polna|mięty polnej]] zawiera go ok. 70–80%<ref name="Ullmann" />, jest też głównym składnikiem [[olejek miętowy|olejku miętowego]] z [[Mięta pieprzowa|mięty pieprzowej]]<ref name="Ullmann" /><ref name="Kumar" />, występuje także w wielu [[olejek eteryczny|olejkach eterycznych]] innych roślin.

⚫
Inne izomery występujące w mniejszych ilościach w mięcie pieprzowej to (+)-neomentol, (+)-izomentol i (+)-neoizomentol<ref name="Dewick">{{Cytuj | autor = Paul M. Dewick | tytuł = Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach | wydanie = 3 | wydawca = Wiley | data = 2009 | s = 199 | isbn = 9780470742761 | doi = 10.1002/9780470742761 | język = en}}</ref>.
Inne izomery występujące w mniejszych ilościach w mięcie pieprzowej to (+)-neomentol (+)-izomentol i (+)-neoizomentol<ref name="Dewick" />.


== Otrzymywanie ==
== Otrzymywanie ==
Przemysłowo uzyskuje się go przez izolację z [[Olejek eteryczny|olejków]] z mięty polnej, pieprzowej i innych gatunków [[mięta|mięty]] oraz za pomocą syntezy chemicznej. Izolacja z olejku polega na schłodzeniu produktu i odwirowaniu wytrąconych kryształów<ref name="Ullmann">{{Ullmann|strony= 28-29|rozdział= Flavors and Fragrances|autor r= Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg|data= 2005 |doi= 10.1002/14356007.a11_141}}</ref>.
Przemysłowo uzyskuje się go przez izolację z [[Olejek eteryczny|olejków]] z mięty polnej, pieprzowej i innych gatunków [[mięta|mięty]] oraz za pomocą syntezy chemicznej. Izolacja z olejku polega na schłodzeniu produktu i odwirowaniu wytrąconych kryształów<ref name="Ullmann" />.


=== Synteza chemiczna ===
=== Synteza chemiczna ===
[[Synteza asymetryczna]] (1''R'',2''S'',5''R'')-(–)-mentolu prowadzona jest na skalę tysięcy ton przez japońską firmę [[Takasago International Corporation]]<ref>{{Cytuj stronę | nazwisko = | imię = | tytuł = Japan: Takasago to Expand L-Menthol Production in Iwata Plant | url = http://www.flex-news-food.com/console/PageViewer.aspx?page=13467 | opublikowany = Food Industry News | data = | data dostępu = 2010-09-15}}</ref> przy użyciu metody opracowanej przez laureata [[Nagroda Nobla|Nagrody Nobla]], [[Ryōji Noyori|Ryōjiego Noyoriego]]:
[[Synteza asymetryczna]] ({{−}})-mentolu prowadzona jest na skalę tysięcy ton przez japońską firmę [[Takasago International Corporation]]<ref name="Takasago" /> przy użyciu metody opracowanej przez laureata [[Nagroda Nobla|Nagrody Nobla]], [[Ryōji Noyori|Ryōjiego Noyoriego]]:
[[Plik:Menthol synthesis.png|550px|Chemiczna synteza mentolu|center]]
[[Plik:Menthol synthesis.png|center|550px|Chemiczna synteza mentolu]]


== Właściwości ==
== Właściwości ==
W [[temperatura pokojowa|temperaturze pokojowej]] tworzy białe, igłowe kryształki. Słabo rozpuszczalny w wodzie, dobrze rozpuszcza się w polarnych rozpuszczalnikach organicznych. Ze względu na to, że zawiera on 3 centra [[Chiralność cząsteczek|chiralności]], ma 8 [[Izomeria optyczna|izomerów optycznych]]. Najczęściej spotykany (−)-mentol wykazuje najsilniejsze działanie biologiczne.
W [[temperatura pokojowa|temperaturze pokojowej]] tworzy białe, igłowe kryształki. Słabo rozpuszczalny w wodzie, dobrze rozpuszcza się w polarnych rozpuszczalnikach organicznych. Ze względu na to, że zawiera on 3 centra [[Chiralność cząsteczek|chiralności]], ma 8 [[Izomeria optyczna|izomerów optycznych]]. Najczęściej spotykany ({{−}})-mentol wykazuje najsilniejsze działanie biologiczne.


[[Plik:Mentholisomere.svg|center|thumb|400px|Izomery mentolu]]
[[Plik:Mentholisomere.svg|thumb|center|400px|Izomery mentolu]]
{{clear|left}}
{{clear|left}}
Mentol ulega reakcjom typowym dla [[Alkohole#Rzędowość alkoholi|alkoholi drugorzędowych]], na przykład [[utlenianie|utlenianiu]] za pomocą [[tlenek chromu(VI)|trójtlenku chromu]] do [[Ketony|ketonu]] ([[menton (chemia)|mentonu]]) lub [[ketokwasy karboksylowe|ketokwasu karboksylowego]], [[eliminacja (chemia)|eliminacji]] do [[alkeny|alkenu]] (3-[[menten]]u) lub [[halogenowanie|chlorowaniu]] za pomocą [[Pentachlorek fosforu|PCl<sub>5</sub>]] do [[chlorek mentylu|chlorku mentylu]]:
Mentol ulega reakcjom typowym dla [[Alkohole#Rzędowość alkoholi|alkoholi drugorzędowych]], na przykład [[utlenianie|utlenianiu]] za pomocą [[tlenek chromu(VI)|trójtlenku chromu]] do [[Ketony|ketonu]] ([[menton (chemia)|mentonu]]) lub [[ketokwasy karboksylowe|ketokwasu karboksylowego]], [[eliminacja (chemia)|eliminacji]] do [[alkeny|alkenu]] (3-[[menten]]u) lub [[halogenowanie|chlorowaniu]] za pomocą [[Pentachlorek fosforu|{{chem2|PCl5}}]] do [[chlorek mentylu|chlorku mentylu]]:
[[Plik:Menthol reactions.png|340px|Reakcje mentolu|center]]
[[Plik:Menthol reactions.png|center|340px|Reakcje mentolu]]
{{clear|left}}
{{clear|left}}

== Zastosowanie ==
== Zastosowanie ==
Mentol ma własności znieczulające i zmniejszające podrażnienie [[Błona śluzowa|błon śluzowych]]. Jego wdychanie lub spożywanie daje szybko odczuwalne wrażenie chłodu i świeżości. Jest stosowany w specyfikach wspomagających leczenie przeziębień i [[Nieżyt nosa|kataru]]. Jest też dodawany do maści na ból mięśni, aromatyzuje się nim chusteczki higieniczne, papierosy, tabaki, proszki do prania, płyny do mycia naczyń. Jest też stosowany jako jeden ze składników wielu kompozycji zapachowych stosowanych w kosmetyce. Zaaplikowany na dolną powiekę wywołuje łzawienie oczu, przez co znajduje zastosowanie w aktorstwie i modelingu.
Mentol ma własności znieczulające i zmniejszające podrażnienie [[Błona śluzowa|błon śluzowych]]. Jego wdychanie lub spożywanie daje szybko odczuwalne wrażenie chłodu i świeżości. Jest stosowany w specyfikach wspomagających leczenie przeziębień i [[Nieżyt nosa|kataru]]. Jest też dodawany do maści na ból mięśni, aromatyzuje się nim chusteczki higieniczne, papierosy, tabaki, proszki do prania, płyny do mycia naczyń. Jest też stosowany jako jeden ze składników wielu kompozycji zapachowych stosowanych w kosmetyce. Zaaplikowany na dolną powiekę wywołuje łzawienie oczu, przez co znajduje zastosowanie w aktorstwie i modelingu.


W [[reakcja syntezy|syntezie chemicznej]] mentol i jego pochodne wykorzystywane są jako [[pomocnik chiralny|pomocniki]] i [[katalizator]]y chiralne<ref>{{cytuj pismo|autor=R. Łaźny, A. Nodzewska, B. Żabicka|tytuł=Narzędzia chemii kombinatorycznej. Cz. 4. Synteza asymetryczna na fazie stałej|czasopismo=Wiad. Chem.|wydanie=3–4|wolumin=60|strony=191–255|data=2006|url=http://www.dbc.wroc.pl/Content/2358/3_4_06.pdf}}</ref>.
W [[reakcja syntezy|syntezie chemicznej]] mentol i jego pochodne wykorzystywane są jako [[pomocnik chiralny|pomocniki]] i [[katalizator]]y chiralne<ref name="Łaźny" />.


== Zagrożenia ==
== Zagrożenia ==
Mentol jest uważany za bezpieczny składnik produktów spożywczych, jednak w czystej formie jest substancja szkodliwą i odnotowano przypadki zatruć ostrych (objawy obejmują zapalenie skóry i warg, owrzodzenie jamy ustnej, ból brzucha, nudności, obrzęk mózgu, wymioty, [[bradykardia|bradykardię]] i dreszcze) spowodowanych spożyciem czystego olejku miętowego{{r|Kumar}}. Do zatrucia może doprowadzić też spożycie dużych ilości lub produktów bogatych w mentol{{r|Kumar}} lub długotrwałe przyjmowanie preparatów mentolowych<ref name=Baibars>{{Cytuj |autor = Motaz Baibars, Simona Eng, Khaldoon Shaheen, Abdul Hamid Alraiyes, M. Chadi Alraies |tytuł = Menthol toxicity: an unusual cause of coma |czasopismo = Case Reports in Medicine |data = 2012 |wolumin = 2012 |s = 187039 |doi = 10.1155/2012/187039 |pmid = 23251165 |pmc = 3521632}}</ref>. Dawkę śmiertelną dla człowieka szacuje się na 50–150 mg/kg. W 2016 r. opisano pierwszy śmiertelny przypadek zatrucia mentolem, do którego doszło w wyniku wdychania oparów olejku miętowego podczas czyszczenia zbiornika na ten produkt{{r|Kumar}}.
Mentol jest uważany za bezpieczny składnik produktów spożywczych, jednak w czystej formie jest substancja szkodliwą i odnotowano przypadki zatruć ostrych (objawy obejmują zapalenie [[Skóra|skóry]] i [[Wargi ust|warg]], owrzodzenie [[Jama ustna|jamy ustnej]], [[ból brzucha]], [[nudności]], [[obrzęk mózgu]], [[wymioty]], [[bradykardia|bradykardię]] i [[dreszcze]]) spowodowanych spożyciem czystego olejku miętowego<ref name="Kumar" />. Do zatrucia może doprowadzić też spożycie dużych ilości lub produktów bogatych w mentol<ref name="Kumar" /> lub długotrwałe przyjmowanie preparatów mentolowych<ref name="Baibars" />. Dawkę śmiertelną dla człowieka szacuje się na 50–150 mg/kg. W 2016 r. opisano pierwszy śmiertelny przypadek zatrucia mentolem, do którego doszło w wyniku wdychania oparów olejku miętowego podczas czyszczenia zbiornika na ten produkt<ref name="Kumar" />.


== Przypisy ==
== Przypisy ==
<references>
{{Przypisy}}
<ref name="Baibars">{{cytuj |autor = Motaz Baibars, Simona Eng, Khaldoon Shaheen, Abdul Hamid Alraiyes, M. Chadi Alraies |tytuł = Menthol toxicity: an unusual cause of coma |czasopismo = Case Reports in Medicine |data = 2012 |wolumin = 2012 |s = 187039 |doi = 10.1155/2012/187039 |pmid = 23251165 |pmc = 3521632 |język = en}}</ref>
__notoc__
<ref name="CRC">{{CRC97|s = '''3'''-378, '''6'''-75}}</ref>
⚫
<ref name="Dewick">{{cytuj |autor = Paul M. Dewick |tytuł = Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach |wydanie = 3 |wydawca = Wiley |data = 2009 |s = 199 |isbn = 9780470742761 |doi = 10.1002/9780470742761 |język = en |dostęp = z}}</ref>
<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG = 17330 |nazwa = Menthol |data dostępu = 2024-03-07}}</ref>
<ref name="Takasago">{{cytuj |url = https://web.archive.org/web/20181224221619/https://www.flex-news-food.com/console/PageViewer.aspx?page=13467 |tytuł = Japan: Takasago to Expand <small>L</small>-Menthol Production in Iwata Plant |praca = FlexNews |data = 2008-01-10 |dostęp = o}}</ref>
<ref name="Kumar">{{cytuj |autor = Akshay Kumar, Upendra Baitha, Praveen Aggarwal, Nayer Jamshed |tytuł = A fatal case of menthol poisoning |czasopismo = International Journal of Applied & Basic Medical Research |data = 2016 |wolumin = 6 |numer = 2 |s = 137–139 |doi = 10.4103/2229-516X.179015 |pmid = 27127746 |pmc = 4830155 |język = en}}</ref>
<ref name="Menthol">{{cytuj |url = https://beta-static.fishersci.com/content/dam/fishersci/en_US/documents/programs/education/regulatory-documents/sds/chemicals/chemicals-m/S25751A.pdf |tytuł = Menthol |opis = karta charakterystyki produktu Fisher Science Education |język = en |dostęp = o |data dostępu = 2024-03-07 |data = 2015-05-08 |id = numer katalogowy: S25751A}}</ref>
<ref name="Łaźny">{{cytuj |autor = Ryszard Łaźny, Aneta Nodzewska, Beata Żabicka |tytuł = Narzędzia chemii kombinatorycznej. Cz. 4. Synteza asymetryczna na fazie stałej |url = https://www.dbc.wroc.pl/dlibra/publication/2315/edition/2358 |czasopismo = Wiad. Chem. |numer = 3–4 |wolumin = 60 |s = 191–255 |data = 2006 |dostęp = o}}</ref>
<ref name="SA">{{Sigma-Aldrich|numer = W266590 |marka = ALDRICH |nazwa = <small>L</small>-Mentol |data = 2023-03-29 |data dostępu = 2024-03-07 |wynik = karta}}</ref>
<ref name="Ullmann">{{Ullmann|s= 28–29|rozdział= Flavors and Fragrances|autor r= Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg|data= 2005 |doi= 10.1002/14356007.a11_141}}</ref>
</references>

{{Zastrzeżenia|Medycyna}}
{{Zastrzeżenia|Medycyna}}


Aktualna wersja na dzień 23:49, 20 lis 2024

Nie mylić z: metol.
Mentol
(−)-mentol
Ilustracja
Kryształy mentolu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H20O

Masa molowa

156,27 g/mol

Wygląd

białe lub bezbarwne, krystaliczne ciało stałe

Identyfikacja
Numer CAS

89-78-1 (racemat)
2216-51-5 (izomer −)
15356-60-2 (izomer +)

PubChem

16666 (izomer −)

DrugBank

DB00825

Podobne związki
Podobne związki

menton, karwon, limonen

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Mentol – organiczny związek chemiczny, alkohol z grupy terpenoidów, o ostrym, przenikliwym zapachu miętowym, stosowany masowo w przemyśle kosmetycznym i pomocniczych środkach farmaceutycznych.

Występowanie

[edytuj | edytuj kod]

Najpowszechniej naturalnie występującym izomerem jest (−)-mentol, czyli (1R,2S,5R)-5-metylo-(prop-2-ylo)cykloheksan-1-ol, który produkowany jest przez różne gatunki mięty. Olejek z mięty polnej zawiera go ok. 70–80%[6], jest też głównym składnikiem olejku miętowego z mięty pieprzowej[6][4], występuje także w wielu olejkach eterycznych innych roślin.

Inne izomery występujące w mniejszych ilościach w mięcie pieprzowej to (+)-neomentol (+)-izomentol i (+)-neoizomentol[7].

Otrzymywanie

[edytuj | edytuj kod]

Przemysłowo uzyskuje się go przez izolację z olejków z mięty polnej, pieprzowej i innych gatunków mięty oraz za pomocą syntezy chemicznej. Izolacja z olejku polega na schłodzeniu produktu i odwirowaniu wytrąconych kryształów[6].

Synteza chemiczna

[edytuj | edytuj kod]

Synteza asymetryczna (−)-mentolu prowadzona jest na skalę tysięcy ton przez japońską firmę Takasago International Corporation[8] przy użyciu metody opracowanej przez laureata Nagrody Nobla, Ryōjiego Noyoriego:

Chemiczna synteza mentolu
Chemiczna synteza mentolu

Właściwości

[edytuj | edytuj kod]

W temperaturze pokojowej tworzy białe, igłowe kryształki. Słabo rozpuszczalny w wodzie, dobrze rozpuszcza się w polarnych rozpuszczalnikach organicznych. Ze względu na to, że zawiera on 3 centra chiralności, ma 8 izomerów optycznych. Najczęściej spotykany (−)-mentol wykazuje najsilniejsze działanie biologiczne.

Izomery mentolu


Mentol ulega reakcjom typowym dla alkoholi drugorzędowych, na przykład utlenianiu za pomocą trójtlenku chromu do ketonu (mentonu) lub ketokwasu karboksylowego, eliminacji do alkenu (3-mentenu) lub chlorowaniu za pomocą PCl
5 do chlorku mentylu:

Reakcje mentolu
Reakcje mentolu


Zastosowanie

[edytuj | edytuj kod]

Mentol ma własności znieczulające i zmniejszające podrażnienie błon śluzowych. Jego wdychanie lub spożywanie daje szybko odczuwalne wrażenie chłodu i świeżości. Jest stosowany w specyfikach wspomagających leczenie przeziębień i kataru. Jest też dodawany do maści na ból mięśni, aromatyzuje się nim chusteczki higieniczne, papierosy, tabaki, proszki do prania, płyny do mycia naczyń. Jest też stosowany jako jeden ze składników wielu kompozycji zapachowych stosowanych w kosmetyce. Zaaplikowany na dolną powiekę wywołuje łzawienie oczu, przez co znajduje zastosowanie w aktorstwie i modelingu.

W syntezie chemicznej mentol i jego pochodne wykorzystywane są jako pomocniki i katalizatory chiralne[9].

Zagrożenia

[edytuj | edytuj kod]

Mentol jest uważany za bezpieczny składnik produktów spożywczych, jednak w czystej formie jest substancja szkodliwą i odnotowano przypadki zatruć ostrych (objawy obejmują zapalenie skóry i warg, owrzodzenie jamy ustnej, ból brzucha, nudności, obrzęk mózgu, wymioty, bradykardię i dreszcze) spowodowanych spożyciem czystego olejku miętowego[4]. Do zatrucia może doprowadzić też spożycie dużych ilości lub produktów bogatych w mentol[4] lub długotrwałe przyjmowanie preparatów mentolowych[10]. Dawkę śmiertelną dla człowieka szacuje się na 50–150 mg/kg. W 2016 r. opisano pierwszy śmiertelny przypadek zatrucia mentolem, do którego doszło w wyniku wdychania oparów olejku miętowego podczas czyszczenia zbiornika na ten produkt[4].

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. ↑ a b c d e f CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-378, 6-75, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
  2. ↑ a b c Menthol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 17330 [dostęp 2024-03-07] (niem. • ang.).
  3. ↑ L-Mentol [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 29 marca 2023, numer katalogowy: W266590 [dostęp 2024-03-07]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. ↑ a b c d e Akshay Kumar i inni, A fatal case of menthol poisoning, „International Journal of Applied & Basic Medical Research”, 6 (2), 2016, s. 137–139, DOI: 10.4103/2229-516X.179015, PMID: 27127746, PMCID: PMC4830155 (ang.).
  5. ↑ Menthol [online], karta charakterystyki produktu Fisher Science Education, 8 maja 2015, numer katalogowy: S25751A [dostęp 2024-03-07] (ang.).
  6. ↑ a b c Karl-Georg Fahlbusch i inni, Flavors and Fragrances, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 28–29, DOI: 10.1002/14356007.a11_141 (ang.).
  7. ↑ Paul M. Dewick, Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach, wyd. 3, Wiley, 2009, s. 199, DOI: 10.1002/9780470742761, ISBN 978-0-470-74276-1 (ang.).
  8. ↑ Japan: Takasago to Expand L-Menthol Production in Iwata Plant, [w:] FlexNews [online], 10 stycznia 2008 [zarchiwizowane z adresu 2018-12-24].
  9. ↑ Ryszard Łaźny, Aneta Nodzewska, Beata Żabicka, Narzędzia chemii kombinatorycznej. Cz. 4. Synteza asymetryczna na fazie stałej, „Wiadomości Chemiczne”, 60 (3–4), 2006, s. 191–255.
  10. ↑ Motaz Baibars i inni, Menthol toxicity: an unusual cause of coma, „Case Reports in Medicine”, 2012, 2012, s. 187039, DOI: 10.1155/2012/187039, PMID: 23251165, PMCID: PMC3521632 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Źródło: „https://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Mentol&oldid=75308759”