Mentol

Mentol
(−)-mentol; (1R,2S,5R)-2-izopropylo-5-metylo-cykloheksanol	model przestrzenny (-)-mentolu
	; kryształy mentolu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-izopropylo-5-metylo-cykloheksanol
	Inne nazwy i oznaczenia
	heksahydrotymol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H20O
Masa molowa	156,27 g/mol
Wygląd	białe lub bezbarwne, krystaliczne ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	89-78-1 – racemat; 2216-51-5 – (−)-izomer; 15356-60-2 – (+)-izomer
DrugBank	DB00825
SMILES
	CC1CCC(C(C1)O)C(C)C
Właściwości
	Gęstość
	0,89 g/cm³ (25 °C); ciało stałe
Temperatura topnienia	31–45 °C (zależnie od izomeru)
Skręcalność właściwa [α]D	50° w 18 °C, 10% w EtOH
Niebezpieczeństwa
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła
	Drażniący; (Xi)
Zwroty R	R37/38, R41
Zwroty S	S26, S36
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	2 1 0
Temperatura zapłonu	93 °C
Numer RTECS	OT0350000 – racemat; OT0700000 – (−)-izomer
Dawka śmiertelna	LD50(szczur, doustnie) 3,3 g/kg; LD50(królik, skóra) >5 g/kg
	Podobne związki
Podobne związki	menton, karwon, limonen
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Następująca wersja przejrzana tej strony, którą oznaczono 30 kwi 2012, była oparta na tej wersji.

Mentol – alkohol z grupy terpenów, o ostrym, przenikliwym zapachu miętowym, stosowany masowo w przemyśle kosmetycznym i pomocniczych środkach farmaceutycznych. Mentol jest wyodrębniany głównie z mięty pieprzowej i innych gatunków mięty. Jest on jednym ze składników wielu olejków eterycznych innych roślin.

Właściwości

W temperaturze pokojowej tworzy białe, igłowe kryształki. Słabo rozpuszczalny w wodzie, dobrze rozpuszcza się w polarnych rozpuszczalnikach organicznych. Ze względu na to, że zawiera on 3 centra chiralności, posiada 8 izomerów optycznych, z których 4 występują w naturze, a 4 zostały otrzymane na drodze syntetycznej (tzw. neomentole). Najczęściej spotykany naturalnie jest (-)-mentol (o konfiguracji absolutnej 1R,2S,5R), występujący m.in. w mięcie pieprzowej. Wykazuje on najsilniejsze działanie biologiczne.

Mentol ulega reakcjom typowym dla alkoholi drugorzędowych, np. utlenianiu za pomocą trójtlenku chromu do ketonu (mentonu) lub ketokwasu karboksylowego, eliminacji do alkenu (3-mentenu) lub chlorowaniu za pomocą PCl₅ do chlorku mentylu:

Zastosowanie

Mentol posiada własności znieczulające i zmniejszające podrażnienie błon śluzowych. Jego wdychanie lub spożywanie daje szybko odczuwalne wrażenie chłodu i świeżości. Jest stosowany w specyfikach wspomagających leczenie przeziębień i kataru. Jest też dodawany do maści na ból mięśni, aromatyzuje się nim chusteczki higieniczne, papierosy, tabaki, proszki do prania, płyny do mycia naczyń itp. Jest też stosowany jako jeden ze składników wielu kompozycji zapachowych stosowanych w kosmetyce. Zaaplikowany na dolną powiekę wywołuje łzawienie oczu, przez co znajduje zastosowanie w aktorstwie i modelingu.

W syntezie chemicznej mentol i jego pochodne wykorzystywane są jako pomocniki i katalizatory chiralne^[2].

Synteza chemiczna

Synteza asymetryczna (1R,2S,5R)-(-)-mentolu prowadzona jest na skalę tysięcy ton przez japońską firmę Takasago International Corporation^[3] wg metody opracowanej przez laureata Nagrody Nobla, Ryōjiego Noyoriego:

↑ MSDS Merck
↑ R. Łaźny, A. Nodzewska, B. Żabicka. Narzędzia chemii kombinatorycznej. Cz. 4. Synteza asymetryczna na fazie stałej. „Wiad. Chem.”. 60 (3–4), s. 191–255, 2006.
↑ Japan: Takasago to Expand L-Menthol Production in Iwata Plant. Food Industry News. [dostęp 2010-09-15].

Bibliografia

Baza danych Beilstein on-line.

[1] MSDS Merck

[2] R. Łaźny, A. Nodzewska, B. Żabicka. Narzędzia chemii kombinatorycznej. Cz. 4. Synteza asymetryczna na fazie stałej. „Wiad. Chem.”. 60 (3–4), s. 191–255, 2006.

[3] Japan: Takasago to Expand L-Menthol Production in Iwata Plant. Food Industry News. [dostęp 2010-09-15].

[1]

[2]

[3]