Mentol

Mentol

(−)-mentol (1R,2S,5R)-2-izopropylo-5-metylo-cykloheksanol model przestrzenny (-)-mentolu
kryształy mentolu
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-izopropylo-5-metylo-cykloheksanol Inne nazwy i oznaczenia heksahydrotymol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H20O
Masa molowa	156,27 g/mol
Wygląd	białe lub bezbarwne, krystaliczne ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	89-78-1 – racemat 2216-51-5 – (−)-izomer 15356-60-2 – (+)-izomer
DrugBank	DB00825
SMILES CC1CCC(C(C1)O)C(C)C
Właściwości Gęstość 0,89 g/cm³ (25 °C); ciało stałe Temperatura topnienia 31–45 °C (zależnie od izomeru) Skręcalność właściwa [α]D 50° w 18 °C, 10% w EtOH
Niebezpieczeństwa Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Drażniący (Xi) Zwroty R R37/38, R41 Zwroty S S26, S36 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 2 1 0   Temperatura zapłonu 93 °C Numer RTECS OT0350000 – racemat OT0700000 – (−)-izomer Dawka śmiertelna LD50(szczur, doustnie) 3,3 g/kg; LD50(królik, skóra) >5 g/kg
Podobne związki
Podobne związki	menton, karwon, limonen
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

{{Związek chemiczny infobox}} Nieznane pola: "?", "pochodne ?" oraz "zewnętrzne dane MSDS".

Mentol – alkohol z grupy terpenów, o ostrym, przenikliwym zapachu miętowym, stosowany masowo w przemyśle kosmetycznym i pomocniczych środkach farmaceutycznych. Mentol jest wyodrębniany głównie z mięty pieprzowej i innych gatunków mięty. Jest on jednym ze składników wielu olejków eterycznych innych roślin.

Właściwości

W temperaturze pokojowej tworzy białe, igłowe kryształki. Słabo rozpuszczalny w wodzie, dobrze rozpuszcza się w polarnych rozpuszczalnikach organicznych. Ze względu na to, że zawiera on 3 centra chiralności, posiada 8 izomerów optycznych, z których 4 występują w naturze, a 4 zostały otrzymane na drodze syntetycznej (tzw. neomentole). Najczęściej spotykany naturalnie jest (-)-mentol (o konfiguracji absolutnej 1R,2S,5R), występujący m.in. w mięcie pieprzowej. Wykazuje on najsilniejsze działanie biologiczne.

izomery mentolu

Mentol ulega reakcjom typowym dla alkoholi drugorzędowych, np. utlenianiu za pomocą trójtlenku chromu do ketonu (mentonu) lub ketokwasu karboksylowego, eliminacji do alkenu (3-mentenu) lub chlorowaniu za pomocą PCl₅ do chlorku mentylu:

Reakcje mentolu

Zastosowanie

Mentol posiada własności znieczulające i zmniejszające podrażnienie błon śluzowych. Jego wdychanie lub spożywanie daje szybko odczuwalne wrażenie chłodu i świeżości. Jest stosowany w specyfikach wspomagających leczenie przeziębień i kataru. Jest też dodawany do maści na ból mięśni, aromatyzuje się nim chusteczki higieniczne, papierosy, tabaki, proszki do prania, płyny do mycia naczyń itp. Jest też stosowany jako jeden ze składników wielu kompozycji zapachowych stosowanych w kosmetyce. Zaaplikowany na dolną powiekę wywołuje łzawienie oczu, przez co znajduje zastosowanie w aktorstwie i modelingu.

W syntezie chemicznej mentol i jego pochodne wykorzystywane są jako pomocniki i katalizatory chiralne.

Synteza chemiczna

Synteza asymetryczna (1R,2S,5R)-(-)-mentolu prowadzona jest na skalę tysięcy ton przez japońską firmę Takasago International Corporation wg metody opracowanej przez laureata Nagrody Nobla, Ryōjiego Noyoriego: