Fipronil
| ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C12H4Cl2F6N4OS | |||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
437,15 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
biała ciecz | |||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||
Fipronil – organiczny związek chemiczny, pochodna fenylopirazolu. Składnik insektycydów (głównie przeciwko karaluchom, komarom, szarańczom, kleszczom i pchłom) używanych w postaci cieczy, aerozolu bądź granulatu[4]. Zastosowanie fipronilu obejmuje cztery główne obszary: ochronę roślin uprawnych i ozdobnych przed owadami i roztoczami roślinożernymi, zwalczanie szkodników w miastach, zastosowania weterynaryjne, zastosowania w hodowli zwierząt domowych i bydła oraz w hodowli ryb[5].
Właściwości
W temperaturze pokojowej jest związkiem stabilnym chemicznie, średnio rozpuszczalnym w wodzie, jednak dobrze rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych. Wykazuje słabe powinowactwo do węgla organicznego zawartego w glebie – wartość współczynnika podziału n-oktanol–woda: 3,9–4,1 (dla porównania DDT – 6,2). Ulega degradacji poprzez fotolizę, hydrolizę w warunkach alkalicznych oraz przy udziale drobnoustrojów w zależności od warunków glebowych[4].
Otrzymywanie
Fipronil otrzymało po raz pierwszy francuskie przedsiębiorstwo Rhône-Poulenc pomiędzy 1985 a 1987 rokiem. Został wprowadzony na rynek w 1993 roku[5][4]. Otrzymuje się go w wyniku reakcji 5-amino-3-cyjano-1-(2,6-dichloro-4-trifluorometylofenylo)pirazolu z chlorkiem trifluorometylosulfenylu[1].
Działanie
Fipronil działa odmiennie niż powszechnie stosowane insektycydy. W odpowiedniej dawce blokuje receptory kwasu γ-aminomasłowego i kwasu glutaminowego, znajdujące się w kanałach białkowych, które transportują jony chloru. Doprowadza to do nadmiernego pobudzenia neuronalnego, ciężkiego paraliżu i śmierci[4]. Ze względu na to, że receptory kwasu glutaminowego w kanałach białkowych są specyficzne dla owadów, fipronil jest bardziej efektywny dla organizmów bezkręgowych niż u kręgowców[5].
Zagrożenia
Sam związek, jak i produkty jego degradacji, wykazują bardzo silnie działanie toksyczne już w niewielkich ilościach, zarówno wśród owadów, organizmów wodnych, jak i niektórych ptaków lądowych (przepiórki, bażanty). Fipronil ma zdolność do łączenia się ze zwierzęcymi receptorami GABAA i GABAC, jednak wykazuje przy tym niewielką aktywność. Dawka LD50 dla szczura przy podaniu doustnym wynosi 97 mg/kg[4][6]. Istnieją zgłoszone przypadki zatrucia fipronilem u siedmiorga osób. Głównymi objawami zatrucia były: wymioty, pobudzenie i napady padaczkowe. Jak dotąd nie stwierdzono zgonów wśród ludzi[4].
Skażenie produktów fipronilem
W 2017 roku w 15 krajach Unii Europejskiej, w Szwajcarii i Hongkongu stwierdzono skażenie jaj fipronilem[7]. Do skażenia doszło poprzez stosowanie tego związku do zwalczania roztoczy wśród kur[8]. Główny Inspektor Sanitarny w Polsce 22 sierpnia 2017 roku wydał komunikat w sprawie obecności fipronilu w mięsie drobiowym pochodzącym z Niemiec[9].
Zobacz też
Przypisy
- ↑ a b c d e f g Fipronil [online], TOXNET, U.S. National Library of Medicine, 12 lipca 2003 [dostęp 2017-08-24] (ang.).
- ↑ Fipronil, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-08-23] (ang.).
- ↑ a b Fipronil (nr 46451) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-08-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c d e f Amrith S. Gunasekara i inni, Environmental fate and toxicology of fipronil, „Journal of Pesticide Science”, 32 (3), 2007, s. 189–199, DOI: 10.1584/jpestics.R07-02 (ang.).
- ↑ a b c N. Simon-Delso i inni, Systemic insecticides (neonicotinoids and fipronil): trends, uses, mode of action and metabolites, „Environmental Science and Pollution Research”, 22 (1), 2014, s. 5–34, DOI: 10.1007/s11356-014-3470-y (ang.).
- ↑ Fipronil [online], National Pestecide Information Center [zarchiwizowane z adresu 2017-08-19] (ang.).
- ↑ Eggs containing fipronil found in 15 EU countries and Hong Kong [online], BBC, 11 sierpnia 2017 [dostęp 2017-08-24] (ang.).
- ↑ Vincent Koperdraat, Fipronil causes commotion at Rikilt (video) [online], Resource [dostęp 2017-08-24] (ang.).
- ↑ Komunikat Głównego Inspektora Sanitarnego w sprawie obecności fipronilu w mięsie drobiowym i czynności podejmowanych przez organy Państwowej Inspekcji Sanitarnej [online], Główny Inspektor Sanitarny [dostęp 2017-08-24] [zarchiwizowane z adresu 2017-09-26].