5α-Dihydrotestosteron

5α-Dihydrotestosteron
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroksy-10,13-dimetylo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahydrocyklopenta[a]fenantren-3-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	17β-hydroksy-5α-androstan-3-on, DHT
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H30O2
Masa molowa	290,44 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	521-18-6
PubChem	10635
DrugBank	DB02901
SMILES
	CC12CCC(=O)CC1CCC3C2CCC4(C3CCC4O)C
InChI
	InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12,14-17,21H,3-11H2,1-2H3/t12-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
	InChIKey
	NVKAWKQGWWIWPM-ABEVXSGRSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	525 mg/ml (25 °C)
Temperatura topnienia	178–183 °C
logP	3,55
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-07-01]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H302, H351, H361, H410
Zwroty P	P201, P273, P301+P312+P330, P308+P313
Numer RTECS	BV8052000
Dawka śmiertelna	LD50 3450 mg/kg (mysz, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A14AA01, G03BB02
Stosowanie w ciąży	kategoria X
Farmakokinetyka
Biodostępność	0–2% (doustnie)
	Multimedia w Wikimedia Commons

5α-Dihydrotestosteron, DHT, stanolon (łac. androstanolonum) – organiczny związek chemiczny, aktywna forma testosteronu, odpowiedzialna za większość efektów jego działania, która powstaje w wyniku obwodowego działania enzymu 5-α-reduktazy (5-α-reduktaza steroidowa typu II).

Rozwój embrionalny narządów płciowych zewnętrznych zależny jest od poziomu 5α-dihydrotestosteronu. U mężczyzn jest on niezbędny do transformacji guzka płciowego w prącie i tworzeniu moszny.

Może powodować łysienie typu męskiego. Blokuje również oś podwzgórze-przysadka-gonady, co jest elementem fizjologicznej kontroli wydzielana androgenów, jest też niezbędny do wystąpienia przerostu gruczołu krokowego, oraz stymuluje rozwój raka prostaty.

Istnieją leki wybiórczo blokujące tę przemianę stosowane w sytuacjach nadmiernej lub niepotrzebnej stymulacji adrenerginczej, przykładem jest finasteryd (nazwy handlowe Penester, Finaride, Propecia, Proscar na 2006 r.), stosowany głównie w łagodnym przeroście prostaty, a także w łysieniu typu męskiego (wyłącznie u mężczyzn).

Przypisy

↑ ^a ^b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c Dihydrotestosterone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-28] (ang.).
↑ ^a ^b Stanolone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB02901 (ang.).
↑ ^a ^b 5α-Androstan-17β-ol-3-one (nr A8380) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[CID-2] Dihydrotestosterone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-28] (ang.).

[DB-3] Stanolone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB02901 (ang.).

[SA-4] 5α-Androstan-17β-ol-3-one (nr A8380) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[1]

[2]

[3]

[4]