Etonogestrel

Etonogestrel
Nazewnictwo
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. etonogestrelum
inne	18,19-dinor-13-etylo-17-hydroksy-11-metylenopreng-4-en-20-in-3-on
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H28O2
Masa molowa	324,46 g/mol
Wygląd	ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	54048-10-1
PubChem	6917715
DrugBank	DB00294
SMILES
	CCC12CC(=C)C3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CCC34
InChI
	InChI=1S/C22H28O2/c1-4-21-13-14(3)20-17-9-7-16(23)12-15(17)6-8-18(20)19(21)10-11-22(21,24)5-2/h2,12,17-20,24H,3-4,6-11,13H2,1H3/t17-,18-,19-,20+,21-,22-/m0/s1
	InChIKey
	GCKFUYQCUCGESZ-BPIQYHPVSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,074 g/cm³ (21,4 oC); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,00737 g/l
Temperatura topnienia	196-200 °C
Temperatura wrzenia	473,1 °C (760 mmHg)
logP	3,32
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-01-06]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H351, H360
Zwroty P	P201, P308+P313
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	G02BB01 G03AC08
Farmakokinetyka
Biodostępność	100%
Okres półtrwania	25–30 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	95,5–99%
Metabolizm	wątrobowy (CYP3A4)
Wydalanie	z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	implant, krążek dopochwowy
Objętość dystrybucji	220 l
	Multimedia w Wikimedia Commons

Etonogestrel (łac. etonogestrelum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna 19-nortestosteronu, biologicznie czynny metabolit dezogestrelu, pierwszej generacji lek przeciwhistaminowy, stosowany jako środek antykoncepcyjny w implantach i krążkach dopochwowych.

Mechanizm działania biologicznego

Etonogestrel wykazuje prawdopodobnie następujący efekt biologiczny u człowieka: hamowanie owulacji, zwiększenie gęstości śluzu szyjkowego oraz atrofię endometrium co w efekcie uniemożliwia zajście w ciążę^[5]. Implant powiniennem być stosowany nie dłużej niż przez 3 lata, przez pierwsze 2 lata nie obserwuje się owulacji, natomiast w trzecim roku zdarzają się sporadyczne owulacje^[4]. Wskaźnik Pearla dla etonogestrelu wynosi 0,38^[4].

Zastosowanie medyczne

antykoncepcja w postaci implantu podskórnego u kobiet w wieku 18–40 lat^[6]
antykoncepcja w postaci krążka dopochwowego w połączeniu z etynyloestradiolem u kobiet w wieku 18–40 lat^[6]

Etonogestrel znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019)^[7].

Etonogestrel jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020)^[8].

Działania niepożądane

Etonogestrel najczęściej może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów niezależnie od systemu^[6]^[9]: ból głowy, tkliwość piersi, trądzik pospolity, zaburzenia menstruacji, zapalenie pochwy, zwiększenie masy ciała.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Etonogestrel, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6917715 [dostęp 2021-01-06] (ang.).
↑ ^a ^b ^c Etonogestrel, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00294 [dostęp 2021-01-06] (ang.).
↑ Safety Data Sheet. Etonogestrel, Santa Cruz Biotechnology, 26 września 2015, SC-211493 [dostęp 2021-01-06] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Jan Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Encyklopedia Leki Współczesnej Terapii. Wyd. XXII. Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 383-384. ISBN 978-83-951310-6-6.
↑ LaurenL. Thaxton LaurenL., AntonellaA. Lavelanet AntonellaA., Systematic review of efficacy with extending contraceptive implant duration, „International Journal of Gynaecology and Obstetrics: The Official Organ of the International Federation of Gynaecology and Obstetrics”, 144 (1), 2019, s. 2–8, DOI: 10.1002/ijgo.12696, ISSN 1879-3479, PMID: 30343503, PMCID: PMC7379677 [dostęp 2021-01-06] (ang.).
↑ ^a ^b ^c Charakterystyka produktu leczniczego Implanon NXT. Rejestr Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2021-01-06].
↑ WHO Model List of Essential Medicines 21th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2019. [dostęp 2021-01-06]. (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2020-07-20. [dostęp 2021-01-06].
↑ Charakterystyka produktu leczniczego Adaring. Rejestr Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2021-01-06].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] Etonogestrel, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6917715 [dostęp 2021-01-06] (ang.).

[DrugBank-2] Etonogestrel, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00294 [dostęp 2021-01-06] (ang.).

[SCB-3] Safety Data Sheet. Etonogestrel, Santa Cruz Biotechnology, 26 września 2015, SC-211493 [dostęp 2021-01-06] (ang.).

[Podlewscy-4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Jan Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Encyklopedia Leki Współczesnej Terapii. Wyd. XXII. Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 383-384. ISBN 978-83-951310-6-6.

[Thaxton-5] LaurenL. Thaxton LaurenL., AntonellaA. Lavelanet AntonellaA., Systematic review of efficacy with extending contraceptive implant duration, „International Journal of Gynaecology and Obstetrics: The Official Organ of the International Federation of Gynaecology and Obstetrics”, 144 (1), 2019, s. 2–8, DOI: 10.1002/ijgo.12696, ISSN 1879-3479, PMID: 30343503, PMCID: PMC7379677 [dostęp 2021-01-06] (ang.).

[Implanon-6] Charakterystyka produktu leczniczego Implanon NXT. Rejestr Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2021-01-06].

[WHO_21-7] WHO Model List of Essential Medicines 21th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2019. [dostęp 2021-01-06]. (ang.).

[Wykaz_2020-8] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2020-07-20. [dostęp 2021-01-06].

[Adaring-9] Charakterystyka produktu leczniczego Adaring. Rejestr Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2021-01-06].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]