Ninhydryna

Ninhydryna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2,2-dihydroksy-1H-indeno-1,3(2H)-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
	wodzian 1H-indeno-1,2,3-trionu; 2,2-dihydroksyindan-1,3-dion; 2,2-dihydroksyhydroinden-1,3-dion
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H6O4
Masa molowa	178,14 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy lub proszek, starsze preparaty mają kolor żółty do brązowego
	Identyfikacja
Numer CAS	485-47-2
PubChem	10236
SMILES
	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C(C2=O)(O)O
InChI
	InChI=1S/C9H6O4/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(7,12)13/h1-4,12-13H
	InChIKey
	FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,525 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszczalna (monohydrat)
Temperatura topnienia	250–258 °C (z rozkładem)
Niebezpieczeństwa
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R22, R36/37/38
Zwroty S	S26
Numer RTECS	NK5425000
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Ninhydryna (wodzian triketohydrindanu) – organiczny związek chemiczny powszechnie używany jako niezwykle czuły wskaźnik chemiczny do wykrywania aminokwasów i amin pierwszorzędowych (tzw. odczynnik Abderhaldena).

Ninhydryna jest umiarkowanie rozpuszczalna w wodzie (1 – 5 g/dm³ w 20 °C) i alkoholach, słabo rozpuszczalna w eterze. Szkodliwa dla zdrowia.

W reakcji z amoniakiem i pierwszorzędową grupą aminową aminokwasów, peptonów, polipeptydów, amin oraz innych związków zawierających grupę NH₂ tworzy barwne związki (żółte, różowe, niebieskie). Barwa produktu zależy od struktury substratu aminowego i może być wskazówką analityczną.

Związek ten jest stosowany jako także wskaźnik przy ilościowym oznaczaniu aminokwasów.

Jest używana do ujawniania śladów linii papilarnych na papierze i powierzchniach porowatych.

Reakcja ninhydrynowa

Aminy pierwszorzędowe w reakcji z ninhydryną wytwarzają zasadę Schiffa (iminę), która następnie w wieloetapowej reakcji rozpada się, zazwyczaj z wytworzeniem 2-amino-3-hydroksy-1H-inden-1-onu (aminokwasy w tym procesie tracą grupę aminową i ulegają dekarboksylacji do aldehydów krótszych o jeden atom węgla). Powstała pochodna aminoindenu reaguje z kolejną cząsteczką ninhydryny, tworząc kolejną zasadę Schiffa, tzw. purpurę Ruhemanna o barwie fioletowoniebieskiej.

Reakcja jest charakterystyczna dla wszystkich aminokwasów oprócz proliny oraz hydroksyproliny, przy których roztwór przyjmuje barwę żółtą.

Dla rozpadu zasady Schiffa z pierwszego etapu konieczna jest obecność atomu wodoru na węglu α. Z tej przyczyny aminy pierwszorzędowe zawierające grupę aminową przyłączoną do trzeciorzędowego atomu węgla (np. tert-butyloamina (CH₃)₃C-NH₂) nie są wykrywane w tej reakcji. Natomiast w reakcji ninhydryny z aminami drugorzędowymi powstają sole iminiowe o zabarwieniu żółto-pomarańczowym.

W kryminalistyce 1-promilowy roztwór w etanolu (lub metanolu) służy jako wywoływacz podczas ujawniania śladów linii papilarnych. Taki sam roztwór stosuje się w chemii analitycznej do spryskiwania płytek TLC w celu detekcji amin.

Przypisy

↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

Bibliografia

R. C. Medrud. The Crystal Structure of Ninhydrin. „Acta Cryst.”. B25, s. 213–220, 1969. DOI: 10.1107/S0567740869002032.
MacFadyen D.A., Fowler N., „On the mechanism of the reaction of ninhydrin with alpha-amino acids. 2. A spectrophotometric study of hydrindantin reactions”, Journal of Biological Chemistry 186 (1): 13-22 1950 Dokument PDF
Chem 212 – Organic Chemistry II Lecture: Mechanism: Reaction of Amino Acids with Ninhydrin

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[1]