Relatorio 1 Atualizado
Relatorio 1 Atualizado
Relatorio 1 Atualizado
Experincia 01
Leandro Alves
Janine Biesek
Stefani Laise da Silva
12 de Setembro de 2014
Resumo
Neste trabalho experimental abordou-se a identificao de diferentes amostras de
carboidratos atravs de tcnicas qualitativas, utilizando o reagente de Molisch, detectouse a presena de carboidratos. Utilizou-se o teste de Barfoed para diferenciar
monossacardeos de dissacardeos, o teste de Benedict para identificao de acares
redutores, o teste de Bial para identificar pentoses de hexoses, teste de Seliwanoff para
distinguir aldoses de cetoses e o teste com iodo para deteco de amido. Alm desses
testes verificou-se a rotao ptica da sacarose e investigou-se o seu comportamento
mutarrotacional.
Introduo
Os carboidratos so normalmente definidos como aldedos e cetonas poliidroxiladas
ou substncias que hidrolisam para produzir tais compostos.
Os carboidratos
receberam este nome pelo fato da frmula emprica geral de muitos deles ser C n(H2O)n
ou seja, carbono hidratado.
Ns nos alimentamos desses compostos, quando comemos acar, pes, batatas,
arroz, etc. O algodo e o linho, fibras tradicionais de manufaturao de tecidos, a
madeira e o papel materiais indispensveis nos dias de hoje, so compostos quase que
exclusivamente de carboidratos.
A produo de carboidratos na natureza ocorre nas plantas verdes, atravs da
fotossntese, onde a clorofila catalisa a converso de CO 2 e gua em acares. Enquanto
as plantas sintetizam carboidratos, a partir de CO 2 e gua, os animais degradam os
carboidratos a CO2 e gua. Os animais comem as plantas e combinam os carboidratos
com o O2 do ar para executar a reao inversa da fotossntese. A oxidao de
carboidratos d ao animal a energia necessria para manter os processos vitais e
regenera o CO2 que a planta utilizar na fotossntese.
Classificao
Segundo a ocorrncia ou no de hidrlise os carboidratos so classificados em:
Monossacardeos
Os monossacardeos geralmente tm sabor adocicado, de frmula estrutural
Cn(H2O)n. Podendo variar de 3 a 7 carbonos (trioses, tetroses, pentoses, hexoses e
heptoses), sendo os mais importantes as pentoses e hexoses.
Pentoses:
-Ribose C5H10O5 forma o RNA
-Desoxiribose C5H10O4 forma o DNA
Oligossacardeos
Grupamento de dois a dez monossacardeos atravs de ligao glicosdica. Os mais
importantes so os dissacardios.
Polissacardeos
Sofrem hidrlise produzindo grande quantidade de monossacardeos. Ocorrem no talo e
folhas vegetais e camada externa de revestimento de gros e so insolveis em gua.
Exemplo: Celulose, Amido e Glicognio
Os polissacardeos ou acares mltiplos so carboidratos formadas pela unio de
mais de dez molculas monossacardeas, constituindo, assim, um polmero de
monossacardeos, geralmente de hexoses. Ao contrrio dos mono e dos dissacardeos, os
polissacardeos so insolveis em gua; no alteram, pois, o equilbrio osmtico das
clulas e se prestam muito bem funo de armazenamento ou reserva nutritiva. De
acordo com a funo que exercem os polissacardeos classificam-se em energticos e
estruturais. Polissacardeos energticos tm funo de reserva nutritiva. Os mais
importantes so o amido e o glicognio.
Objetivos
Os testes tm por objetivo identificar e distinguir carboidratos, como por
exemplo, distinguir aldoses de cetoses, pentoses de hexoses, acares redutores de no
redutores e diferenciar mono, di e polissacardeos.
Materiais e mtodos
1. Teste de Molisch: verificar se a molcula um carboidrato
Adicionam-se dez gotas das solues 1% de glicose, sacarose e amido em trs
tubos de ensaio distintos. Dilui-se cada soluo com dois mililitros de gua. Adicionamse duas gotas de soluo de -naftol em cada um dos tubos e agita-se. Sem agitar o tubo
de ensaio, inclina-se o tubo de ensaio e adiciona-se lenta e cuidadosamente trs
mililitros de cido sulfrico concentrado para formar uma fase abaixo da soluo de
acar. A formao de um anel prpura na interface indica a presena de carboidrato.
Fazer o teste para trs amostras.
Preparao da soluo de -naftol: dissolver 10 g de alfa naftol em 100 mL de etanol
95%.
2. Teste de Barfoed: distinguir mono e dissacardeos.
Adicionam-se 2,5 mililitros do reagente de Barfoed a diferentes tubos de ensaio
e aos mesmos adiciona-se 2,5 mL de soluo 1% de diferentes carboidratos. Agita-se e
colocam-se os tubos (todos ao mesmo tempo) em banho de gua fervente! Os tubos so
aquecidos por cerca de 3 min. Durante este tempo observa- se os tubos e anota-se
qualquer mudana de cor. Teste positivo para monossacardeos indica a formao de
precipitado vermelho tijolo de Cu2O dentro de 1 a 2 minutos. A no formao de
precipitado neste tempo indica a presena de dissacardeo. Registra se os tempos em
que as mudanas de colorao aconteceram. Com o intuito de comparar as cores,
aconselhvel usar um tubo controle (branco) contendo somente gua.
maria. Anota - se a cor em cada tubo de ensaio aps 1 min e aps 4 min. O
desenvolvimento de cor vermelha aps 4 min constitui teste positivo para cetoses.
Aldoses reagem mais lentamente.
Ceto-hexoses: soluo vermelho-cereja
Cetopentoses: soluo azul esverdeada.
Aldoses: no h desenvolvimento de cor.
Resultados e Discusses
1. Teste de Molisch
utilizado para indicar a presena de carboidratos atravs da desidratao dos
grupos -OH com o uso de um cido forte, e gerando desta maneira monossacardeos,
qualquer grupo pode ser hidrolisado (dissacardeos ou polissacardeos) e todos resultam
em um monossacardeo. Uma hexose desidratada para o composto furfural, j uma
pentose para o hidroximetilfurfural.
Ambos resultam em uma colorao prpura, os resultados positivos foram obtidos para
sacarose, amido e glicose.
2. Teste de Barfoed
O reagente de Bafoed consiste em uma soluo contendo acetato de cobre II em
cido actico glacial. usado na caracterizao de monossacardeos resultando assim
em um positivo quando a soluo apresentar uma cor vermelho tijolo, que resultado da
oxidao pelo on Cu2+ resultando em um cido carboxlico e o precipitado cor
vermelho tijolo (Cu2O)
Na primeira etapa desse teste, obteve-se resultado positivo para a lactose frutose,
glicose, galactose, manose e xilose. Na segunda etapa, em meio cido, ocorreu hidrlise
da sacarose e assim decompondo o acetal. Na hidrlise da sacarose produzido a Dglicose e a D-frutose, o que resultou em um teste positivo.
4. Teste de Bial
uma reao de identificao de pentoses e carboidratos contendo pentoses, a
reao intenciona obter uma colorao azul, tpica quando h pentoses.
O reagente consiste de orcinol em meio cido concentrado na presena de Fe3+. O
furfural proveniente da desidratao de pentoses, quando aquecido na presena do
reagente de Bial da uma colorao verde. O hidroxifurfural (hexose) reage quando
dando uma colorao que vai do amarelo ao marrom.
5. Teste de Seliwanoff
O teste de Seliwanoff permite diferenciar cetoses de aldoses, atravs da ao
desidratante do cido clordrico, que permite o aparecimento de um complexo entre
furfural e resorcinol. A reao com cetoses ocorre de maneira mais rpida e mais intensa
devido a facilidade das mesmas de formarem o complexo, aldoses tambm podem
reagir, porem de forma mais lenta.
O teste foi realizado com todas as amostras. Aps 1 minuto de reao, as
solues de sacarose e frutose iniciaram a apresentar um leve tom rosado, e aps 4
minutos houve o aparecimento de uma cor vermelha intensa, confirmando assim o fato
de serem ceto hexoses. Para as demais solues, no houve desenvolvimento de cor.
6. Reao com iodo:
Um dos fatos interessantes da reao do amido com o iodo foi o aparecimento de
uma intensa colorao azul. O amido um polissacardeo que constitudo basicamente
por outros dois polissacardeos: a amilose e a amilopectina. A amilopectina e a amilose
possuem estruturas semelhantes, ambas apresentam estrutura helicoidal, porem a
amilopectina possui ramificaes em determinados pontos de sua cadeia e a amilose
no. A estrutura helicoidal aprisiona de certa forma o iodo, formando um complexo
que resulta na colorao azul.
a) Amilose e celulose.
A diferena estrutural entre as duas est basicamente nas ligaes 1 e 4 onde a
diferena entre a ligao alfa da amilose e -glicose da celulose resulta em
caractersticas muito diferentes.
Estrutura da celulose
b) Amilose e amilopectina.
Discutidas anteriormente.
c) Amilopectina e glicognio.
Ambos possuem o mesmo monmero, e tm ligaes alfa-1,4 e alfa-1,6 entre
carbonos de cadeias de duas glicoses diferentes, a ligao alfa-1,6 responsvel pela
ramificao da estrutura. A diferena bsica da amilopectina e do glicognio esta nas
ramificaes, no glicognio, uma ramificao aparece a cada 12 carbonos e na
amilopectina uma ramificao percebida a cada 24-30 carbonos, isso resulta em
diferenas se tratando em estoque de carboidratos, pois um maior nmero de
ramificaes resulta em um abastecimento mais rpido em um menor espao de tempo.
d) Celulose e quitina.
Amido
Amilodextrina
colorao verde
Eritrodextrina
Acrodextrina
D=
( l .C )
D terico=19,63
D=
C=
x
=66,65
( 2. C )
13,00
=0,099 g/mL
( 2. 66,65 )
D=
x
( 2 x 0,099 )
y180 =x
176,9180=3,1
D=
3,1
=15,65
( 2 x 0,099 )
Concluso
Os carboidratos so os constituintes orgnicos mais abundantes nas plantas e de
grande importncia para os animais, alm de serem fonte de energia para os organismos
vivos eles tambm so importantes na estruturao de tecidos de suporte tanto em
animais como vegetais. Conhecer as estruturas dos carboidratos fundamental para o
entendimento de suas respectivas funes, e por meio dos testes realizados neste
experimento podemos distinguir os carboidratos como sendo redutores, no redutores,
polissacardeo, monossacardeo, dissacardeo, aldoses, cetoses, pentoses e hexoses.
Referncias Bibliogrficas
Qumica Orgnica/ Norman Alinger [et al] Rio de Janeiro, Guanabara, 1985. Pg. 621622
Solomons T.W.Gr. Qumica Orgnica Vol II 6. Ed pg 354
http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc29/03-CCD-2907.pdf
http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/video/e%20tempo%20de
%20quimica/alimentos/carboidratos/guiaDidatico.pdf